3-chloromethyl-chromen-2-one | 98994-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-chloromethyl-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(chloromethyl)-2H-chromen-2-one；3-(chloro-methyl)coumarin；3-(chloromethyl)coumarin；3-chloromethyl coumarin；3-chloromethylcoumarin；3-Chlormethyl-cumarin；3-(chloromethyl)chromen-2-one
• CAS: 98994-33-3
• 化学式: C₁₀H₇ClO₂
• mdl: MFCD16653249
• 分子量: 194.617
• InChiKey: NVPFWJFBCWOYSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C
• 沸点：
  332.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloromethyl-chromen-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-[(5-Chloro-2-hydroxyphenyl)methyl]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Majumdar, Krishna C.; Saha, Subrata; De, Rathindra N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 6, p. 715 - 718

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2-benzyloxyphenyl)-3-hydroxy-2-methylene propanoate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到3-chloromethyl-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Improved Baylis-Hillman Synthesis of 3-Substituted 2H-1-benzopyran-2-ones

  摘要：

  研究表明，使用 O-苄基水杨醛前体对巴利斯-希尔曼（Baylis-Hillman）产物进行卤酸催化脱保护和环化，可以化学选择性地获得 3-（卤甲基）香豆素（3-卤甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮），而且收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35984

文献信息

• METHOD FOR PREPARING A COUMARIN COMPOUND, CHROMENE COMPOUND, AND METHOD FOR PREPARING A CHROMENE COMPOUND
  申请人：Wang Eng-Chi

  公开号：US20120088923A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  Disclosed herein is a method for preparing a coumarin compound of formula (F), in which R 1 , R 2 , and R 3 are independently H, C 1 ˜C 7 alkoxy, C 1 ˜C 7 alkyl, phenoxy, benzyloxy, or a halogen atom; R 4 is an alkyl group; and Ar is an optionally substituted aryl group, the method including: treating a chromene compound having the following formula (E) with an acid in the presence of water. A chromene compound of formula (E) and a method for preparing the chromene compound of formula (E) are also disclosed.

  本文揭示了一种制备香豆素化合物的方法，其化学式为（F），其中R1、R2和R3独立地为H、C1~C7烷氧基、C1~C7烷基、苯氧基、苄氧基或卤素原子；R4为烷基；Ar为可选取代的芳基，该方法包括：在水的存在下用酸处理具有以下化学式（E）的咔喱烯化合物。本文还揭示了一种化学式（E）的咔喱烯化合物及其制备方法。
• Novel Heterocyclic Analogues of the HIV‐1 Protease Inhibitor, Ritonavir
  作者：Perry T. Kaye、Musiliyu A. Musa、Aloysius T. Nchinda、Xolani W. Nocanda

  DOI：10.1081/scc-200025617

  日期：2004.1.1

  Abstract Hydroxyethylene dipeptide isosteres containing chromone, coumarin, chromene, and thiochromene moieties have been prepared as novel analogues of the human immunodeficiency virus (HIV)‐1 protease inhibitor, ritonavir.

  摘要 含有色酮、香豆素、色烯和硫色烯部分的羟乙烯二肽等排体已被制备为人类免疫缺陷病毒 (HIV)-1 蛋白酶抑制剂利托那韦的新型类似物。
• Does the DABCO-catalysed reaction of 2-hydroxybenzaldehydes with methyl acrylate follow a Baylis–Hillman pathway?
  作者：Perry T. Kaye、Musiliyu A. Musa、Xolani W. Nocanda、Ross S. Robinson

  DOI：10.1039/b300360d

  日期：2003.3.27

  Evidence is presented which supports the intermediacy of dipolar Baylis-Hillman-type adducts in the synthesis of coumarin and chromene derivatives from the reaction of 2-hydroxybenzaldehydes with methyl acrylate in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO).

  提出的证据支持在2-羟基苯甲醛与丙烯酸甲酯在1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）存在下合成香豆素和色烯衍生物中偶极Baylis-Hillman型加合物的中间体。 ）。
• Synthesis of 3-Benzylcoumarins Using Suzuki Coupling Reaction
  作者：Young-Bum Kwon、Jin-Hyung Park、Bo-Ram Choi、Hyun-Soo Kim、Cheol-Min Yoon

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.8.2897

  日期：2011.8.20

  limited number of substrates, and harsh reaction condition. Palladium catalyzed cross coupling reactions have emerged as a powerful method for the carbon-carbon bond formation. Among them, Suzuki coupling is the most widely used method, because organoboronic acids are generally non-toxic and thermally, air-, and moisture-stable. The palladium catalyzed benzyl halides and allyl halide coupling with organoboronic

  香豆素是众多天然产物 1 中的结构支架，也是众所周知的含氧杂环之一，具有多种生物活性。2 此外，它们已在技术应用 3 中发现并用作合成重要分子的中间体。4 由于它们的多种应用，香豆素的各种经典路线 5 如 Pechmann、Knoevenagel、Perkin、Reformatsky 和 ​​Wittig 缩合反应已被报道。然而，这些方法都存在反应条件苛刻、多步合成或化学收率低等问题。为了克服与这些经典方法相关的问题，最近开发了许多通过直接环形成 6 和香豆素衍生物 7,8 的金属催化偶联反应来方便和通用合成香豆素衍生物的策略。在香豆素衍生物中，包括苄基香豆素在内的3-烷基香豆素是重要的组成部分，并显示出重要的生物活性。9 例如，华法林是一种 3 苄基香豆素衍生物，是最广泛使用的口服抗凝剂。10 3-烷基香豆素的新的、方便的、通用的合成方法已被开发出来。9 瓦迪亚等人。报道了由酰胺和 POCl3
• Towards the synthesis of coumarin derivatives as potential dual-action HIV-1 protease and reverse transcriptase inhibitors
  作者：Temitope O. Olomola、Rosalyn Klein、Kevin A. Lobb、Yasien Sayed、Perry T. Kaye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.121

  日期：2010.12

  3-alkynylmethylcoumarins with azidothymidine (AZT) in the presence of a Cu(I) catalyst has afforded a series of cycloaddition products for evaluation, in their own right, as potential dual-action HIV-1 protease and non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors, and as scaffolds for further structural elaboration.

  3-（氯甲基）香豆素，是通过水杨醛衍生的Baylis-Hillman加合物的酸催化环化反应得到的，已用炔丙胺处理过；生成的3-炔基甲基香豆素与叠氮胸苷（AZT）在Cu（I）催化剂存在下的反应，提供了一系列环加成产物，可单独评估为潜在的双重作用HIV-1蛋白酶和非核苷逆转录酶抑制剂，以及用于进一步结构修饰的支架。