4-Methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-1,3-dioxolo<4,5-g>-isochinolin-5-on | 51254-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-1,3-dioxolo<4,5-g>-isochinolin-5-on
• 英文别名: 4-methoxy-6-methyl-7,8-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5(6H)-one；6-methyl-4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-one；cotarnone；1-Oxocotarnin；4-methoxy-6-methyl-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-one；4-Methoxy-6-methyl-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochinolin-5-on；Cortarninon；Oxocotarnin；Oxycotarnin；4-methoxy-6-methyl-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-one
• CAS: 51254-34-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: CURVCZYAUZXJCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  457.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-1,3-dioxolo<4,5-g>-isochinolin-5-on 在 盐酸 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 22.0h， 生成 9-(aminomethyl)-4-hydroxy-6-methyl-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  可他宁生物碱衍生物的新结构修饰：可他宁和二氢可卡因

  摘要：

  摘要cotarnine生物碱的最简单衍生物，如cotarnone和1,2-二氢cotarnine，在位置5进行亲电的Einhorn乙酰氨基甲基化（收率60–95％）并用氯磺酸进行磺氯化反应。同时，cotarnone及其衍生物进行额外的O-原脱甲基化反应。使用这些反应和其他一些反应，我们合成了具有5-氯乙酰氨基甲基，5-芳基氨基甲基，5-氨基甲基和5-磺酰胺基团的两种底物的许多先前未知的衍生物。

  DOI：

  10.1134/s1070363220020127
• 作为产物：
  描述：

  那可汀 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硝酸 作用下， 反应 2.08h， 生成 4-Methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-1,3-dioxolo<4,5-g>-isochinolin-5-on
  参考文献：
  名称：

  C(SP3)-H 键的无金属活化，特权 1-取代-1,2,3,4-四氢异喹啉的实用快速合成

  摘要：

  Cotarnine 和酰基/芳基酮在绿色溶剂中的反应提供了一种有效的方法，通过 C(SP3)-H 键的无金属激活，以优异的收率获得一系列特权 1,2,3,4-四氢异喹啉。这种一锅程序在室温下无碱条件下进行，并具有广泛的功能。该反应具有高度化学选择性，可在多克规模上进行扩展，并且通过简单过滤分离出纯产物，无需后处理。有趣的是，从可塔宁卤化物盐的补充两步程序以良好的收率提供了曼尼希产品。范围详细说明了 9-溴可豆碱盐，以获取 9-溴香豆素启发的多种类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700471

文献信息

• Moehrle, H.; Claas, M., Pharmazie, 1988, vol. 43, # 11, p. 749 - 753
  作者：Moehrle, H.、Claas, M.

  DOI：——

  日期：——
• Freund; Wulff, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 1737
  作者：Freund、Wulff

  DOI：——

  日期：——
• Rodionow; Tschenzowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 321,326; engl. Ausg. S. 353, 357
  作者：Rodionow、Tschenzowa

  DOI：——

  日期：——
• Wulff, Chemisches Zentralblatt, 1900, vol. 71, # I, p. 1030
  作者：Wulff

  DOI：——

  日期：——
• MOHRLE, H.;CLAAS, M., PHARMAZIE, 43,(1988) N 11, C. 749-753
  作者：MOHRLE, H.、CLAAS, M.

  DOI：——

  日期：——