(+/-)-cis-1-benzyl-3-chloro-3-methylthio-4-(4'-methoxyphenyl)azetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+/-)-cis-1-benzyl-3-chloro-3-methylthio-4-(4'-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-1-benzyl-3-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-3-methylsulfanylazetidin-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₂S
• 分子量: 347.865
• InChiKey: OGIFFXKJQHAQBU-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃 、 (+/-)-cis-1-benzyl-3-chloro-3-methylthio-4-(4'-methoxyphenyl)azetidin-2-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到(+/-)-cis-1-benzyl-3-(2'-furanyl)-3-methylthio-4-(4'-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成和路易斯酸介导的新型3-甲硫基-β-内酰胺官能团

  摘要：

  描述了一种新颖的3-甲硫基-β-内酰胺的立体选择性合成及其路易斯酸介导的功能化的熟练礼节。在施陶丁格反应中对2-甲基硫代乙酸和适当的亚胺的处理导致了新型反式-3-甲硫基-β-内酰胺的立体控制合成，收率很高。使用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）和AIBN对反式-3-甲硫基-β-内酰胺进行立体选择性氯化制得的顺式-3-氯代3-甲硫基-β-内酰胺，经路易斯酸（TiCl 4或SnCl 4）介导的功能化，使用各种活性的芳香族，杂环和脂肪族化合物（亲核试剂）。该反应提供了容易获得新的立体选择性的顺式-3-单取代的3-甲硫基-β-内酰胺，其进一步用阮内镍进行平滑的脱硫以提供C-3的顺式和反式-单取代的β-内酰胺。相对于C4-H，分配了C-3处氢/氯/亲核基取代基的顺式或反式构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.086
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-1-benzyl-3-methylthio-4-(4'-methoxyphenyl)azetidin-2-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以55%的产率得到(+/-)-cis-1-benzyl-3-chloro-3-methylthio-4-(4'-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成和路易斯酸介导的新型3-甲硫基-β-内酰胺官能团

  摘要：

  描述了一种新颖的3-甲硫基-β-内酰胺的立体选择性合成及其路易斯酸介导的功能化的熟练礼节。在施陶丁格反应中对2-甲基硫代乙酸和适当的亚胺的处理导致了新型反式-3-甲硫基-β-内酰胺的立体控制合成，收率很高。使用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）和AIBN对反式-3-甲硫基-β-内酰胺进行立体选择性氯化制得的顺式-3-氯代3-甲硫基-β-内酰胺，经路易斯酸（TiCl 4或SnCl 4）介导的功能化，使用各种活性的芳香族，杂环和脂肪族化合物（亲核试剂）。该反应提供了容易获得新的立体选择性的顺式-3-单取代的3-甲硫基-β-内酰胺，其进一步用阮内镍进行平滑的脱硫以提供C-3的顺式和反式-单取代的β-内酰胺。相对于C4-H，分配了C-3处氢/氯/亲核基取代基的顺式或反式构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.086

文献信息

• Stereoselective synthesis and Lewis acid mediated functionalization of novel 3-methylthio-β-lactams
  作者：Shamsher S. Bari、Reshma、Aman Bhalla、Geeta Hundal

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.086

  日期：2009.11

  subjected to Lewis acid (TiCl4 or SnCl4) mediated functionalization using various active aromatic, heterocyclic and aliphatic compounds (nucleophiles). This reaction provides an easy access to novel, stereoselective cis-3-monosubstituted-3-methylthio-β-lactams, which further undergo smooth desulfurization with Raney-nickel to afford C-3 cis- and trans-monosubstituted-β-lactams. The cis or trans configuration

  描述了一种新颖的3-甲硫基-β-内酰胺的立体选择性合成及其路易斯酸介导的功能化的熟练礼节。在施陶丁格反应中对2-甲基硫代乙酸和适当的亚胺的处理导致了新型反式-3-甲硫基-β-内酰胺的立体控制合成，收率很高。使用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）和AIBN对反式-3-甲硫基-β-内酰胺进行立体选择性氯化制得的顺式-3-氯代3-甲硫基-β-内酰胺，经路易斯酸（TiCl 4或SnCl 4）介导的功能化，使用各种活性的芳香族，杂环和脂肪族化合物（亲核试剂）。该反应提供了容易获得新的立体选择性的顺式-3-单取代的3-甲硫基-β-内酰胺，其进一步用阮内镍进行平滑的脱硫以提供C-3的顺式和反式-单取代的β-内酰胺。相对于C4-H，分配了C-3处氢/氯/亲核基取代基的顺式或反式构型。