(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)(3,4-dimethoxyphenyl)methanone | 2898-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)(3,4-dimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: 2-Brom-4,5,3',4'-tetramethoxy-benzophenon；(2-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-(3,4-dimethoxyphenyl)methanone；(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-(3,4-dimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 2898-56-8
• 化学式: C₁₇H₁₇BrO₅
• 分子量: 381.223
• InChiKey: XPQFRGRLSWCSIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)(3,4-dimethoxyphenyl)methanone 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化硼 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(2,3-dibromo-4,5-dihydroxybenzyl)-5-(2-bromo-4,5-dihydroxybenzyl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  作为蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B 抑制剂的溴酚衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  3-Bromo-4,5-bis(2,3-dibromo-4,5-dihydroxybenzyl)-1,2-benzodiol (BDB) 是一种从海洋红藻 Rhodomela confervoides 中纯化的溴酚，具有强大的蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B（ PTP1B) 抑制 (IC50 = 1.7 µmol/L)。为了提高 PTP1B 抑制活性，设计、合成和体外评估了一系列衍生物。初步的构效关系表明，与芳环相连的三环支架和多溴原子（4 到 5 个）对 PTP1B 抑制很重要。其中，化合物 26 对 PTP1B 表现出显着的抑制活性，IC50 为 0.89 µmol/L，比最初的先导化合物 BDB 强约 2 倍。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100373
• 作为产物：
  描述：

  藜芦酸 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)(3,4-dimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  溴酚作为具有抗糖尿病特性的蛋白酪氨酸磷酸酶1B的抑制剂

  摘要：

  合成了一系列溴酚衍生物，并基于溴酚4e（IC 50  = 2.42μmol / L）进行了体外和体内蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂的评价，该化合物是从红藻Rhodomela confervoides中分离得到的。结果表明，所有合成的化合物在测试浓度下均表现出从弱到良好的PTP1B抑制作用。其中，高度溴化的化合物4g对PTP1B表现出有希望的抑制活性，IC 50为0.68μmol/ L，比铅化合物4e的效力高约四倍。此外，化合物4g对其他PTP（TCPTP，LAR，SHP-1和SHP-2）具有很高的选择性。更重要的是，化合物4g的体内抗糖尿病活性研究也显示了令人鼓舞的结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.074

文献信息

• 一类LSD1抑制剂及其应用
  申请人：南通中国科学院海洋研究所海洋科学与技术 研究发展中心

  公开号：CN103961340B

  公开（公告）日：2019-06-25

  本发明涉及新型LSD1抑制剂以及在药物中的应用，特别是在制备抗LSD1抑制剂药物和治疗肿瘤、病毒感染、血液性疾病等药物中的应用，所述LSD1抑制剂的化学结构式如下：化合物I:其中的苯环2位碳和溴原子连接，4，5，3′，4′位碳与羟基相连。化学名称中文为：(3′，4′‑二羟基‑苯基)‑(2‑溴‑4,5‑二羟基‑苯基)‑甲酮；英文为：(3′,4′‑dihydroxyphenyl)‑(2‑bromo‑4,5‑dihydroxyphenyl)methanone。化合物II:其中的苯环2,2′位碳和溴原子连接，4，5，4′，5′位碳与羟基相连。化学名称中文为：(2′‑溴‑4′，5′‑二羟基苯基)‑(2‑溴‑4,5‑二羟基苯基)‑甲酮；英文为：(2′‑bromo‑4′，5′‑dihydroxyphenyl)‑(2‑bromo‑4,5‑dihydroxyphenyl)methanone。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：PROTEOTECH INC

  公开号：WO2012118935A1

  公开（公告）日：2012-09-07

  Compounds and their pharmaceutically acceptable salts for treatment of synucleinopathies, such as Parkinson's disease and tauopathies.

  用于治疗α-突触核复合物病和tau蛋白病的化合物及其药用盐。
• Compounds for the treatment of neurodegenerative diseases
  申请人：ProteoTech Inc.

  公开号：US20150011604A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Compounds and their pharmaceutically acceptable salts for treatment of synucleinopathies, such as Parkinson's disease and tauopathies.

  化合物及其药用可接受的盐，用于治疗突触核蛋白病，例如帕金森病和tau蛋白病。
• Compounds for the treatment of Neurodegenerative Diseases
  申请人：PROTEOTECH INC

  公开号：US20150274681A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  Compounds and their pharmaceutically acceptable salts for treatment of tauopathies, such as Alzheimer's disease, Pick's disease, progressive supranuclear palsy, corticobasal degeneration, familial frontotemporal dementia/Parkinsonism linked to chromosome 17, amyotrophic lateral sclerosis/Parkinsonism-dementia complex, argyrophilic grain dementia, dementia pugilistic, diffuse neurofibrillary tangles with calcification, progressive subcortical gliosis and tangle only dementia.

  化合物及其药学上可接受的盐，用于治疗tau病变，例如阿尔茨海默病、皮克氏病、进行性上核性麻痹、皮质基底节变性、17号染色体关联的家族性额颞叶痴呆/帕金森综合征、肌萎缩侧索硬化/帕金森综合征-痴呆复合症、银染颗粒性痴呆、拳击性痴呆、伴有钙化的弥漫性神经纤维缠结、进行性皮层下胶质增生和仅有缠结的痴呆。
• Acid-catalyzed synthesis of 2,3-dihydronaphtho[2,3-<i>b</i>]furan and 3,4-dihydro-2<i>H</i>-benzo[<i>g</i>]chromene derivatives
  作者：Thuy Quynh Le、Chang Ho Oh

  DOI：10.1080/00397911.2022.2149343

  日期：2023.1.2

  An efficient and facile method for producing 2,3-dihydronaphtho[2,3-b]furan and 3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene has been developed. This methodology utilizes an inexpensive and simple PTSA catalyst...

  已开发出一种高效简便的方法来生产 2,3-二氢萘并[2,3-b] 呋喃和 3,4-二氢-2H-苯并[g] 色烯。这种方法利用廉价且简单的 PTSA 催化剂...