5,5′-(2,5,8,11-tetraoxadodecane-1,12-diyl)-bis(3-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde) | 1333327-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5′-(2,5,8,11-tetraoxadodecane-1,12-diyl)-bis(3-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde)
• 英文别名: 5,5'-(2,5,8,11-tetraoxadodecane-1,12-diyl)-bis(3-tert-butyl-2-hydroxylbenzaldehyde)
• CAS: 1333327-40-4
• 化学式: C₃₀H₄₂O₈
• 分子量: 530.659
• InChiKey: DRWJLNPGAIPXGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1’-联萘]-2,2’-二胺 、 5,5′-(2,5,8,11-tetraoxadodecane-1,12-diyl)-bis(3-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde) 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可循环利用的铜（II）-大环赛伦配合物催化醛的硝基羟醛反应：制备（R）-去氧肾上腺素的实用策略

  摘要：

  衍生自1 R，2 R -（-）-1,2-二氨基环己烷，1 R，2 R -（+）-1,2-二苯基-1,2-二氨基乙烷的手性大环Salen配体1'-3' [R ）- （+） - 1,1 '联萘-2,2 ' -二胺与trigol二醛制备和表征通过元素分析，1 H NMR，UV /可见光。光谱学，旋光性和质谱学。在具有几种碱的情况下，在具有手性大环赛伦配体1'–3'的原位生成的Cu（I）/ Cu（II）配合物的存在下，进行了各种芳香族和脂肪族醛与硝基甲烷的高度对映选择性硝基醛反应在RT。如果在3-甲基苯甲醛和4-硝基苯甲醛的条件下，大约有对映选择性（ee，〜95％）的β-硝基醇具有很高的收率（相对于醛而言高达92％）。在2,6-二甲基吡啶为碱的情况下，使用具有CuCl 2 ·2H 2 O的手性大环赛伦配体3'进行30小时的反应。手性大环赛伦催化剂3介导的硝基羟醛工艺是可回收的（最多8个循环，其性能

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2012.06.042
• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基-5-(氯甲基)-2-羟基苯甲醛 、 三乙二醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到5,5′-(2,5,8,11-tetraoxadodecane-1,12-diyl)-bis(3-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  使用手性大环V（V）salen配合物内置冠醚样基序的催化剂对醛进行对映选择性O-乙酰基氰化/氰基甲酰化

  摘要：

  通过1 R，2 R -（-）二氨基环己烷/（1 R，2 R）-（+）-1,2-二苯基乙二胺与双的反应获得的大环配体衍生的手性大环V（V）salen络合物1a – f合成了2-醛2和3-醛，并将其用作不对称氰化反应的有效催化剂。V（V）催化剂与氰化钾（KCN）和氰化钠（NaCN）一起表现出出色的性能（产品收率和ee高达99％）。使用更安全的氰化物-氰基甲酸乙酯源，该催化体系的性能也非常好，从而以优异的收率和ee（高达97％）得到氰醇碳酸盐。V（V）大环Salen络合物1b保持其在多克水平的性能，并方便地回收了许多次。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.005

文献信息

• Asymmetric hydrolytic kinetic resolution with recyclable polymeric Co(<scp>iii</scp>)–salen complexes: a practical strategy in the preparation of (S)-metoprolol, (S)-toliprolol and (S)-alprenolol: computational rationale for enantioselectivity
  作者：Tamal Roy、Sunirmal Barik、Manish Kumar、Rukhsana I. Kureshy、Bishwajit Ganguly、Noor-ul H. Khan、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c4cy00594e

  日期：——

  epoxide (up to 46% compared to 50% theoretical yield) along with high enantioselectivity (up to 99%) were obtained in most cases using catalyst 1. Further studies showed that catalyst 1 could retain its catalytic activity for six cycles under the present reaction conditions without any significant loss in activity or enantioselectivity. To show the practical applicability of the above synthesized catalyst

  合成了一系列基于许多非手性和手性连接基的手性聚合Co（III）-salen配合物，并在末端环氧化物的不对称水解动力学拆分中评估了它们的催化性能。明智地研究了该连接基的作用，发现在手性BINOL型聚合物Salen配合物1的情况下，未反应的环氧化物的催化剂反应性和对映选择性的增加，特别是在短和短的情况下。长链脂族环氧化物。在大多数情况下，使用催化剂1可获得良好的分离度，即未反应的环氧化物的收率高（高达50％的理论收率的46％），以及高对映选择性（高达99％）。进一步的研究表明，催化剂在当前的反应条件下，图1所示的催化剂可以保持其催化活性六个循环而没有任何活性或对映选择性的明显损失。为了显示上述合成催化剂的实际适用性，我们使用配合物1以中等收率和高对映选择性合成了一些有效的手性β-阻滞剂。DFT（M06-L / 6-31 + G ** // ONIOM（B3LYP / 6-31G *：STO-3
• Reusable chiral macrocyclic Mn(III) salen complexes for enantioselective epoxidation of nonfunctionalized alkenes
  作者：Rukhsana I. Kureshy、Tamal Roy、Noor-ul H. Khan、Sayed H.R. Abdi、Arghya Sadhukhan、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1016/j.jcat.2011.10.011

  日期：2012.2

  A series of new chiral monomeric and dimeric macrocyclic Mn(III) salen complexes 1–4 with trigol linker were synthesized, characterized (by microanalysis, IR spectroscopy, UV–vis. spectroscopy, optical rotation, and mass spectrometry), and used as catalysts in the enantioselective epoxidation of styrene, cis β-methyl styrene, indene, and chromenes in the presence of several N-oxides as an axial base

