quinoline-8-sulfonohydrazide | 41782-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: quinoline-8-sulfonohydrazide
• 英文别名: 8-Quinolinesulfonohydrazide
• CAS: 41782-35-8
• 化学式: C₉H₉N₃O₂S
• mdl: MFCD01191907
• 分子量: 223.255
• InChiKey: MNYZCZWQSSEHTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  455.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinoline-8-sulfonohydrazide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60 %的产率得到quinoline-8-sulfonyl bromide
  参考文献：
  名称：

  N−CF3 仲胺的一般获取及其向 N−CF3 磺胺类化合物的转化

  摘要：

  一种由三乙基硅烷和氟化银生成 HF 的新型温和方法可实现N -CF 3仲胺的高效一锅法合成。新型N -CF 3磺胺类化合物是通过前所未有的途径由这些有前途的胺结构单元和磺酰溴构建而成的。

  DOI：

  10.1002/anie.202212115
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-8-磺酰氯 在 肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 quinoline-8-sulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  N-Arylsulfonyl Hydrazones as Inhibitors of IMP-1 Metallo-β-Lactamase

  摘要：

  摘要N-芳基磺酰腙家族的成员已被确认为 IMP-1 的新型抑制剂，IMP-1 是一种日益普遍的金属-β-内酰胺酶。结构-活性关系研究表明，要使这些化合物成为 IMP-1 的高效抑制剂，磺酰肼骨架的两侧必须有大体积的芳香取代基。分子建模深入揭示了这类化合物具有抗金属-β-内酰胺酶活性的结构基础。

  DOI：

  10.1128/aac.46.8.2450-2457.2002

文献信息

• NaHSO ₃ ‐Mediated Direct Synthesis of Sulfinic Esters from Sulfonyl Hydrazides under Transition‐Metal‐Free Conditions
  作者：Guofu Zhang、Qiankun Fan、Huimin Wang、Yiyong Zhao、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/adsc.202001202

  日期：2021.2.2

  We have developed a protocol for the NaHSO3‐promoted esterification of sulfonyl hydrazides with alcohols for the synthesis of sulfinic esters. Various sulfonyl hydrazides could be converted to the corresponding sulfinic esters in good to high yields. The merits of this protocol include mild transition‐metal‐free reaction conditions, an inexpensive and available reagent, and operational simplicity.

  我们已经开发了一种用于NaHSO 3促进的磺酰肼与醇酯化反应的方案，用于合成亚磺酸酯。各种磺酰基酰肼可以良好或高收率地转化为相应的亚磺酸酯。该方案的优点包括温和的无过渡金属反应条件，廉价且可用的试剂以及操作简便性。对照实验表明，这种转化可能是通过自由基途径进行的。
• Iodine-catalyzed expeditious synthesis of sulfonamides from sulfonyl hydrazides and amines
  作者：Sirilata Yotphan、Ladawan Sumunnee、Danupat Beukeaw、Chonchanok Buathongjan、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1039/c5ob02075a

  日期：——

  A new synthesis of sulfonamides has been developed via an iodine-catalyzed sulfonylation of amines with arylsulfonyl hydrazides. This metal-free strategy employs readily accessible and easy to handle starting materials, catalysts and oxidants, and can be easily conducted under mild conditions, providing a convenient access to a wide range of sulfonamides in moderate to excellent yields within a short

  通过碘与芳基磺酰肼的胺催化磺酰化反应，开发了一种新的磺酰胺合成方法。这种无金属的策略采用易于获得且易于处理的起始原料，催化剂和氧化剂，并且可以在温和条件下轻松进行，从而在短时间内即可以中等到极好的收率方便地获得各种磺酰胺。
• Photocatalytic Hydrazonyl Radical-Mediated Radical Cyclization/Allylation Cascade: Synthesis of Dihydropyrazoles and Tetrahydropyridazines
  作者：Quan-Qing Zhao、Jun Chen、Dong-Mei Yan、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01609

  日期：2017.7.7

  photocatalytic hydrazonyl radical-mediated radical cyclization/allylation cascade reaction of β,γ-unsaturated hydrazones is developed using allyl sulfones and Morita–Baylis–Hillman adduct as allyl sources, which provides an efficient and practical access to various diversely functionalized dihydropyrazoles and tetrahydropyridazines. The reaction is enabled by controllable generation of hydrazonyl radicals

  利用烯丙基砜和Morita-Baylis-Hillman加合物作为烯丙基源，开发了一种新型的光催化肼基自由基介导的β，γ-不饱和的环化/烯丙基级联反应。通过氧化去质子电子转移策略可控制地生成肼基自由基，并在可见光照射下选择性捕获所得的以C为中心的自由基，可以实现反应。
• Electrochemical heterodifunctionalization of α-CF₃ alkenes to access α-trifluoromethyl-β-sulfonyl tertiary alcohols
  作者：Zhi-Peng Ye、Jie Gao、Xin-Yu Duan、Jian-Ping Guan、Fang Liu、Kai Chen、Jun-An Xiao、Hao-Yue Xiang、Hua Yang

  DOI：10.1039/d1cc03288g

  日期：——

  An unprecedented electrochemical heterodifunctionalization of α-CF3 alkenes with benzenesulfonyl hydrazides was accomplished in this work, wherein a β-sulfonyl and a α-hydroxyl group were simultaneously incorporated across the olefinic double bond in a single operation. Consequently, a series of potentially medicinally valuable and densely functionalized α-trifluoromethyl-β-sulfonyl tertiary alcohols

  在这项工作中，实现了 α-CF 3烯烃与苯磺酰肼的前所未有的电化学异双官能化，其中 β-磺酰基和 α-羟基在一次操作中同时跨过烯属双键掺入。因此，在温和条件下组装了一系列具有潜在药用价值且功能密集的α-三氟甲基-β-磺酰基叔醇。缺电子烯烃的电化学驱动氧化 1,2-二官能化很好地消除了对氧化剂的需求，从而使该协议更加环保。
• Gold-Catalyzed Dehydrazinative C(sp)-S Coupling Reactions of Arylsulfonyl Hydrazides with Ethynylbenziodoxolones for Accessing Alkynyl Sulfones
  作者：Popat S. Shinde、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/ejoc.201700524

  日期：2017.6.30

  A gold(III)-catalyzed dehydrazinative coupling reaction between TIPS-EBX and arylsulfonyl hydrazides has been realized for the synthesis of arylalkynyl sulfones. The scope and versatility of the reaction has been demonstrated by efficient synthesis of 23 derivatives with diverse structural features.

  TIPS-EBX和芳基磺酰基酰肼之间的金（III）催化的脱水偶联反应已经实现，用于芳基炔基砜的合成。反应的范围和多功能性已通过有效合成具有多种结构特征的23种衍生物得到了证明。