Dimethyl [(3,4-dichlorophenyl)(hydroxy)methyl]phosphonate | 79296-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl [(3,4-dichlorophenyl)(hydroxy)methyl]phosphonate
• 英文别名: (3,4-dichlorophenyl)-dimethoxyphosphorylmethanol
• CAS: 79296-56-3
• 化学式: C₉H₁₁Cl₂O₄P
• 分子量: 285.064
• InChiKey: QKKPIWIMORBREO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl [(3,4-dichlorophenyl)(hydroxy)methyl]phosphonate 在 盐酸 、 sodium iodide 作用下， 以90%的产率得到[(3,4-Dichloro-phenyl)-hydroxy-methyl]-phosphonic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  La formation de sels augmente-t-elle la fréquence des dédoublements spontanés?

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98937-9
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二甲酯 、 3,4-二氯苯甲醛 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 作用下， 生成 Dimethyl [(3,4-dichlorophenyl)(hydroxy)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  含有 α-羟基膦酸酯的 5-氟尿嘧啶衍生物

  摘要：

  为了寻找高活性、低毒的抗肿瘤药物先导化合物，通过相合成法合成了 13 种新型 N1-(2-呋喃基)-N3-(O,O-二烷基膦酰基芳基(烷基)甲氧基-羰基甲基)-5-氟尿嘧啶。氯乙酰氧基烷基膦酸酯 2 与 N1-（2-呋喃基）-5-氟尿嘧啶的转移催化反应。产物的结构经1H NMR、31P NMR、IR、MS谱和元素分析确证。初步生物测定结果表明新化合物对HCT-8和Bel-7402细胞系具有一定程度的抑制作用和良好的杀菌活性。

  DOI：

  10.1080/10426500600919975

文献信息

• The Synthesis and Herbicidal Evaluation of Fluorine-Containing Phenoxyacetoxyalkylphosphonate Derivatives
  作者：Ting Chen、Ping Shen、Yanjun Li、Hongwu He

  DOI：10.1080/10426500600614253

  日期：2006.9.1

  Compound 5l exhibited notable activity. Results showed that by introducing a fluorine moiety to the parent structure of phenoxyacetoxyalkylphosphonates, a series of new compounds with satisfactory herbicidal activity could be synthesized. A reasonable combination of a fluorine moiety and other substituents on the benzene ring had a great influence on the herbicidal activity.

  为了研究氟部分对苯氧基乙酰氧基烷基膦酸酯的生物活性的影响，合成了一系列含氟苯氧基乙酰氧基烷基膦酸酯并在温室中筛选了除草活性。大多数标题化合物对试验植物，尤其是单子叶植物，显示出比出苗后活性更好的出苗前活性。化合物5l表现出显着的活性。结果表明，通过在苯氧基乙酰氧基烷基膦酸酯的母体结构中引入氟基团，可以合成一系列具有令人满意的除草活性的新化合物。苯环上的氟部分和其他取代基的合理组合对除草活性有很大影响。
• Synthesis, characterization and catalytic properties of magnetic nanoparticle supported guanidine in base catalyzed synthesis of α-hydroxyphosphonates and α-acetoxyphosphonates
  作者：Amin Rostami、Bahareh Atashkar、Darush Moradi

  DOI：10.1016/j.apcata.2013.07.001

  日期：2013.10

  Magnetic nanoparticle Fe3O4-immobilized guanidine (MNPs-Guanidine) as a novel magnetically interphase nanocatalyst was synthesized and characterized. MNPs-Guanidine catalyzed the synthesis of alpha-hydroxyphosphonates from aldehydes and dimethyl phosphite in solvent-free condition at 80 degrees C. The synthesis of alpha-acetoxyphosphonates through a one-pot reaction of aldehydes, dimethyl phosphite and acetic anhydride was also achieved using this catalyst in PEG at room temperature. The catalyst was recycled up to 10 times with little loss of activity. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• JACQUES, J.;LECLERCQ, M.;BRIENNE, M. -J., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 9, 1727-1733
  作者：JACQUES, J.、LECLERCQ, M.、BRIENNE, M. -J.

  DOI：——

  日期：——
• 5-Fluorouracil Derivatives Containing α-Hydroxy Phosphonates
  作者：De-Qing Shi、Xiao-Ju Li、Jia Wei

  DOI：10.1080/10426500600919975

  日期：2007.1.1

  compounds, 13 novel N1-(2-furanidyl)-N3-(O,O-dialkylphosphonyl aryl (alkyl)methoxy-carbonylmethyl)-5-fluorouracils were synthesized via phase-transferred catalytic reactions of chloroacetyloxyalkyl phosphonates 2 with N1-(2-furanidyl)-5-fluorouracil. The structures of the products were confirmed by 1H NMR, 31P NMR, IR, and MS spectra and elemental analyses. The results of preliminary bioassay showed that

  为了寻找高活性、低毒的抗肿瘤药物先导化合物，通过相合成法合成了 13 种新型 N1-(2-呋喃基)-N3-(O,O-二烷基膦酰基芳基(烷基)甲氧基-羰基甲基)-5-氟尿嘧啶。氯乙酰氧基烷基膦酸酯 2 与 N1-（2-呋喃基）-5-氟尿嘧啶的转移催化反应。产物的结构经1H NMR、31P NMR、IR、MS谱和元素分析确证。初步生物测定结果表明新化合物对HCT-8和Bel-7402细胞系具有一定程度的抑制作用和良好的杀菌活性。
• La formation de sels augmente-t-elle la fréquence des dédoublements spontanés?
  作者：Jean Jacques、Martine Leclercq、Marie-Josèphe Brienne

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98937-9

  日期：1981.1