(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-[2-羟基-1-(羟基甲基)乙基]-5,8,11,14-二十碳四烯酰胺 | 183718-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-[2-羟基-1-(羟基甲基)乙基]-5,8,11,14-二十碳四烯酰胺
• 英文名称: arachidonoyl serinol
• 英文别名: N-arachidonoyl dihydroxypropylamine；(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(1,3-dihydroxypropan-2-yl)icosa-5,8,11,14-tetraenamide
• CAS: 183718-70-9
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₃
• 分子量: 377.568
• InChiKey: QHELXIATGZYOIB-DOFZRALJSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙醇中≤10mg/ml；DMSO中≤10mg/ml；二甲基甲酰胺中≤10mg/ml
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tris[2-(boc-amino)-1-ethoxy]benzoate 、 (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-[2-羟基-1-(羟基甲基)乙基]-5,8,11,14-二十碳四烯酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 以36%的产率得到bis-O-[3,4,5-tris(2-N-boc-amino-1-ethoxy)benzoyl]-N-arachidonoyl serinol
  参考文献：
  名称：

  A Novel Class of Cationic and Non-Peptidic Small Molecules as Hits for the Development of Antimicrobial Agents

  摘要：

  我们已经合成了含有六个正电荷的阳离子非肽小分子，这些正电荷分布在一侧，而另一侧则是一个长链脂肪族尾部，并对它们进行了针对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的测试。这些正电荷由两个氨基酚残基贡献。这些分子显示出对包括多药耐药菌株在内的革兰氏阳性菌具有显著的抗菌活性。我们的构效关系研究表明，疏水尾部的长度和柔韧性对抗菌活性至关重要。重要的是，这些化合物在影响细菌生长的浓度下对真核细胞无毒，反映了可接受的安全边际。我们分子的小尺寸和易于合成的特点对于进一步开发针对包括多药耐药菌株在内的革兰氏阳性细菌病原体的新型抗菌剂具有潜在的兴趣。

  DOI：

  10.3390/molecules23071513
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-[2-羟基-1-(羟基甲基)乙基]-5,8,11,14-二十碳四烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  内源性大麻素配体花生四烯基乙醇酰胺的头基类似物。

  摘要：

  合成了内源性大麻素的几种类似物花生四烯基乙醇酰胺（anandamide），以研究乙醇酰胺首基的结构要求。通过标准的受体结合测定法，使用tri化的CP-55,940作为放射性配体，评估了类似物的CB1受体亲和力，并与Kan为78 nM的anandamide进行了比较。用硫原子取代酰胺羰基氧对CB1亲和力有不利影响。anandamide和（R）-methanandamide的硫代类似物对CB1的亲和力很弱。还显示了酰胺氮的次要性质对于亲和力很重要，表明酰胺NH与受体之间可能存在氢键相互作用。在头部基团中引入酚部分会导致受体亲和力的损失，除非在the基氮和酚之间引入亚甲基间隔基。还使用小鼠脾制剂测试了一组类似物对CB2受体的亲和力，发现它们对CB2位点的亲和力低。值得注意的是，anandamide和（R）-methanandamide对CB1受体表现出很高的选择性。总体而言，此处提供的数据表明，

  DOI：

  10.1021/jm960152y

文献信息

• A Novel Class of Cationic and Non-Peptidic Small Molecules as Hits for the Development of Antimicrobial Agents
  作者：Aranza Jiménez、Pablo García、Sofia de la Puente、Andrés Madrona、María Camarasa、María-Jesús Pérez-Pérez、José-Carlos Quintela、Francisco García-del Portillo、Ana San-Félix

  DOI：10.3390/molecules23071513

  日期：——

  Cationic and non-peptide small molecules containing a total of six positive charges arranged on one side and a long aliphatic tail on the other have been synthesized and tested against Gram-positive and Gram-negative bacteria. The positive charges have been contributed by two aminophenol residues. These molecules have showed remarkable antimicrobial activity against Gram-positive bacteria including multidrug-resistant strains. Our structure–activity relationship studies demonstrated the importance of the length and flexibility of the hydrophobic tail for the antimicrobial activity. Importantly, these compounds are non-toxic to eukaryotic cells at the concentration affecting growth in bacteria, reflecting an acceptable margin of safety. The small size and easy synthetic accessibility of our molecules can be of interest for the further development of novel antimicrobials against Gram-positive bacterial pathogens, including multidrug-resistant strains.

  我们已经合成了含有六个正电荷的阳离子非肽小分子，这些正电荷分布在一侧，而另一侧则是一个长链脂肪族尾部，并对它们进行了针对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的测试。这些正电荷由两个氨基酚残基贡献。这些分子显示出对包括多药耐药菌株在内的革兰氏阳性菌具有显著的抗菌活性。我们的构效关系研究表明，疏水尾部的长度和柔韧性对抗菌活性至关重要。重要的是，这些化合物在影响细菌生长的浓度下对真核细胞无毒，反映了可接受的安全边际。我们分子的小尺寸和易于合成的特点对于进一步开发针对包括多药耐药菌株在内的革兰氏阳性细菌病原体的新型抗菌剂具有潜在的兴趣。
• Head Group Analogs of Arachidonylethanolamide, the Endogenous Cannabinoid Ligand
  作者：Atmaram D. Khanolkar、Vasiliki Abadji、Sonyuan Lin、W. Adam G. Hill、Gihan Taha、Khaled Abouzid、Zhaoxing Meng、Pusheng Fan、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1021/jm960152y

  日期：1996.1.1

  carbonyl oxygen by a sulfur atom had a detrimental effect on the CB1 affinity. The thio analogs of both anandamide and (R)-methanandamide showed very weak affinity for CB1. The secondary nature of the amidic nitrogen was also shown to be important for affinity, indicating a possible hydrogen-bonding interaction between the amide NH and the receptor. Introduction of a phenolic moiety in the head group

  合成了内源性大麻素的几种类似物花生四烯基乙醇酰胺（anandamide），以研究乙醇酰胺首基的结构要求。通过标准的受体结合测定法，使用tri化的CP-55,940作为放射性配体，评估了类似物的CB1受体亲和力，并与Kan为78 nM的anandamide进行了比较。用硫原子取代酰胺羰基氧对CB1亲和力有不利影响。anandamide和（R）-methanandamide的硫代类似物对CB1的亲和力很弱。还显示了酰胺氮的次要性质对于亲和力很重要，表明酰胺NH与受体之间可能存在氢键相互作用。在头部基团中引入酚部分会导致受体亲和力的损失，除非在the基氮和酚之间引入亚甲基间隔基。还使用小鼠脾制剂测试了一组类似物对CB2受体的亲和力，发现它们对CB2位点的亲和力低。值得注意的是，anandamide和（R）-methanandamide对CB1受体表现出很高的选择性。总体而言，此处提供的数据表明，