trans-preclavulone-A methyl ester | 289896-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-preclavulone-A methyl ester
• CAS: 289896-07-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: YKXMCSLTPPEYGG-SJLVOHOLSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 enzyme preparation from Pseudoplexaura porosa 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 trans-preclavulone-A methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过2-氧化戊二烯基阳离子途径进行海洋类前列腺素生物合成的一般性

  摘要：

  由冲绳珊瑚绿藻（Clavularia viridis）产生的前列腺素类前克拉维酮-A（5）也由无关的加勒比珊瑚（Pseudoplexaura porosa）生物合成，表明5的生物合成可能在珊瑚中广泛存在。花生四烯酸中前克拉维酮-A的生物发生是通过C（8）上的脂氧合，氧从C（8）迁移到C（9）和闭环而完成的，这一过程（海洋途径）与哺乳动物（内过氧化物）形成鲜明对比。 ） 路线。preclavulone-A可能是关键的中间体，从该中间体可以形成其他更高氧合的生物活性海洋类前列腺素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96476-1

文献信息

• Enantioselective total synthesis of both diastereomers of preclavulone-A methyl ester
  作者：Hisanaka Ito、Tsutomu Momose、Masami Konishi、Eriko Yamada、Kinzo Watanabe、Kazuo Iguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.068

  日期：2006.10

  The enantioselective total synthesis of preclavulone-A methyl ester and its diastereomer was achieved from enantiomerically pure 5 in a stereocontrolled manner. The absolute stereochemistry of naturally occurring preclavulone-A methyl esters was determined by comparison of the [α]D value.

  前克拉维酮-A甲酯及其非对映异构体的对映选择性全合成是通过对映体纯的5以立体控制的方式实现的。通过比较[α] D值确定天然存在的前克拉维酮-A甲酯的绝对立体化学。
• Generality of marine prostanoid biosynthesis by the 2-oxidopentadienylcation pathway
  作者：E.J. Corey、Seiichi P.T. Matsuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96476-1

  日期：1987.1

  Okinawan coral Clavularia viridis is also biosynthesized by the unrelated Caribbean coral, Pseudoplexaura porosa, indicating that the biosynthesis of 5 may be widespread in coral. The biogenesis of preclavulone-A from arachidonic acid occurs by lipoxygenation at C(8), migration of oxygen from C(8) to C(9) and ring closure, in a process (marine pathway) which contrasts sharply with the mammalian (endoperoxide)

  由冲绳珊瑚绿藻（Clavularia viridis）产生的前列腺素类前克拉维酮-A（5）也由无关的加勒比珊瑚（Pseudoplexaura porosa）生物合成，表明5的生物合成可能在珊瑚中广泛存在。花生四烯酸中前克拉维酮-A的生物发生是通过C（8）上的脂氧合，氧从C（8）迁移到C（9）和闭环而完成的，这一过程（海洋途径）与哺乳动物（内过氧化物）形成鲜明对比。 ） 路线。preclavulone-A可能是关键的中间体，从该中间体可以形成其他更高氧合的生物活性海洋类前列腺素。