2-Ethoxycarbonyl-3-phenylprop-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Ethoxycarbonyl-3-phenylprop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: BHKULYKFSYZBQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethoxycarbonyl-3-phenylprop-2-enoic acid 在 三乙烯二胺 、 水 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以70 %的产率得到肉桂酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Water-promoted catalytic hydrodecarboxylation of conjugated carboxylic acids under open air conditions at room temperature

  摘要：

  我们开发出了一种水促进 DABCO 有机催化共轭羧酸加氢脱羧反应，可提供相应的脱羧产物，产率从良好到极佳。这种不含金属、光催化剂和氧化剂的方案具有高官能度、高活性和低成本的特点。

  DOI：

  10.1039/d3gc00351e
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-Phenyl-meth-(Z)-ylidene]-malonic acid tert-butyl ester ethyl ester 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-Ethoxycarbonyl-3-phenylprop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  CeCl 3 ·7H 2 O–NaI体系作为助剂，通过Knoevenagel缩合合成官能化的三取代烯烃

  摘要：

  丙二酸叔丁酯和不同的芳族醛通过Knoevenagel缩合反应，可以轻松获得具有两种不同的双羧酸酯功能的芳基丙二酸酯，这是几种合成和药理研究的合适底物。结果增加了CeCl 3 ·7H 2 O–NaI体系作为碳-碳键形成程序的一种耐水绿色路易斯酸助催化剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.031

文献信息

• Solvent-Induced Assembly of Sliver Coordination Polymers (CPs) as Cooperative Catalysts for Synthesizing of Cyclopentenone[b]pyrroles Frameworks
  作者：Chao Huang、Xiao Han、ZhiChao Shao、Kuan Gao、Mengjia Liu、Yanjie Wang、Jie Wu、Hongwei Hou、Liwei Mi

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b03091

  日期：2017.5

  catalysis for tandem acylation–Nazarov cyclization reaction has been evidenced by the significantly transformed connection modes of Ag–Ag interactions in 1–3. As a result, the unique structural characteristics of 2, especially containing the Ag–Ag–Ag bonds, endow 2 with intact multinuclear reaction pathways and well-defined multinuclear platforms that can execute tandem acylation–Nazarov cyclization reaction

  一系列溶剂诱导Ag基的配位聚合物的（CPS）（1 - 3），这是由调整大小，形状合成，并且极性溶剂分子（乙醇，的我异丙醇，1,4-二恶烷）作为结构-定向剂已被用作非均相催化剂，以探索金属-金属键如何充当串联酰化-纳扎罗夫环化反应的协同催化反应，以制备环戊烯酮[b]吡咯骨架。从一个三维（3D）结构框架转换1中的结构2有Ag-Ag系的Ag键和到的二维（2D）框架3观察到由于溶剂分子的大小，形状和极性不同而产生的具有银-银键的化合物。Futhermore，对于串联酰化纳扎罗夫环化反应的有效的合作催化已得到证明的Ag-的Ag相互作用的显著转化连接模式1 - 3。其结果是，独特的结构特性2，尤其是含银-银-银债券，赋予2具有完整多核反应途径和良好定义的多核平台上，可以通过Ag的的协同效应执行串联酰化纳扎罗夫环化反应催化过程中的Ag-Ag相互作用。
• Lewis acid-catalyzed tandem acylation–Nazarov cyclization for the syntheses of fused cyclopentenones
  作者：Ertong Li、Changwei Li、Jing Wang、Jinqian Wang、Lihong Dong、Xiaohe Guo、Chuanjun Song、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.025

  日期：2014.1

  acids having an α electron-withdrawing substituent in the presence of TFAA and a Lewis acid catalyst resulted in the formation of fused cyclopentenones via a tandem acylation–Nazarov cyclization sequence, while either the acylation product obtained or no reaction occurred in the absence of the Lewis acid catalyst.

