1-(2-bromo-4-methoxy-phenyl)-propan-1-one | 24876-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-bromo-4-methoxy-phenyl)-propan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Brom-4-methoxy-phenyl)-propan-1-on；1-(2-bromo-4-methoxyphenyl)propan-1-one；p-methoxy-2-bromopropiophenone；3-Brom-4-propionyl-anisol
• CAS: 24876-04-8
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: JHFVSGIMLDFLIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33°C
• 沸点：
  167 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-4-methoxy-phenyl)-propan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 、 三溴化硼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-Bromo-4-[4-(2-bromo-4-hydroxyphenyl)hexan-3-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  环取代的1,2-二烷基化的1,2-双（羟基苯基）乙烷。1.2，2′-和3，3′-二取代己烯醇的合成和雌激素受体结合亲和力。

  摘要：

  描述了对称的3,3'-和2,2'-双取代的内消旋己烯醇衍生物的合成[3,3'-取代基：OH（1），F（2），Cl（3），Br（4），I （5），CH2N（CH3）2（6），CH3（7），CH2OCH3（8），CH2OC2H5（9），CH2OH（10），NO2（11），NH2（12），N（CH3）2（13 ），COCH3（14）和C2H5（15）；2,2'-取代基：OH（16），F（17），Cl（18），Br（19），CH3（20）和C2H5（21）]。1-3的合成是通过将苯乙酮与TiCl4 / Zn还原偶联并随后将顺式3,4-二苯基己基-3-烯氢化而完成的。通过取代己烯雌酚获得化合物4-15，而通过将1-苯基-1-丙醇与TiCl3 / LiAlH4偶联并分离内消旋非对映异构体来合成化合物16-21。通过竞争性结合测定法测量了这些化合物对小牛子宫雌激素受体的结合亲和力与[3H]雌二醇的结合亲

  DOI：

  10.1021/jm00362a010
• 作为产物：
  描述：

  3-bromophenyl propionic acid 在 三氯化铝 作用下， 生成 1-(2-bromo-4-methoxy-phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Martin,R.; Betoux,J.M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 2079 - 2088

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SUBSTITUTED IMIDAZOLONE DERIVATIVES, PREPARATIONS AND USES
  申请人：Bouey Edith

  公开号：US20100004159A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention relates to polysubstituted imidazolone derivatives, to the pharmaceutical compositions comprising them and to the therapeutic uses thereof in the human and animal health fields. The present invention also relates to a process for preparing these derivatives.

  本发明涉及多取代咪唑酮衍生物，包括它们的药物组合物以及在人类和动物健康领域中的治疗用途。本发明还涉及一种制备这些衍生物的方法。
• Diastereoselective Synthesis of Spirocyclic Ether from <i>ortho</i> ‐Carbonylarylacetylenols via Silver‐Catalyzed Cyclization under Acidic Conditions
  作者：Kanokwan Jaithum、Jumreang Tummatorn、Bundet Boekfa、Charnsak Thongsornkleeb、Kittipong Chainok、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1002/adsc.202100548

  日期：2021.8.3

  lenol, can be utilized for the synthesis of several important core structures. In this work, a method is developed for the diastereoselective synthesis of spirocyclic ethers using a silver catalyst under the presence of acid. This protocol can be applied to a variety of substrates resulting in the corresponding products in 35–97% yields with good diastereoselectivity. The proposed reaction mechanisms

  邻-羰基芳基乙炔醇，可用于合成几个重要的核心结构。在这项工作中，开发了一种在酸存在下使用银催化剂非对映选择性合成螺环醚的方法。该协议可应用于各种底物，以 35–97% 的产率获得相应的产品，并具有良好的非对映选择性。使用 DFT 计算研究了相应产物的拟议反应机制和立体选择性结果。此当前协议可应用于广泛的底物，这将有助于创建螺环醚库
• Programmable genotoxic agents and uses therefor
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US06500669B1

  公开（公告）日：2002-12-31

  The compositions and methods disclosed herein provide heterobifunctional programmable genotoxic compounds that can be designed to kill selected cells present in a heterogenous cell population. The present compounds comprise a first agent that inflicts damage on cellular DNA, and a second agent that attracts a macromolecular cell component such as a protein, which in turn shields genomic lesions from repair. Unrepaired lesions therefore persist in the cellular genome and contribute to the death of selected cells. In contrast, lesions formed in nonselected cells, which lack the cell component, are unshielded and thus are repaired. As a result, compounds described herein are less toxic to nonselected cells. Compounds of this invention can be designed to cause the selective killing of transformed cells, viral-infected cells and the like.

  本文披露的组合物和方法提供了可以设计用于杀灭异质细胞群中特定细胞的杂交双功能可编程致基因毒性化合物。这些化合物包括第一种对细胞DNA造成损伤的药物和第二种吸引大分子细胞组分（如蛋白质）的药物，后者又保护基因组损伤免受修复。未修复的损伤因此在细胞基因组中持续存在，并有助于导致选定细胞的死亡。相比之下，在缺乏细胞组分的非选定细胞中形成的损伤则未受保护，因此会被修复。因此，本发明描述的化合物对非选定细胞的毒性较小。本发明的化合物可以设计用于选择性杀灭转化细胞、病毒感染细胞等。
• Divergent Synthesis of Indolenine and Indoline Ring Systems by Palladium‐Catalyzed Asymmetric Dearomatization of Indoles**
  作者：Dong Gao、Lei Jiao

  DOI：10.1002/anie.202116024

  日期：2022.3.21

  A palladium-catalyzed intermolecular asymmetric spiroannulation of 2,3-disubstituted indoles with internal alkynes was developed for the efficient construction of indoline structures with a C2-quaternary stereocenter. A stereospecific aza-semipinacol rearrangement was achieved to afford diverse indolenine products bearing a C3-quaternary stereocenter.

  为了有效构建具有 C2-季立体中心的二氢吲哚结构，开发了一种钯催化的 2,3-二取代吲哚与内部炔烃的分子间不对称螺环化。实现了立体特异性氮杂-半频哪醇重排，以提供具有 C3-季立体中心的各种吲哚产品。
• Copper-Catalyzed Nitrogen Atom Transfer to Isoquinolines via C–N Triple Bond Cleavage and Three-Component Cyclization
  作者：Lebin Su、Shimin Xie、Jianyu Dong、Feng Liu、Shuang-Feng Yin、Yongbo Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02257

  日期：2022.8.19

  A copper(I)-catalyzed tandem reaction of 2-bromoaryl ketones, terminal alkynes, and CH3CN is developed, which combines N atom transfer and three-component [3 + 2 + 1] cyclization, and efficiently produces densely functionalized isoquinolines in a facile, highly selective, and general manner. In the reaction, the formation of aromatic C–N bonds along with the complete C–N triple bond cleavage is first

  开发了一种铜 (I) 催化的 2-溴芳基酮、末端炔烃和 CH 3 CN 的串联反应，该反应结合了 N 原子转移和三组分 [3 + 2 + 1] 环化，在一种简单、高度选择性和通用的方式。在该反应中，首先实现了芳香C-N键的形成以及C-N三键的完全断裂；Cu(III)-乙炔化物可以作为中间体，允许高选择性的 6 - endo - dig环化。