2-氯亚甲基-丙二酸 二乙酯 | 28783-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氯亚甲基-丙二酸 二乙酯
• 中文别名: 2-氯亚甲基-丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-(chloromethylene)malonate
• 英文别名: diethyl chloromethylenemalonate；2-(Chloromethylene)malonic acid diethyl ester；2-Chlor-aethylen-dicarbonsaeure-(1.1)-diaethylester；Chlormethylen-malonsaeure-diethylester；Chlormethylen-malonsaeurediethylester；2-Chloromethylene-malonic acid diethyl ester；diethyl 2-(chloromethylidene)propanedioate
• CAS: 28783-51-9
• 化学式: C₈H₁₁ClO₄
• mdl: MFCD03839834
• 分子量: 206.626
• InChiKey: PRHVDTPQGCSBCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯亚甲基-丙二酸 二乙酯 在 sodium azide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 diethyl 2-cyanomalonate
  参考文献：
  名称：

  Friedrich,K.; Thieme,H.K., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 1982 - 1991

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙基氯马来酸盐 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 2-氯亚甲基-丙二酸 二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Liard,J.-L. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 3006 - 3009

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Free-Radical Carbo-Alkenylation of Olefins: Scope, Limitations and Mechanistic Insights
  作者：Redouane Beniazza、Virginie Liautard、Clément Poittevin、Benjamin Ovadia、Shireen Mohammed、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1002/chem.201605043

  日期：2017.2.16

  The three‐component free‐radical carbo‐alkenylation of electron‐rich olefins has been studied, varying the substitution pattern in the alkene, in the radical precursor and in the final acceptor. New vinylsulfones were also prepared and their reactivity investigated. The scope and limitations of the process was established, and the reaction mechanism clarified using selected dienes as radical clocks

  已经研究了富电子烯烃的三组分自由基碳烯基化反应，改变了烯烃，自由基前体和最终受体中的取代方式。还制备了新的乙烯基砜，并研究了它们的反应性。确定了该方法的范围和局限性，并使用选定的二烯作为自由基钟阐明了反应机理。因此，人们认识到，已释放的磺酰基可逆地加到烯烃上是一个重要事件，在使用这种多组分碳烯基化反应时不应忽视。
• Fluorine containing amino acids and their derivatives. 7. Synthesis and antitumor activity of α- and γ-substituted methotrexate analogs
  作者：Tadahiko Tsushima、Kenji Kawada、Shoichi Ishihara、Naomi Uchida、Osamu Shiratori、Junko Higaki、Masaharu Hirata

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86044-0

  日期：1988.1

  afforded a number of fluorine containing α amino acids such as β-fluorinated-alanines, 2-amino-n,n,n-trifluoroalkanoic acids, and fluorinated glutamic acids as well as other γ-heteroatom substituted glutamic acids. Here, an efficient enzymatic optical resolution using hog kidney acylase was conducted to obtain both optical isomers of 2-amino-n,n,n-trifluoroalkanoic acids. In addition, a novel sulfoxide

  α-取代的丙二酸酯的三种类型的反应，二氟甲基化，与n，n，n-三氟烷基磺酸酯的烷基化以及与2-取代的丙烯酸酯的Michael加成反应，可方便地得到许多含氟的α氨基酸，​​例如β-氟代丙氨酸。 ，2-氨基-n，n，n-三氟链烷酸和氟化谷氨酸以及其他γ-杂原子取代的谷氨酸。在此，进行了使用猪肾酰基转移酶的有效酶促光学拆分，以获得2-氨基-n，n，n-三氟链烷酸的两种旋光异构体。另外，在α-二氟甲基-α-亚磺酰丙二酸二乙酯的碱催化反应中观察到了新的亚砜重排。最后，获得的α-和γ-取代的谷氨酸用于抗肿瘤药甲氨蝶呤的化学修饰，以显示出显着的构效关系。特别是，氟取代对观察到体内抗肿瘤活性。
• A new organosilylpolyphosphoric reagent, its preparation and application to the process of synthesis of 3-carboxyquinolones or azaquinolones and their salts
  申请人：CENTRO MARGA PARA LA INVESTIGACION S.A.

  公开号：EP0376870A1

  公开（公告）日：1990-07-04

  A process for the preparation of new organosilylpoly­phosphates from the reaction of phosphorus pentoxide with a siloxane or alkyloxysilane to obtain, in solution, reagents the composition of which is [P₂O₅]N[SILANE], where 1 < N < 10 where N is a function of temperatu­re, reaction time and solvent, being applied to the modulation of cyclization reaction of N-susbtituted aminomethylenemalonates leading to quinolones or azaqui­nolones. The N-substituted aminomethylenemalonates are prepared by the reaction of anilines with dialkyl trimethylsilyloxy­methylene-malonates.

  一种制备新的有机硅聚磷酸酯的方法，通过磷五氧化物与硅氧烷或烷氧基硅烷的反应得到溶液中的试剂，其组成为[P₂O₅]N[SILANE]，其中1 < N < 10，N是温度、反应时间和溶剂的函数，用于调节N-取代氨基亚甲基丙二酸酯的环化反应，形成喹啉酮或氮代喹啉酮。N-取代氨基亚甲基丙二酸酯是通过苯胺与二烷基三甲基硅氧基亚甲基丙二酸酯的反应制备的。
• Simple Access to Highly Functional Bicyclic γ- and δ-Lactams: Origins of Chirality Transfer to Contiguous Tertiary/Quaternary Stereocenters Assessed by DFT
  作者：Ronan Le Goff、Arnaud Martel、Morgane Sanselme、Ata Martin Lawson、Adam Daïch、Sébastien Comesse

  DOI：10.1002/chem.201405094

  日期：2015.2.9

  Michael acceptors, which leads efficiently to bicyclic lactams. The process is compatible with unsymmetrical electron‐withdrawing groups on the Michael acceptor, which allows the formation of two contiguous and fully controlled tertiary and quaternary stereocenters. In the case of tetrasubstituted Michael acceptors, two adjacent quaternary stereocenters are formed in good yield. Starting from (R)‐phenylglycinol

  本文描述了通过多米诺法合成多取代的恶唑并吡咯烷酮和哌啶子酮的方法。该方法基于羟基卤代酰胺与迈克尔受体之间的反应，该反应可有效生成双环内酰胺。该过程与迈克尔受体上的不对称吸电子基团兼容，从而可以形成两个连续且完全受控的三级和四级立体中心。在四取代的迈克尔受体的情况下，两个相邻的季立体中心以良好的产率形成。从（R）-苯基甘氨醇衍生的酰胺导致收率高到低且立体选择性高的对映体富集的双环内酰胺的形成，因此大大增加了该策略的范围和兴趣。通过DFT计算研究了手性转移和非对映选择性的起源，并将其归因于反应顺序的最后两个步骤之一中的动力学控制。该选择性取决于迈克尔受体上的取代基和钠阳离子螯合。
• Furoisoquinoline derivatives, process for producing the same and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040092582A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  A compound having a partial structure represented by Formula: 1 or a salt thereof has an excellent phosphodiesterase (PDE) IV-inhibiting effect, and is useful as a prophylactic or therapeutic agent against inflammatory diseases, for example, bronchial asthma, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), rheumatoid arthritis, autoimmune disease, diabetes and the like.

  一种具有部分结构式1表示的化合物或其盐具有优异的磷酸二酯酶（PDE）IV抑制作用，并可用作预防或治疗炎症性疾病的药物，例如支气管哮喘、慢性阻塞性肺疾病（COPD）、类风湿性关节炎、自身免疫疾病、糖尿病等。