  在TFAA和Lewis酸催化剂存在下，用具有α吸电子取代基的α-未取代的α，β-不饱和羧酸或不饱和羧酸处理N-甲苯磺酰基吡咯或N-甲苯磺酸，导致稠合的环戊烯酮通过串联酰化反应-Nazarov环化顺序，而在没有路易斯酸催化剂的情况下获得的酰化产物或没有反应发生。
• Template-Induced Diverse Metal-Organic Materials as Catalysts for the Tandem Acylation-Nazarov Cyclization
  作者：Chao Huang、Ran Ding、Chuanjun Song、Jingjing Lu、Lu Liu、Xiao Han、Jie Wu、Hongwei Hou、Yaoting Fan

  DOI：10.1002/chem.201403162

  日期：2014.12.1

  continuing quest to develop a metal–organic framework (MOF)‐catalyzed tandem pyrrole acylation–Nazarov cyclization reaction with α,β‐unsaturated carboxylic acids for the synthesis of cyclopentenone[b]pyrroles, which are key intermediates in the synthesis of natural product (±)‐roseophilin, a series of template‐induced Zn‐based (1–3) metal‐organic frameworks (MOFs) have been solvothermally synthesized

  在我们继续寻求开发由金属-有机框架（MOF）催化的串联吡咯酰化-Nazarov环化反应与α，β-不饱和羧酸的合成中，用于合成环戊烯酮[ b ]吡咯，这是天然合成的关键中间体产品（±）-roseophilin，已通过溶剂热合成和表征了一系列模板诱导的基于Zn的（1-3）金属有机骨架（MOF）。从无孔MOF 1到多孔MOF 2的结构转换，再回到无孔MOF 3已经观察到由不同浓度的模板客体产生的产物。模板客体与配体之间的阴离子-π相互作用可能会影响配体的构型，并进一步调整1-3的构架。此外，MOF 1-3已证明是串联酰化-Nazarov环化反应的有效多相催化剂。特别是2的独特结构特征，包括易于接近的催化位点和合适的通道尺寸和形状，赋予了2具有MOF催化的串联酰化反应-Nazarov环化反应的所有所需功能，包括非均相催化剂，高催化活性，稳健性和出色的选择性。提出了一种可能的催化反应机理，并进一步阐
• Stabilization of Organic Materials
  申请人：Gerster Michele

  公开号：US20080269382A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention describes a process for stabilizing an organic material against oxidative, thermal or light-induced degradation, which comprises incorporating therein or applying thereto at least a compound of the formula (I) wherein the general symbols are as defined in claim 1 . The compounds of the formula I are especially useful as processing stabilizers for synthetic polymers.

  该发明描述了一种用于稳定有机材料抵抗氧化、热降解或光诱导降解的过程，其中包括将化合物（I）至少混入其中或应用于其中，其中通式中的一般符号如权利要求1所定义。通式I的化合物特别适用作合成聚合物的加工稳定剂。
• Visible-Light Photocatalytic Aerobic Annulation for the Green Synthesis of Pyrazoles
  作者：Ya Ding、Te Zhang、Qiu-Yun Chen、Chunyin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01867

  日期：2016.9.2

  A selective and high yielding synthesis of polysubstituted pyrazoles through a VLPC (visible light photoredox catalysis)-promoted reaction of hydrazine with Michael acceptors is reported. The method employs very mild reaction conditions and uses air as the terminal oxidant, which makes the process environmentally benign. Different types of Michael acceptors with various substituents can undergo the

  报道了通过VLPC（可见光氧化还原催化）促进的肼与迈克尔受体的反应选择性和高产率地合成多取代的吡唑。该方法采用非常温和的反应条件，并使用空气作为末端氧化剂，这使该过程对环境无害。具有各种取代基的不同类型的迈克尔受体可以进行反应，以良好至优异的产率得到相应的吡唑。提出该反应是通过VLPC促进的肼氧化成重氮，然后将其加到迈克尔受体上，而不是肼与羰基的常规缩合反应。