3-iodo-4-phenylquinoline | 809274-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-iodo-4-phenylquinoline
• CAS: 809274-63-3
• 化学式: C₁₅H₁₀IN
• 分子量: 331.156
• InChiKey: WDAMIPUMSUOMEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  417.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.622±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-4-phenylquinoline 在 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到4-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  3- Iodoquinolines自制备Ñ甲苯磺酰-2- propynylamines与二芳基碘三氟甲磺酸酯和Ñ碘代丁二酰亚胺

  摘要：

  在室温下，在K 3 PO 4和催化量的CuCl存在下，用三氟甲磺酸二芳基di酯处理N-甲苯磺酰基-2-丙炔胺，可以在一锅中顺利获得4-芳基和4-烷基取代的3-碘喹啉。在0°C下用N-碘琥珀酰亚胺和BF 3 ·OEt 2处理，然后在甲醇溶液中用NaOH处理。将产物3-碘-4-苯基喹啉用锌平稳地转化为4-苯基喹啉；4-苯基-3-甲苯磺酰基喹啉与甲苯硫醇，K 2 CO 3和CuI; 4-苯基-3-苯基乙炔基喹啉与Sonogashira偶联反应；与4-苯基-3-苯乙烯基喹啉发生Heck偶联反应；3,4-二苯基喹啉与铃木-宫浦偶联反应；2-环己基-3-碘-4-苯基喹啉与环己烷羧酸，Ag 2 CO 3和K 2 S 2 O 8；和3-碘-2-（2'，5'-二恶烷-1'-基）-4-苯基喹啉与过氧化苯甲酰在二恶烷中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01433
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-4-phenyl-1-trifluoromethanesulfonyl-1,2-dihydroquinoline 在 氧气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-iodo-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  正(2-炔基)苯胺亲电环化合成取代喹啉

  摘要：

  通过 ICl、I 2、Br 2、PhSeBr 和p -O 2 NC 6 H对N -(2-炔基)苯胺进行6-内位亲电环化，可以在温和的反应条件下轻松合成各种取代的喹啉。4 SCl。该反应在各种官能团存在下以中等至良好的产率提供含3-卤素、硒和硫的喹啉。通过Hg(OTf) 2催化这些相同的炔基苯胺的闭环，已经合成了在3-位带有氢的类似喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.012

文献信息

• Synthesis of Substituted Quinolines by Electrophilic Cyclization of <i>N</i>-(2-Alkynyl)anilines
  作者：Xiaoxia Zhang、Marino A. Campo、Tuanli Yao、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol0476218

  日期：2005.3.1

  Quinolines substituted in the 3-position by an iodo or phenylseleno group are readily prepared in good to excellent yields by the reaction of propargylic anilines with appropriate electrophiles under mild reaction conditions. [reaction: see text]

  在温和的反应条件下，通过炔丙基苯胺与合适的亲电试剂的反应，可以很容易地制备在3位被碘或苯基硒烯基取代的喹啉。[反应：看文字]
• Heterocyclic iodoniums as versatile synthons to approach diversified polycyclic heteroarenes
  作者：Daqian Zhu、Zhouming Wu、Liyun Liang、Yameng Sun、Bingling Luo、Peng Huang、Shijun Wen

  DOI：10.1039/c9ra07288h

  日期：——

  Polycyclic heteroarenes are important scaffolds in the construction of pharmaceuticals. We have previously developed a series of novel heterocyclic iodoniums. In our current work, these unique iodoniums were employed to construct various complex polycyclic heteroarenes with structural diversity via tandem dual arylations. As a result, indole, thiophene and triphenylene motifs were fused into these

  多环杂芳烃是构建药物的重要支架。我们之前开发了一系列新的杂环碘鎓。在我们目前的工作中，这些独特的碘鎓被用于通过串联双芳基化构建具有结构多样性的各种复杂多环杂芳烃。结果，吲哚、噻吩和三亚苯基基序以高分子质量融合到这些杂环中，这可能为药物发现提供有希望的片段。此外，这些杂环可以在后期多样化。
• 一种含杂环的高价碘化合物及其制备方法和 应用
  申请人：中山大学肿瘤防治中心（中山大学附属肿瘤医 院、中山大学肿瘤研究所）

  公开号：CN108976248B

  公开（公告）日：2021-04-16

  本发明公开了一种含杂环的高价碘化合物及其制备方法和应用。所述化合物的结构如式（Ⅰ）所示：；其中，R选自氢、卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、硝基、氰基、羟基或—COOR’，R’为烷基或卤代烷基；所述Het为取代或非取代1,4‑苯并哌喃酮、取代或非取代喹啉、取代或非取代异喹啉、取代或非取代硫代苯并哌喃酮、取代或非取代香豆素、取代或非取代氧杂卓。本发明所述化合物结构新颖，为含有杂环的高价碘化物，结构稳定、制备方法简单，同时对ML‑1和MOLM‑13细胞具有很好的抑制作用，对于白血病的预防和/或治疗作用具有极大的应用前景。
• Synthesis of Multibromo-Substituted Quinolines by NBS-Mediated Cascade Electrophilic Bromination/Cyclization of N-(3-Phenylprop-2-ynyl)anilines
  作者：Ruchun Yang、Qiang Xiao、Si Deng、Wenliang Ouyang、Jiang Bai、Xian-Rong Song

  DOI：10.1055/a-1396-8198

  日期：2021.7

  A new and convenient protocol is presented here for the synthesis of 3,6,8-tribromoquinolines via cascade cyclization of N-(3-phenylprop-2-ynyl)anilines employing N-bromosuccinimide as an electrophile. The metal-free process is carried out under mild conditions and is compatible with a variety of substituents. The Sonogashira coupling reaction regioselectively occurs at position C-6 of the obtained

  本文提出了一种新的方便的方案，用于使用N-溴代琥珀酰亚胺作为亲电试剂，通过N-（3-苯基丙-2-炔基）苯胺的级联环化反应合成3,6,8-三溴喹啉。无金属工艺在温和的条件下进行，并且与多种取代基兼容。Sonogashira偶联反应区域选择性地发生在所得产物的C-6位。
• Synthesis of Quinolines by Electrophilic Cyclization of N-(2-Alkynyl)Anilines: 3-Iodo-4-Phenylquinoline
  作者：Chen, Yu、Dubrovskiy, Anton、Larock, Richard C.

  DOI：10.15227/orgsyn.089.0294

  日期：——