ammonium methyl hydrogen phosphite | 40165-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ammonium methyl hydrogen phosphite
• 英文别名: ammonium methyl H-phosphonate；methyl ammonium phosphate；phosphonic acid monomethyl ester; ammonium salt；phosphorous acid monomethyl ester; ammonium salt；Phosphonsaeure-methylester-ammoniumsalz
• CAS: 40165-69-3
• 化学式: CH₅O₃P*H₃N
• 分子量: 113.053
• InChiKey: UZKAATIIYHSRSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.24
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  85.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium methyl hydrogen phosphite 、 三甲基硅烷基二乙胺 反应 10.0h， 以62%的产率得到methyl bis(trimethylsilyl) phosphite
  参考文献：
  名称：

  Nesterov, L. V.; Aleksandrova, N. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 8, p. 1546 - 1547

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二甲酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以95%的产率得到ammonium methyl hydrogen phosphite
  参考文献：
  名称：

  双膦酸酯前药：合成新的芳香族和脂肪族1-羟基-1,1-双膦酸酯偏酯

  摘要：

  开发了各种1-羟基-1,1-双膦酸酯偏酯的制备方法。它们是从（烷基或苯基）双（三甲基甲硅烷基）亚磷酸酯和芳族或脂族酰氯得到的，然后进行甲醇分解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.053

文献信息

• Studies on Aryl H-Phosphonates; Part 2: A General Method for the Preparation of Alkyl H-Phosphonate Monoesters
  作者：Annika Kers、Inger Kers、Jacek Stawiński、Michal Sobkowski、Adam Kraszewski

  DOI：10.1055/s-1995-3919

  日期：1995.4

  A simple and efficient synthetic method for the preparation of alkyl H-phosphonate monoesters has been developed. The method consists of transesterification of commercially available diphenyl H-phosphonate with an appropriate alcohol under mild conditions, followed by ammonolysis of the in situ formed dialkyl and alkyl phenyl H-phosphonates.

  已经开发了一种简单高效的合成方法，用于制备烷基H-磷酸酯单酯。该方法包括在温和条件下，将商业可得的二苯基H-磷酸酯与适当的醇进行酯交换，然后对原位形成的二烷基和烷基苯基H-磷酸酯进行氨解。
• 一种米诺膦酸二聚体的合成方法
  申请人：江苏笃诚医药科技股份有限公司

  公开号：CN111233933A

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明公开了一种米诺膦酸二聚体的合成方法，包括如下步骤：步骤一，制备中间反应物C：首先，利用化合物A经反应得到化合物B；利用化合物B经反应后得到中间反应物C；步骤二，制备米诺膦酸二聚体：将化合物(I)溶解后加入氯化亚砜，反应后得到中间体(II)；将中间体(II)溶解后加入亚磷酸三甲酯进行反应，得到中间体(Ⅲ)；将中间体(Ⅲ)溶解后加入中间反应物C，反应后得到中间体(Ⅳ)；将中间体(Ⅳ)溶解后，经缩合反应得到中间体(Ⅴ)；向中间体(Ⅴ)中加入碱性物质进行反应，反应后得到米诺膦酸二聚体(Ⅵ)。该合成方法工艺路线短，反应条件温和，产品收率高，且所得的米诺膦酸二聚体稳定性好。
• Synthesis of methylphosphorylated oligomannosides structurally related to lipopolysaccharide O-antigens of <i>Klebsiella pneumoniae</i> serotype O3 and their application for detection of specific antibodies in rabbit and human sera
  作者：Arsenii S. Solovev、Evgeniya M. Denisova、Ekaterina A. Kurbatova、Olga Y. Kutsevalova、Liubov G. Boronina、Vladimir A. Ageevets、Sergey V. Sidorenko、Vadim B. Krylov、Nikolay E. Nifantiev

  DOI：10.1039/d3ob01203d

  日期：——

  mono-, di- and trimannosides structurally related to the lipopolysaccharide (LPS) O-antigens of Klebsiella pneumoniae of serotype O3 were synthesized and conjugated with a biotin tag. The stereo- and regioselective assembly of target carbohydrate chains was conducted using uniform monosaccharide synthetic blocks. After that, a methylphosphate group was introduced by coupling with a methyl-H-phosphonate

  合成了与 O3 血清型肺炎克雷伯菌的脂多糖 (LPS) O 抗原结构相关的甲基磷酸化单甘露糖苷、二甘露糖苷和三甘露糖苷，并与生物素标签缀合。使用均匀的单糖合成嵌段进行目标碳水化合物链的立体和区域选择性组装。之后，通过与甲基-H-膦酸酯试剂偶联引入甲基磷酸基团，然后氧化和脱保护，得到目标寡糖。所得化合物的1 H 和13 C NMR谱与相应天然多糖的谱图吻合良好。新制备的生物素化寡糖以及先前报道的与肺炎克雷伯菌LPS的半乳聚糖I和半乳聚糖II相关的生物素化糖缀合物用于ELISA检测抗肺炎克雷伯菌兔血清中的抗体。抗O3血清抗体特异性识别具有末端甲基磷酸甘露糖基残基的合成寡糖配体，而抗O1血清抗体识别与肺炎克雷伯菌半乳聚糖II相关的寡糖。对确诊克雷伯氏菌感染患者的人体血清分析也表明，临床病例中存在针对合成寡糖的抗体。因此，所描述的化合物与其他克雷伯氏菌相关的抗原寡糖一起可以潜在地用作肺炎克雷伯氏菌
• Synthesis of Carbohydrate Methyl Phosphoramidates
  作者：Roger A. Ashmus、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/ol500894k

  日期：2014.5.2

  A two-step route for introducing methyl phosphoramidate moieties onto carbohydrates is reported. The approach uses methyl pivolyl H-phosphonate as the phosphorylating reagent to produce an isolable carbohydrate H-phosphonate intermediate that is then oxidized by a Todd-Atherton reaction. The stability of the product methyl phosphoramidates was subsequently evaluated using various deprotection strategies.
• Hammond,P.R., Journal of the Chemical Society, 1962, p. 2521 - 2522
  作者：Hammond,P.R.

  DOI：——

  日期：——