2-氯代-2-甲基丁烷 | 594-36-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 卤代脂肪烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 2-氯代-2-甲基丁烷
• 中文别名: 氯代叔戊烷；2-氯-2-甲基丁烷；叔戊基氯；氯化叔戊烷
• 英文名称: 2-methyl-2-butylchloride
• 英文别名: 2-chloro-2-methylbutane；tert-amyl chloride；t-amyl chloride；1,1-dimethylpropyl chloride
• CAS: 594-36-5
• 化学式: C₅H₁₁Cl
• mdl: MFCD00000818
• 分子量: 106.595
• InChiKey: CRNIHJHMEQZAAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -73 °C (lit.)
• 沸点：
  85-86 °C (lit.)
• 密度：
  0.866 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  15 °F
• 介电常数：
  9.3000000000000007
• LogP：
  2.52 at 25℃
• 溶解度：
  0.00 M
• 保留指数：
  647.88;647.89;648;664.8;657;657;654.6
• 稳定性/保质期：
  高度易燃，遇到明火或高温会燃烧；受热分解时会产生有毒气体。蒸汽亦有毒性，与酸或酸雾接触时还会生成有毒气体。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29031980
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  本品应密封存放于阴凉处。将密封容器储存在密封的主要容器中，并置于阴凉、干燥的地方。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	叔戊基氯；2-氯-2-甲基丁烷
化学品英文名称：	tert-Amyl chloride；2-Chloro-2-methyl butane
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	594-36-5
分子式：	C 5 H 11 Cl
分子量：	106.60

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：叔戊基氯；2-氯-2-甲基丁烷

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后会中毒。对眼睛、皮肤、粘膜有刺激作用。受热放出有毒的氯气。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品易燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。接触酸或酸气能产生有毒气体。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。不宜用水。。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	-8．9
自燃温度(℃)：	345
爆炸下限[%(V/V)]：	1.5
爆炸上限[%(V/V)]：	7.4
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。禁止泄漏物进入受限制的空间(如下水道等)，以避免发生爆炸。用砂土、干燥石灰或苏打灰混合，使用不产生火花的工具收集于一个密闭的容器中，运至废物处理场所。用水刷洗泄漏污染区，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂、碱类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：	-73．7
沸点(℃)：	87
相对密度(水=1)：	0．8650
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	-8．9
引燃温度(℃)：	345
爆炸上限%(V/V)：	7.4
爆炸下限%(V/V)：	1.5
分子式：	C 5 H 11 Cl
分子量：	106.60
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于乙醇、乙醚。
主要用途：	用作溶剂和用于合成其它戊烷化合物。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	未见毒性资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61560
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	小开口钢桶；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。仓温不宜超过30℃。专人保管。保持容器密封。防止受潮。应与氧化剂、酸类、食用化工原料分开存放。操作现场不得吸烟、饮水、进食。储存间内的照明、通风等设施应采用防爆
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

生产方法是由2-甲基-2-丁醇与盐酸反应获得的。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯代-2-甲基丁烷 在 三乙基硅烷 、 [(POCOP)Ir(H)(acetone)]+[B(C6F5)4]- 作用下， 以 chlorobenzene-d5 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 2-甲基丁烷
  参考文献：
  名称：

  阳离子铱双（次膦酸酯）夹钳催化剂的三乙基硅烷还原卤代烷的研究：范围，选择性和机理

  摘要：

  已经发现并开发了一种基于阳离子铱双（次亚膦酸酯）夹钳催化剂的三乙基硅烷还原各种烷基卤化物的高效方法。与传统的基于自由基的方法以及三氯化铝/三乙基硅烷（AlCl 3 / Et 3 SiH）和三苯基甲基四[五氟苯基]硼酸酯/三乙基硅烷{[Ph 3 C] [B（C 6 F 5）4 ] / Et 3SiH}系统。相对于卤化物，还原使用三当量的三乙基硅烷，并且可以在非常低的催化剂负载量下并且以无溶剂的方式进行，这可以为环境上有吸引力的和安全的替代方案提供许多目前实践中的还原烷基卤的方法。机理研究揭示了独特的催化循环。阳离子氢化铱2,6-双[二-（叔丁基）次膦酰氧基）苯基（氢化）铱（POCOP）IrH + {POCOP = 2,6- [OP（t- Bu）2 ] 2 C 6 H 3 }结合并激活硅烷。该络合物用作有效的甲硅烷基化试剂，可生成甲硅烷基ha离子Et 3 SiXR +被中性的二氢化铱还原，生成

  DOI：

  10.1002/adsc.200800528
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁醇 在 五氯化磷 作用下， 生成 2-氯代-2-甲基丁烷
  参考文献：
  名称：

  Winogradow, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1878, vol. 191, p. 131

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  对二甲苯 在 三氯化铝 、 2-氯代-2-甲基丁烷 、 硝基甲烷 作用下， 生成 3-Methyl-2-p-xylyl-butan
  参考文献：
  名称：

  The Alkylation of p-Xylene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01554a072

文献信息

• Reactivity of bismuth(III) halides towards alcohols. A tentative to mechanistic investigation
  作者：El Mehdi Keramane、Bernard Boyer、Jean-Pierre Roque

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00013-8

  日期：2001.3

  bismuth(III) halides (BiX3; X=Cl, Br and I) towards a series of alcohols has been investigated. Three different reactions have been studied, namely: halogenation, dehydration and etherification. The behaviour of these bismuth derivatives was found to depend on the nature of the halide bonded to the bismuth atom. Their reactivities can be interpreted on the basis of the Hard and Soft Acids and Bases

  研究了卤化铋（III）（BiX 3； X = Cl，Br和I）对一系列醇的反应性。已经研究了三种不同的反应，即：卤化，脱水和醚化。发现这些铋衍生物的行为取决于结合到铋原子上的卤化物的性质。它们的反应性可以根据硬酸和软酸和碱（HSAB）原理进行解释。提出了一种机制，该机制涉及形成醇与Bi（III）的复合物。
• PHOTOACID GENERATOR, AND RESIN COMPOSITION FOR PHOTOLITHOGRAPHY
  申请人：SAN-APRO LTD.

