ethyl 3-((2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)-3-oxopropanoate | 51925-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-((2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)-3-oxopropanoate
• 英文别名: N-(ethoxycarbonylacetyl)glycine ethyl ester；ethyl N-(ethoxycarbonylacethyl)aminoacetate；ethyl 3-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]-3-oxopropanoate；Ethoxycarbonylacetaminoessigsaeure-ethylester；N-(Aethoxycarbonylacetyl)-glycinaethylester；N-(Ethoxycarbonylacetyl)glycinethylester
• CAS: 51925-56-5
• 化学式: C₉H₁₅NO₅
• mdl: MFCD00729084
• 分子量: 217.222
• InChiKey: DFQQYYNSQWWZNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 沸点：
  350.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-((2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)-3-oxopropanoate 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Benzylazanium;4-methoxycarbonyl-5-oxo-1,2-dihydropyrrol-3-olate
  参考文献：
  名称：

  四酸4-氨基衍生物的合成及生物活性研究

  摘要：

  为了研究4-氨基四酸衍生物的潜在生物活性，吡咯烷-2,4-二酮的4-氨基化产物（）和4-羟基-2-氧代-2,5-二氢-1 H-吡咯-3-羧酸盐（）已准备好。4胺化当用乙酸催化时发生高收率，而乙酸的4-胺化通过4-乙氧基中间体制备，该中间体是通过酸性醚化制备的。测试了它们的除草，杀真菌，杀虫和抗肿瘤活性。生物测定表明，两种化合物在浓度为10 µg / mL时对双子叶拟南芥具有良好的除草活性，一种化合物对腐霉菌具有本能的杀真菌活性。浓度为2 µg / mL。

  DOI：

  10.1002/jhet.2004
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 ethyl 3-((2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  四酸4-氨基衍生物的合成及生物活性研究

  摘要：

  为了研究4-氨基四酸衍生物的潜在生物活性，吡咯烷-2,4-二酮的4-氨基化产物（）和4-羟基-2-氧代-2,5-二氢-1 H-吡咯-3-羧酸盐（）已准备好。4胺化当用乙酸催化时发生高收率，而乙酸的4-胺化通过4-乙氧基中间体制备，该中间体是通过酸性醚化制备的。测试了它们的除草，杀真菌，杀虫和抗肿瘤活性。生物测定表明，两种化合物在浓度为10 µg / mL时对双子叶拟南芥具有良好的除草活性，一种化合物对腐霉菌具有本能的杀真菌活性。浓度为2 µg / mL。

  DOI：

  10.1002/jhet.2004

文献信息

• Heterocyclic antiviral compounds
  申请人：Blake F. James

  公开号：US20060252785A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  Compounds having the formula I wherein A, m and R 1 are herein defined are Hepatitis C virus NS5b polymerase inhibitors. Also disclosed are compositions and methods for inhibiting hepatitis replication, processes for making the compounds and synthetic intermediates used in the process

  具有公式I的化合物，其中A、m和R1如本文所定义，是丙型肝炎病毒NS5b聚合酶抑制剂。还公开了用于抑制肝炎复制的组合物和方法，用于制备这些化合物的工艺以及工艺中使用的合成中间体。
• Structure–Activity Relationship Study of 3-Amino-2-indolyllactam Derivatives: Development of Inhibitors of Oxidative Stress-Induced Necrosis
  作者：Kosuke Dodo、Kenji Hayamizu、Tadashi Shimizu、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1248/cpb.c16-00259

  日期：——

  Modification of our previously reported selective inhibitor of oxidative stress-induced necrosis, 2-(1H-indol-3-yl)-3-pentylamino-maleimide (IM-54) by regioselective reduction of the C-4 carbonyl group afforded a 3-amino-2-indolyllactam (IL-1) with more potent activity. To examine the structure–activity relationship of IL derivatives, we developed new synthetic routes with flexibility to incorporate a range of substituents at a late stage. The synthesized IL derivatives were evaluated for activity to inhibit necrotic cell death induced by hydrogen peroxide. Among them, IL-12 showed the most potent activity (IC50=49 nM) among the IL and indolylmaleimide (IM) derivatives examined.

  我们之前报道的选择性氧化应激诱导坏死抑制剂2-(1H-吲哚-3-基)-3-戊胺基马来酰亚胺（IM-54）的C-4羰基区域选择性还原，得到了活性更强的3-氨基-2-吲哚基内酰胺（IL-1）。为了研究IL衍生物的构效关系，我们开发了新的合成路线，可以在后期灵活引入多种取代基。合成的IL衍生物进行了抑制过氧化氢诱导细胞坏死活性的评估。其中，IL-12在所检测的IL和吲哚基马来酰亚胺（IM）衍生物中显示出最强的活性（IC50=49 nM）。
• Tetramic Acids as Scaffolds: Synthesis, Tautomeric and Antibacterial Behaviour
  作者：Mark Moloney、Yong-Chul Jeong

  DOI：10.1055/s-0029-1217745

  日期：2009.9

  Efficient synthetic routes for tetramic acids variously substituted on the ring nitrogen, their tautomeric behaviour in solution and their antibiotic activity are reported.

  报道了四咪酸在环氮上有各种取代基的高效合成途径、它们在溶液中的互变行为及其抗菌活性。
• Dihydronaphthyridine potassium channel openers
  申请人：——

  公开号：US20020099070A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  Compounds of formula I 1 are useful in treating diseases prevented by or ameliorated with potassium channel openers. Also disclosed are potassium channel opening compositions and a method of opening potassium channels in a mammal.

  化合物I1的公式在治疗由钾通道开放剂预防或改善的疾病中很有用。还公开了钾通道开放组合物和在哺乳动物中开放钾通道的方法。
• Central-Nervous-System Active Compounds .XVI. Some Chemistry of 6-Oxo Caprolactams Derived From an Enamine Ring-Expansion Synthesis
  作者：GW Heinicke、AM Morella、J Orban、RH Prager、AD Ward

  DOI：10.1071/ch9851847

  日期：——

  Several 6-oxo caprolactam derivatives have been prepared by the ring- expansion of enaminopyrrolidones with dimethyl acetylenedicarboxylate . Other acetylenic systems did not react. The products exist in the enol form of the β- keto ester system are are very resistant towards hydrolysis. They react with hydrazine and phenylhydrazine to form pyrazolo [3,4-c] azepinones in low yield. Many of the caprolactams and their pyrazolo -fused derivatives show central nervous system activity of a depressant nature in mice.

  一些 6-氧代己内酰胺衍生物是通过烯丙基吡咯烷酮与乙炔二甲酸二甲酯的扩环反应制备的。其他乙炔烯体系没有发生反应。这些产物以 β-酮酯体系的烯醇形式存在，具有很强的抗水解性。它们与肼和苯肼反应生成吡唑并[3,4-c]氮杂环庚酮，产量很低。许多己内酰胺及其吡唑融合衍生物对小鼠的中枢神经系统具有抑制作用。