N-[1-oxo-3-phenyl-2-(E)-propenyl]glycine ethyl ester | 203116-76-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[1-oxo-3-phenyl-2-(E)-propenyl]glycine ethyl ester
• 英文别名: ethyl {[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino}acetate；[(E)-cinnamoylamino]-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-[[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino]acetate
• CAS: 203116-76-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00706830
• 分子量: 233.267
• InChiKey: KIIVDCMVGMHQLJ-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-oxo-3-phenyl-2-(E)-propenyl]glycine ethyl ester 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 ethyl 5-[(E)-2-phenylethenyl]-1,2,4-oxadiazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-肉桂酰基氨基-3-二甲基氨基丙烯酸甲酯的亚硝化。烷基N-肉桂酰基草酸羟基亚酰胺，5-苯乙烯基1,2-，4-恶二唑-3-羧酸烷基酯的合成中间体

  摘要：

  由甘氨酸（1）和取代的肉桂酰氯2 经由oxazol-5（4 H）-ones 4或由肉桂酰甘氨酸酯与叔丁氧基-双二甲基氨基甲烷转化制得的2-（取代的肉桂酰基氨基）-3-二甲基氨基丙烯酸烷基酯5亚硝化成5-取代-1,2,4-恶二唑-3-羧酸酯8。分离出作为中间体的烷基N-肉桂酰基草酸羟基酰亚胺酰胺7的形成代表了N-酰基取代的羟基酰亚胺酰胺的新合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340610
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-[1-oxo-3-phenyl-2-(E)-propenyl]glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  方便的一锅合成含有氨基或羧基的1,5-二取代的四唑

  摘要：

  摘要提出了一种方便的方法，该方法是通过酰胺与三氯氧化磷和叠氮化钠的一锅反应来构建四唑环。获得了一系列含有氨基或羧基的1，5-二取代的四唑，其作为合成生物活性物质的基础材料而受到关注。

  DOI：

  10.1134/s1070428020050127

文献信息

• Synthesis of substituted esters of imidazoles, oxazoles, thiazoles, and diethyl pyrazine-2,5-dicarboxylate from a common acyclic precursor employing C-formylation strategy
  作者：Goraksha Khose、Shailesh Shinde、Anil Panmand、Ravibhushan Kulkarni、Yogesh Munot、Anish Bandyopadhyay、Dinesh Barawkar、Santoshkumar N. Patil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.039

  日期：2014.4

  A novel synthetic route to substituted esters of imidazoles, oxazoles, thiazoles, and diethyl pyrazine-2,5-dicarboxylates via C-formylation of glycine ethyl ester hydrochloride is reported. This methodology is simple, robust, and gives good yields of different heterocyclic esters in one or two steps from a common acyclic precursor and is amenable to large scale synthesis.

  报道了一种通过甘氨酸乙酯盐酸盐的C-甲酰化反应合成咪唑，恶唑，噻唑和吡嗪-2,5-二羧酸二乙酯的取代酯的新颖合成途径。该方法简单，稳健，并且可以在一个或两个步骤中从常见的无环前体中很好地获得不同杂环酯的收率，并且适合大规模合成。
• Oxidative Amidation and Azidation of Aldehydes by NHC Catalysis
  作者：Suman De Sarkar、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol1004643

  日期：2010.5.7

  N-Heterocyclic carbene catalyzed oxidative amidations of various aldehydes to the corresponding hexafluoroisopropylesters by using the readily available organic oxidant A are described. The hexafluoroisopropylesters prepared in situ are shown to be highly useful active esters for amide bond formation. In addition, oxidative azidation of aldehydes is presented. These mild organocatalytic processes do not use any

  描述了通过使用容易获得的有机氧化剂A的N-杂环卡宾催化的各种醛向相应的六氟异丙基酯的氧化酰胺化。已显示原位制备的六氟异丙基酯是用于酰胺键形成的高度有用的活性酯。另外，提出了醛的氧化叠氮化。这些温和的有机催化过程不使用任何过渡金属。
• Solution and Solid-State Models of Peptide CH···O Hydrogen Bonds
  作者：Paul W. Baures、Alicia M. Beatty、Muthu Dhanasekaran、Brian A. Helfrich、Waleska Pérez-Segarra、John Desper

  DOI：10.1021/ja0257366

  日期：2002.9.1

  CDCl(3). X-ray crystal structures identified CH...O=C hydrogen bonds alongside intermolecular NH...O=C hydrogen bonding, a result that supports the solution (1)H NMR spectroscopy results. The solution and solid-state data therefore both provide evidence for the presence of CH...O hydrogen bonds formed concurrent with NH...O hydrogen bonding in these structures. The CH...O=C hydrogen bonds in the X-ray

  富马酰胺衍生物在溶液中通过 (1) H NMR 光谱分析和在固态下通过 X 射线晶体学分析，以表征在每种条件下 CH...O 相互作用的形成，从而作为肽中这些相互作用的模型和蛋白质结构。用 DMSO-d(6) 滴定 10 mM 富马酰胺在 CDCl(3) 中的溶液，导致化学位移向下移动，被认为参与 CH...O=S(CD(3))( 2) 氢键与 NH...O=S(CD(3))(2) 氢键同时存在。在此模型中，相同条件下的非参与 CH 组显示 0.0 和 1.0 M DMSO-d(6) 之间的化学位移没有显着变化，然后在较高的 DMSO-d(6) 浓度下向上移动。在浓度高于 1.0 M DMSO-d(6) 时，定向 CH... O=S(CD(3))(2) 氢键可防止随机 DMSO-d(6) 接触，并防止参与的 CH 基团的化学位移向上场移动，超出在 CDCl(3) 中观察到的原始值。X 射线晶体结构确定了
• Discovery of Novel Hybrid-Type Strigolactone Mimics Derived from Cinnamic Amide
  作者：Chunying Wang、Bingbo Guo、Zhaokai Yang、Lin Du、Chunxin Yu、Yuyi Zhou、Hanqing Zhao、Ye Wang、Liusheng Duan

  DOI：10.3390/ijms24129967

  日期：——

  function. Here, new, hybrid-type SL mimics were designed, derived from Cinnamic amide, a new potential plant growth regulator with good germination and rooting-promoting activities. Bioassay results indicated that compound 6 not only displayed good germination activity against the parasitic weed O. aegyptiaca with an EC50 value of 2.36 × 10−8 M, but also exhibited significant inhibitory activity against Arabidopsis

  独脚金内酯 (SL) 是一类备受关注的植物激素和根际通讯信号。它们具有多种生物学功能，包括刺激寄生种子发芽和植物激素活性。然而，它们的实际应用因其丰度低和结构复杂而受到限制，这需要更简单的 SL 类似物和模拟物来维持生物功能。在此，设计了新的混合型 SL 模拟物，其衍生自肉桂酰胺，这是一种新的潜在植物生长调节剂，具有良好的发芽和生根促进活性。生物测定结果表明，化合物6不仅对寄生杂草埃及稻表现出良好的萌发活性，EC50值为2.36×10−8 M，而且对拟南芥根系生长和侧根形成也表现出显着的抑制活性。以及促进根毛伸长，类似于GR24的作用。对拟南芥 max2-1 突变体的进一步形态学实验表明，6 个突变体具有类似 SL 的生理功能。此外，分子对接研究表明，6在OsD14活性位点的结合方式与GR24相似。这项工作为发现新型 SL 模仿物提供了宝贵的线索。