  公开号：US20160368879A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  Provided is a non-ionic photoacid generator (A) expressed by general formula (1). R1 and R2 each independently represents an alkyl group having 1-18 carbons or a fluoroalkyl group having 1-18 carbons, an alkenyl group having 2-18 carbons, an alkynyl group having 2-18 carbons, an aryl group having 6-18 carbons, a silyl group, or the like; m and n respectively represent the number of R1s and R2s, each number being an integer from 0 to 3, and the total number (m+n) of R1s and R2s being an integer from 1 to 6. The m number of R1s and the n number of R2s may each be the same or different. R3 represents a hydrocarbon having 1-18 carbons wherein one part or all of the hydrogen may be substituted by fluorine.

  提供的非离子光酸发生剂（A）由通式（1）表示。R1和R2分别独立表示具有1-18个碳原子的烷基基团或具有1-18个碳原子的氟烷基基团，具有2-18个碳原子的烯基基团，具有2-18个碳原子的炔基基团，具有6-18个碳原子的芳基基团，硅基团等；m和n分别表示R1和R2的数量，每个数字为0到3的整数，R1和R2的总数（m+n）为1到6的整数。R1的数量m和R2的数量n可以相同也可以不同。R3表示具有1-18个碳原子的碳氢化合物，其中氢的一部分或全部可以被氟取代。
• Nucleophilic substitution of SN1-active halides using zinc salts: Preparation of thiolacetates
  作者：K.N. Gurudutt、Sanjay Rao、P. Srinivas、S. Srinivas

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00044-9

  日期：1995.3

  Tertiary alkyl, allylic and benzylic halides react with zinc thiolacetate, prepared in situ, under optimised conditions to yield the corresponding thiolacetates in moderate to good yields.

  在优化条件下，叔烷基卤代，烯丙基卤代和苄基卤化物与原位制备的硫羟乙酸锌反应，以中等至良好的产率得到相应的硫羟乙酸酯。
• Unactivated Alkyl Chloride Reactivity in Excited-State Palladium Catalysis
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Rajesh Kancherla、Aidana Gimnkhan、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02467

  日期：2021.9.3

  catalysis is an efficient process for the alkylation of diverse organic compounds via the generation of alkyl radicals from alkyl bromides and iodides. However, the generation of alkyl radicals from more stable alkyl chlorides remains challenging. Herein, we demonstrate the excited-state palladium-catalyzed synthesis of oxindoles and isoquinolinediones via alkylation/annulation reaction by overcoming

  激发态钯催化是通过从烷基溴化物和碘化物生成烷基自由基来使各种有机化合物烷基化的有效方法。然而，从更稳定的烷基氯生成烷基自由基仍然具有挑战性。在此，我们通过克服与未活化的 C(sp 3 )-Cl 键在室温下活化相关的固有限制，证明了激发态钯催化合成羟吲哚和异喹啉二酮的烷基化/环化反应。
• Limitations on the Persistence of Iminoxyls:  Isolation of <i>tert</i>-Butyl 1,1-Diethylpropyl Ketiminoxyl and Related Radicals
  作者：Brian M. Eisenhauer、Minghui Wang、Henryk Labaziewicz、Maria Ngo、G. David Mendenhall

  DOI：10.1021/jo962136e

  日期：1997.4.1

  Me(2)CH(C=NOH)C(5)H(11)-t (7H), among others, did not lead to isolable iminoxyls. A new, convenient synthesis of symmetrical tertiary imines from tert-RCl, tert-RCN, and Na is described. Radical t-Bu(2)C=NO(*) (8) and cyclohexene readily gave the allylic substitution product, 2,2,4,4-tetramethyl-3-hexanone O-(2'-cyclohexen-1'-yl)oxime.

  为了寻找持久性提高的自由基，合成了一系列通式为R（C = NO（*））R（1）的亚氨基自由基，其中R和R（1）通常为叔级。三个新的自由基被分离为蓝色液体：Et（3）C（C = NO（*））Bu-t（1），tC（5）H（11）（C = NO（*））Bu-t（2 ）和（tC（5）H（11））（2）C = NO（*）（3）。肟的氧化Et（3）C（C = NOH）Ph（4H），PhCH（2）CMe（2）（C = NOH）Bu-t（5H），PhCMe（2）（C = NOH）Bu-t （6H）和Me（2）CH（C = NOH）C（5）H（11）-t（7H）等未产生可分离的亚氨基氧基。描述了一种从叔-RCl，叔-RCN和Na合成对称叔叔胺的新方法。自由基t-Bu（2）C = NO（*）（8）和环己烯容易得到烯丙基取代产物2,2,4,4-四甲基-3-己酮O-（2'-cyclohexen-1'-yl肟

表征谱图