  一系列新的手性单体和二聚体大环的Mn（III）萨伦络合物的1 - 4与trigol接头合成，其特征在于（由元素分析，红外光谱，UV-可见光谱，旋光度，和质谱法），和用作催化剂苯乙烯，顺式β-甲基苯乙烯，茚和色烯的对映选择性环氧化反应，在0°C下存在几种N-氧化物作为轴向碱，NaOCl作为氧化剂。通过使用手性二聚大环催化剂3（2.5 mol％），可以以优异的收率（> 99％）和对映选择性（ee在某些情况下高达98％）获得对映纯的环氧化物。复杂4展示了回收利用（在保留对映体选择性的情况下最多可循环研究六个循环）在苯乙烯的不对称环氧化中。配合物4的动力学研究以苯乙烯的环氧化为代表底物，显示出对催化剂和氧化剂的一级依赖性，但与底物的初始浓度无关。
• Enantioselective hydrophosphonylation of N - benzyl imines, isatin derived ketimines and isatins catalyzed by in-situ generated Ti(IV) macrocyclic salen complexes
  作者：Mohd Nazish、Ajay Jakhar、Noor-ul H. Khan、Shailesh Verma、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H.R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1016/j.apcata.2015.12.037

  日期：2016.4

  benzylimines, whereas for ketimines diphenyl phosphite (IIb) gave best results with very good yield (up to 88%) and ee (up to 99%). The Ti(IV) complex was recoverable and recyclable with retention of its catalytic performance at gram scale level. To understand the reaction mechanism NMR studies have been carried out using benzylimine as a model substrate and dimethyl phosphite as a nucleophile.

  Ti-salen配合物是通过使用一系列手性大环Salen配体生成的，并用作苄亚胺，靛红衍生的酮亚胺和靛红的对映选择性氢膦酰化（EHP）反应的催化剂。使用亚磷酸二甲酯作为亲核试剂（IIa），对于靛红和苄基亚胺，而对于酮亚胺二亚磷酸亚砜（b）以非常好的收率（高达88％）和ee（高达99％）给出了最佳结果。Ti（IV）配合物可回收并可回收，并且其催化性能保持在克级。为了理解反应机理，已经使用苄基亚胺作为模型底物和亚磷酸二甲酯作为亲核试剂进行了NMR研究。
• Synthesis and characterization of chiral recyclable dimeric copper(<scp>ii</scp>)–salen complexes and their catalytic application in asymmetric nitroaldol (Henry) reaction
  作者：Anjan Das、Rukhsana I. Kureshy、P. S. Subramanian、Noor-ul H. Khan、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c3cy00638g

  日期：——

  Six new chiral tridentate ditopic ligands with ONO donors possessing different linkers (either achiral or chiral) were synthesized. The characterization of these ligands was accomplished by IR, UV/Vis, NMR, mass spectrometry and optical rotation. These ligands have been treated with a series of metal ions viz., Cu(II), Cu(I), Co(III) and Zn(II), affording varieties of new chiral metal complexes, which

  合成了六个具有不同连接子（非手性或手性）的ONO供体的新手性三齿双位配体。这些配体的表征通过IR，UV / Vis，NMR，质谱和旋光度来完成。这些配体已经用一系列金属离子处理过，即Cu（II），Cu（I），Co（III）和Zn（II），提供了各种新的手性金属配合物，并已使用不同的分析和光谱方法对其进行了全面表征。使用苯甲醛作为模型底物，筛选所有配合物的催化不对称硝基醛醇反应。优化了反应条件，使用具有哌嗪连接基和（1 R，2 S）的原位生成的催化剂，在室温下获得了79％的收率和良好的对映选择性（88％））-2-氨基-1，2-二苯乙醇环与乙酸铜作为金属源。通过应用其他芳香族和脂肪族醛类，可以获得类似产率的β-硝基醇，具有改进的对映选择性（最高93％）。该催化体系在多达四个循环的情况下均表现出色，并保留了β-硝基醇的活性和对映选择性。
• Enantioselective Strecker reaction of aldimines using potassium cyanide catalyzed by a recyclable macrocyclic V(<scp>v</scp>) salen complex
  作者：S. Saravanan、Noor-ul H. Khan、Ajay Jakhar、Amamudin Ansari、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H. R. Abdi、Gaurav Kumar

  DOI：10.1039/c5ra18914d

  日期：——

  macrocyclic salen ligand derived from 1R, 2R-(−) diaminocyclohexane with trigol bisaldehyde was synthesized and evaluated as an efficient catalyst (5 mol%) for asymmetric addition of potassium cyanide and trimethylsilyl cyanide to various N-benzylimines at −20 °C. The dimeric chiral macrocyclic salen complex was found to be an efficient recyclable catalyst to give a high yield (91%) of α-aminonitrile and

  合成了基于手性大环salen配体的手性二聚大环V（V）salen配合物，该配体衍生自1 R，2 R -（-）二氨基环己烷与三醇双醛，并被评价为有效的催化剂（5 mol％），用于钾的不对称加成氰化物和三甲基甲硅烷基氰化物在-20°C时生成各种N-苄基亚胺。发现二聚手性大环赛伦络合物是一种有效的可循环催化剂，在2-甲氧基取代的N的情况下，可提供高产率（91％）的α-氨基腈和高手性诱导（ee可达99％）-苄基亚胺在16小时内。该催化体系在有机和无机氰化物来源下均能很好地工作，并且在保持对映选择性的情况下将催化剂循环使用多达五个循环。基于NMR研究和动力学，提出了催化对映选择性斯特雷克反应的可能机理。