6-((3Z,6Z,9Z)-1-iodopentadeca-3,6,9-trien-1-yl)tetrahydro-2Hpyran-2-one | 742103-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-((3Z,6Z,9Z)-1-iodopentadeca-3,6,9-trien-1-yl)tetrahydro-2Hpyran-2-one
• 英文别名: 6-iodo-8Z,11Z,14Z-eicosatrien-5-olide；6-[(3Z,6Z,9Z)-1-iodopentadeca-3,6,9-trienyl]oxan-2-one
• CAS: 742103-77-1
• 化学式: C₂₀H₃₁IO₂
• 分子量: 430.369
• InChiKey: FCRONHVVGUHKJB-QNEBEIHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((3Z,6Z,9Z)-1-iodopentadeca-3,6,9-trien-1-yl)tetrahydro-2Hpyran-2-one 在 sodium thiosulfate 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 花生四烯酸
  参考文献：
  名称：

  A simple process for the purification of arachidonic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81275-2
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到6-((3Z,6Z,9Z)-1-iodopentadeca-3,6,9-trien-1-yl)tetrahydro-2Hpyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型氧杂二十烷酸受体1激动剂的合成，分子模型研究和生物学评价

  摘要：

  氧杂二十烷酸受体1（OXER1）是G蛋白偶联受体（GPCR）家族的成员，并参与炎症过程和致癌作用。因此，它是药理学干预的有吸引力的靶标。本研究旨在使用与天然激动剂5-oxo-ETE相关的化学探针阐明OXER1调控的分子基础。第一步，通过进行简洁，高产的合成，获得了5-oxo-ETE及其密切相关的衍生物（5-oxo-EPE和4-oxo-DHA）。根据效力（EC 50）和功效（E max）进行逮捕。最后，通过分子建模和模拟研究了5-氧代-ETE及其衍生物的结合特性，以合理化生物活性。我们的数据表明，经过测试的5-oxo-ETE衍生物（i）快速插入膜中；（ii）通过跨膜螺旋（TMs）5和6从膜侧进入受体，并且（iii）通过差异来驱动药效和功效与TM5和7相互作用。最重要的是，我们发现5-氧-ETE（1a）的甲酯显示出比天然激动剂（1）更高的最大响应。相反，将5-oxo基团移至4位会导致非活性化合物（4-oxo

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.05.036

文献信息

• [EN] LIPID COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND THEIR OPTHALMIC USE<br/>[FR] COMPOSÉS LIPIDIQUES ET COMPOSITIONS ASSOCIÉES ET LEUR UTILISATION OPHTALMIQUE
  申请人：BIOZEP AS

  公开号：WO2017093732A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The invention relates to lipid compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts for the prevention and/or treatment of ophthalmic disorders such as retinal degenerative disorders and ocular inflammatory diseases: (I) (wherein R1 is either a C9 to C22 alkyl group, or a C9 to C22 alkenyl group having from 1 to 6 double bonds; R2 is selected from the group consisting of a halogen atom, a hydroxy group, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, a carboxy group, an acyl group, an amino group, and an alkylamino group; R3 is a hydrogen atom, or a group R2; R4 is a carboxylic acid or a derivative thereof; and X is methylene (-CH2-), or an oxygen or sulfur atom).

  本发明涉及用于预防或治疗如视网膜退行性疾病和眼部炎症疾病的眼科疾病的一类脂质化合物公式(I)及其药用可接受盐：(I)（其中R1为C9至C22的烷基或具有1至6个双键的C9至C22的烯基；R2选自卤素原子、羟基、烷基、烷氧基、烷硫基、羧基、酰基、氨基和烷基氨基的组；R3为氢原子或R2基团；R4为羧酸或其衍生物；X为亚甲基(-CH2-)，或氧或硫原子）。
• Synthesis of polyconjugated fatty acids
  申请人：Smith William

  公开号：US20050014826A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The present invention relates to fatty acids. In particular, the present invention provides polyconjugated fatty acids, and methods of their synthesis and their use.

  本发明涉及脂肪酸。具体来说，本发明提供了多共轭脂肪酸，以及它们的合成方法和用途。
• Synthesis of long chain n-3 and n-6 fatty acids having a photoactive conjugated tetraene group
  作者：Dmitry V. Kuklev、William L. Smith

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2004.02.006

  日期：2004.7

  Fatty acids of the n-3 and n-6 families containing a photoactive conjugated tetraene group near the carboxylate were prepared from several naturally occurring fatty acids by sequential iodolactonization and treatment with excess 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene. The new conjugated fatty acids include 5E,7E,9E,11Z,14Z- and 5E,7E,9E,11E,14Z-eicosapentaenoic acids derived from arachidonic acid; 5E,7E

  通过顺序的碘代内酯化并用过量的1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-处理，由几种天然存在的脂肪酸制备n-3和n-6家族，其中的羧酸在羧酸酯附近包含一个光敏共轭四烯基团的脂肪酸。烯。新的共轭脂肪酸包括衍生自花生四烯酸的5E，7E，9E，11Z，14Z-和5E，7E，9E，11E，14Z-二十碳五烯酸。来自二十碳五烯酸的5E，7E，9E，11Z，14Z，17Z-和5E，7E，9E，11E，14Z，17Z-二十碳六烯酸; 和来自二十二碳六烯酸的4E，6E，8E，10Z，13Z，16Z，19Z-和4E，6E，8E，10E，13Z，16Z，19Z-二十二碳六烯酸。所有新合成的脂肪酸均通过UV，1H NMR和质谱进行了表征。这些新产品代表了亚甲基间断双键系统定向共轭的第一个例子。可以以克量和高产率（> 50％）合成产物。有趣的是，即使使用温和的条件和不同的合成方法，也无法合成在羧基附近具有
• [EN] METHOD OF SYNTHESIZING A 5-OXO-CONJUGATED FATTY ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'UN ACIDE GRAS 5-OXO-CONJUGUÉ
  申请人：UNIV SYDDANSK

  公开号：WO2011131619A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  There is provided a novel chemical synthetic method for the preparation of a 5-oxo-ETE and related compounds. The method is based on a short and efficient synthesis of 5-oxo-ETE from commercially available Arachidonic acid. The method is based on the surprising discovery that a 5-oxo-conjugated fatty acid may be efficiently converted into the corresponding 5-oxo-conjugated fatty acid by reaction with the Dess-Martin reagent (1,1,1-triacetoxy-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one)in the presence of pyridine or a substituted pyridine.

  提供了一种新颖的化学合成方法，用于制备5-氧-ETE及相关化合物。该方法基于从商业可获得的花生四烯酸中短而高效地合成5-氧-ETE。该方法基于一个惊人的发现，即5-氧共轭脂肪酸可以通过与Dess-Martin试剂（1,1,1-三乙酰氧基-1,1-二氢-1,2-苯碘氧醇-3(1H)-酮）在吡啶或取代吡啶的存在下反应，高效地转化为相应的5-氧共轭脂肪酸。
• Synthesis of methylene cyclopropane analogs of arachidonic acid. Potential mechanism-based inhibitors of leukotriene biosynthesis
  作者：Raj N. Misra

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98355-2

  日期：1985.1

  The synthesis of methylene cyclopropane arachidonic acid analogs and is described.

  并描述了亚甲基环丙烷花生四烯酸类似物的合成。