3-[(5-Chloro-2-hydroxyphenyl)methyl]chromen-2-one | 149030-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-[(5-Chloro-2-hydroxyphenyl)methyl]chromen-2-one
• CAS: 149030-46-6
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₃
• 分子量: 286.715
• InChiKey: DRYAOXTZHVWJKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(5-Chloro-2-hydroxyphenyl)methyl]chromen-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到3-[(3-Bromo-5-chloro-2-hydroxyphenyl)methyl]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Majumdar, Krishna C.; Saha, Subrata; De, Rathindra N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 6, p. 715 - 718

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-Chlorophenoxy)methyl]chromen-2-one 以 二苯醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到3-[(5-Chloro-2-hydroxyphenyl)methyl]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Majumdar, Krishna C.; Saha, Subrata; De, Rathindra N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 6, p. 715 - 718

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on sigmatropic rearrangements: Thermal rearrangement of 3-(meta-substituted aryloxymethyl) coumarins
  作者：K. C. Majumdar、G. H. Jana、S. K. Ghosh、S. Saha

  DOI：10.1007/bf00807595

  日期：——

  At elevated temperatures, the 3-(meta-substituted aryloxymethyl) coumarins 3a-e and 3g-k undergo sigmatropic rearrangements to give the hydroxylated 3-benzylcoumarins 4a-e and 4g-k. Upon methylation and subsequent oxidation with N-bromo succinimide, the 3-(chlorosubstituted benzyl) coumarins 4a, 4m and 4n afford 3-(chlorosubstituted benzoyl) coumarins 8a, 8m, and 8n.