(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-[2-(5-羟基-1H-吲哚-3-基)乙基]-5,8,11,14-二十碳四烯酰胺 | 187947-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-[2-(5-羟基-1H-吲哚-3-基)乙基]-5,8,11,14-二十碳四烯酰胺
• 英文名称: N-arachidonoylserotonin
• 英文别名: arachidonoyl serotonin；AA-5-HT；(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-[2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl]icosa-5,8,11,14-tetraenamide
• CAS: 187947-37-1
• 化学式: C₃₀H₄₂N₂O₂
• 分子量: 462.676
• InChiKey: QJDNHGXNNRLIGA-DOFZRALJSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二甲基亚砜：>10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密封保存，置于干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: Arachidonoylserotonin
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
N-[2-(5-Hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-(5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-Eicosatetraenamide
AA-5-HT
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N-[2-(5-Hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-(5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-
别名
Eicosatetraenamide
AA-5-HT
: C30H42N2O2
分子式
: 462.67 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
对光和空气敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粘性的
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

N-花生四烯醇化酶（花生四烯基血清素；AA-5-HT）是一种有效的脂肪酸酰胺水解酶(FAAH)抑制剂，其IC50值为1～12µM。此外，它还能作为瞬时受体电位香草醛1型(TRPV1)通道的拮抗剂，IC50值在70～100nm之间。研究表明，N-花生四烯醇化酶对啮齿动物具有镇痛作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-[2-(5-羟基-1H-吲哚-3-基)乙基]-5,8,11,14-二十碳四烯酰胺 、 氧气 、 1-Deoxy-1-(7,8-dimethyl-2,4-dioxidobenzo[g]pteridin-10(5H)-yl)-5-O-phosphonopentitol 生成 (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-[2-(5-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)ethyl]icosa-5,8,11,14-tetraenamide 、 氢(+1)阳离子 、 水 、 FMN
  参考文献：
  名称：

  人细胞色素 P450 2U1 氧化内源性 N-花生四烯酰血清素。

  摘要：

  细胞色素 P450 (P450) 2U1 已显示在 mRNA 水平上在人类胸腺、大脑和其他几种组织中表达。重组 P450 2U1 经纯化后用作试剂，用于牛脑中底物的代谢组学研究。除了脂肪酸氧化反应外，还表征了内源性 N-花生四烯酰血清素的氧化。随后的核磁共振和质谱以及化学合成表明，主要产物是吲哚环的 C-2 氧化的结果，与产生不同产物的其他人类 P450 形成对比。N-花生四烯酰5-羟色胺首先通过化学合成并被描述为脂肪酸酰胺水解酶抑制剂，之前已在猪和小鼠肠道中发现；我们证明了它在牛和人脑样本中的存在。该产品 (2-oxo) 在抑制脂肪酸酰胺水解酶方面的活性比 N-花生四烯酰血清素低 4 倍。N-花生四烯酰5-羟色胺的氧化速率与花生四烯酸的氧化速率相似，花生四烯酸是先前鉴定的 P450 2U1 的脂肪酸底物之一。P450 2U1 氧化 N-花生四烯酰血清素的证明表明可能在人脑和其他部位发挥作用。

  DOI：

  10.1074/jbc.m114.550004
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-[2-(5-羟基-1H-吲哚-3-基)乙基]-5,8,11,14-二十碳四烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Bezuglov; Manevich; Archakov, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1997, vol. 23, # 3, p. 190 - 198

  摘要：

  DOI：

文献信息

• STEAROYL AMINO ACID SALT AND PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF
  申请人：SHANGHAI JIAOTONG UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE

  公开号：US20160326096A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  A stearoyl amino acid salt having a structural formula of the general formula (I), wherein R 1 is H or an aromatic base capable of being substituted by one or more substituents, or a C 1-4 straight chain or an alkyl with a branched chain, the substituent being an alcoholic hydroxyl group or a phenolic hydroxyl group; and R 2 is a C 11-25 saturated or unsaturated aliphatic group. Also provided are methods of preparing the stearoyl amino acid salt, and methods of using the stearoyl amino acid salt. Compared to a prototype drug stearoyl amino acid, the stearoyl amino acid salt described herein has excellent physicochemical properties, good stability, high relative bioavailability, a strong drug effect and a high safety factor. It is thus expected to become a candidate for clinical treatment of neurodegenerative diseases and acute brain injury, and a clinical drug for weight loss, thus having broad application prospects.

  一种具有通式（I）的结构式的硬脂酰氨基酸盐，其中R1为H或能够被一个或多个取代基取代的芳香基，或为C1-4直链或带有支链的烷基，取代基为醇羟基或酚羟基；R2为C11-25饱和或不饱和脂肪族基团。还提供了制备硬脂酰氨基酸盐的方法，以及使用硬脂酰氨基酸盐的方法。与原型药物硬脂酰氨基酸相比，本文描述的硬脂酰氨基酸盐具有优异的理化性质，良好的稳定性，高相对生物利用度，强大的药效和高安全系数。因此，预计将成为神经退行性疾病和急性脑损伤的临床治疗候选药物，以及减重的临床药物，具有广泛的应用前景。
• Novel eicosanoid analgesics
  申请人：——

  公开号：US20040122089A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Analogs of andandamide and arvanil have been found to act preferential at CB 1 and AR 1 receptors, and at receptors other than CB 1 and AR 1 . The analogs provide analgesic effects in vivo, and are useful in pain management. In addition, the analogs may be used as anti-proliferative/anti-tumor agents, vasodilators, and in other applications. Several of the anandamide and arvanil analogs are more potent than anandamide and arvanil.

  已发现与anandamide和arvanil类似物作用于CB1和AR1受体时具有优先性，并且还作用于非CB1和AR1受体。这些类似物在体内提供镇痛效果，并在疼痛管理中有用。此外，这些类似物还可以用作抗增殖/抗肿瘤剂、血管扩张剂以及其他应用。几种anandamide和arvanil类似物比anandamide和arvanil更有效。
• Compositions and Methods For Inhibiting an Isoform of Human Manganese Superoxide Dismutase
  申请人：Anziano Paul Q.

  公开号：US20080287548A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The present invention is directed to methods of modulating the activity of an isoform of manganese superoxide dismutase which is useful for the treatment of diseases such as neurodegenerative diseases and heart failure.

  本发明涉及一种调节锰超氧化物歧化酶的亚型活性的方法，该方法对于治疗神经退行性疾病和心力衰竭等疾病有用。
• Compositions and Methods for Inhibiting an Isoform of Human Manganese Superoxide Dismutase
  申请人：MitoTeK, LLC

  公开号：US20130289123A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention is directed to methods of modulating the activity of an isoform of manganese superoxide dismutase which is useful for the treatment of diseases such as neurodegenerative diseases and heart failure.

  本发明涉及一种调节锰超氧化物歧化酶的一种亚型的活性的方法，该方法对于治疗神经退行性疾病和心力衰竭等疾病有用。
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF MCL-1 AND THE USES OF THEREOF
  申请人：WAYNE STATE UNIVERSITY

  公开号：US20140235702A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having sulfonamido-1-hydroxynaphthalene structure which function as inhibitors of Mcl-1 protein, and their use as therapeutics for the treatment of cancer and other diseases.

  这项发明涉及药物化学领域。具体而言，该发明涉及一类新型小分子，具有磺酰胺基-1-羟基萘结构，可作为Mcl-1蛋白酶抑制剂，并可用作治疗癌症和其他疾病的治疗剂。