thiazole N-oxide | 141305-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: thiazole N-oxide
• 英文别名: thiazole 3-oxide；3-oxido-1,3-thiazol-3-ium
• CAS: 141305-44-4
• 化学式: C₃H₃NOS
• 分子量: 101.129
• InChiKey: GOAOVHAQURCJSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 thiazole N-oxide 在 palladium diacetate caesium carbonate 、 copper(I) bromide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以69%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)噻唑3-氧化物
  参考文献：
  名称：

  C2、C5 和 C4 AzoleN-氧化物直接芳基化，包括室温反应

  摘要：

  N-氧化物基团使噻唑和咪唑的唑环的所有位置的反应性显着增加，并将 C5 > C2 芳基化的弱偏向改变为可靠的 C2 > C5 > C4 反应性曲线。使用这种交叉偶联策略可以实现高产率和室温 C2 芳基化、C5 上的温和反应以及 C4 芳基化的第一个例子，为唑核的彻底功能化提供了独特的机会，并完全控制区域选择性。观察和讨论了反应性与每个碳原子对 HOMO 的相对贡献的相关性。

  DOI：

  10.1021/ja7107068
• 作为产物：
  描述：

  噻唑 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 thiazole N-oxide
  参考文献：
  名称：

  由氮和唑的N-氧化物合成双(邻氮杂杂芳基)甲烷衍生物

  摘要：

  报道了一种从芳香族 N-氧化物制备双 (o-氮杂杂芳基) 甲烷衍生物的通用方法，其关键步骤是 吖嗪或唑的 N-氧化物与原位生成的末端二氟烯烃之间的 1,3-偶极环加成反应在双键上含有一个邻氮杂杂芳基取代基。选定的产品用于制备两种新型 BODIPY 荧光染料的不对称类似物，其中包含咪唑和喹啉或异喹啉单元。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500072

文献信息

• Insights into the mechanistic and synthetic aspects of the Mo/P-catalyzed oxidation of N-heterocycles
  作者：Oleg V. Larionov、David Stephens、Adelphe M. Mfuh、Hadi D. Arman、Anastasia S. Naumova、Gabriel Chavez、Behije Skenderi

  DOI：10.1039/c4ob00115j

  日期：——

  Mechanistic and synthetic studies of the Mo/P-catalyzed N-oxidation of N-heterocycles with hydrogen peroxide shed light on the role and nature of the catalytically active species.

  钼/磷催化的N-杂环与过氧化氢的N-氧化反应的机理和合成研究揭示了催化活性物种的作用和性质。

• Synthesis of Alkyl Aryl(heteroaryl)acetates from <i>N</i>-Oxides, 1,1-Difluorostyrenes, and Alcohols
  作者：Rafał Loska、Katarzyna Szachowicz、Dorota Szydlik

  DOI：10.1021/ol402735m

  日期：2013.11.15

  anes are formed from imidazole or thiazole N-oxide, 1,1-difluorostyrene, and an alcohol, amine, or water in a three-component reaction, which probably occurs via 1,3-dipolar cycloaddition. The whole process is a novel method for functionalization of a heterocyclic ring in a position originally occupied by hydrogen. Preliminary experiments show that it occurs for 6-membered N-oxides as well.

  芳基（杂芳基）乙酸或芳基（杂芳基）甲烷的衍生物是由咪唑或噻唑N-氧化物，1，1-二氟苯乙烯和醇，胺或水以三组分反应形成的，很可能是通过1 ，3-偶极环加成。整个过程是一种用于在最初被氢占据的位置上杂环官能化的新颖方法。初步实验表明，它也在6元N-氧化物中发生。
• A three-component synthesis of aryl(heteroaryl)acylamides
  作者：Rafał Loska、Patrycja Bukowska

  DOI：10.1039/c5ob01355k

  日期：——

  α-Heteroarylamides of diverse structures are assembled in a three-component reaction of azole or azineN-oxides, 1,1-difluorostyrenes and amines.

  具有多种结构的α-杂环酰胺是通过咪唑或噻吩N-氧化物、1,1-二氟苯乙烯和胺的三组分反应组装而成的。
• A novel metal-free synthesis of thiazole-substituted α-hydroxy carbonyl compounds and 2-alkenylthiazoles from thiazole N-oxides and olefins
  作者：Hui Li、Juan Zhang、Yanqiu Zhang、Jiayi Wang、Gonghua Song

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.053

  日期：2019.12

  A metal-free and highly atom-economic synthesis of thiazole-substituted α-hydroxy carbonyl compounds has been developed. Catalyzed by 5 mol% of p-toluenesulfonic acid (TsOH), a variety of thiazole-substituted α-hydroxy carbonyl compounds were obtained in moderate to good yields via 1,3-dipolar cycloaddition of thiazole N-oxides with olefins, followed by a ring-opening reaction. Furthermore, the corresponding

  已经开发了无金属且高度原子经济的噻唑取代的α-羟基羰基化合物的合成方法。在5摩尔％的对甲苯磺酸（TsOH）的催化下，通过噻唑N-氧化物与烯烃的1,3-偶极环加成反应，以中等至良好的产率获得了多种噻唑取代的α-羟基羰基化合物。开环反应。此外，可以通过一锅，两步脱水过程从合成的α-羟基羰基化合物以优异的产率生产相应的2-烯基噻唑。
• Synthesis of 2-Sulfonylthiazoles via Heteroaryl C–H Sulfonylation of Thiazole N-Oxides
  作者：Hyun-Suk Um、Woong Sik Shin、Kyu Jin Son、Chulbom Lee

  DOI：10.1055/a-2059-3168

  日期：——

  Described here is an efficient method for the modular synthesis of 2-sulfonylthiazole derivatives via heteroaryl C–H sulfonylation. The protocol is composed of two stages involving O-activation of thiazole N-oxides and nucleophilic addition of a sulfinate, which induces N(3)-deoxygenation and C(2)-sulfonylation. The vicarious substitution is performed most effectively by using 4-methoxybenzoyl chloride

  这里描述的是一种通过杂芳基 C-H 磺酰化模块化合成 2-磺酰基噻唑衍生物的有效方法。该协议由两个阶段组成，涉及噻唑N-氧化物的 O-活化和亚磺酸盐的亲核加成，从而诱导 N(3)-脱氧和 C(2)-磺酰化。通过使用 4-甲氧基苯甲酰氯进行 O-酰化，同时使用 [叔丁基（二甲基）甲硅烷基氧基] 甲亚磺酸钠 (TBSOMS-Na) 作为亲核试剂，可以最有效地进行替代取代。通过用烷基、芳基、氨基和氟基取代甲硅烷基氧基甲基部分，可以将由此获得的砜转化为一系列噻唑基砜、磺酰胺和磺酰氟。C-H磺酰化方法，结合次硫酸盐（SO2 2– ) 策略，无需使用 2-卤代噻唑即可直接获得磺酰化噻唑支架。