(4R)-(4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-on-3-yl)carbomethylenetriphenylphosphorane | 349649-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-(4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-on-3-yl)carbomethylenetriphenylphosphorane
• 英文别名: (R)-4-phenyl-3-[(triphenylphosphoranylidene)acetyl]oxazolidin-2-one；(4R-phenyl-1,3-oxazolidin-2-on-3-yl)carbomethylenetriphenylphosphorane；(-)-Carbo(4R-phenyl-1,3-oxazolidin-2-on-3-yl)methylenetriphenylphosphorane；(4R)-4-phenyl-3-[2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 349649-07-6
• 化学式: C₂₉H₂₄NO₃P
• 分子量: 465.488
• InChiKey: WDPNITMJSPALDT-MHZLTWQESA-N

物化性质

• 沸点：
  624.5±58.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-(4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-on-3-yl)carbomethylenetriphenylphosphorane 在 甲烷磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (5''R)-N-{1-(1-acetyl-6-bromoindol-3-yl)-2-oxo-2-(2''-oxo-5''-phenyl-3'',1''-oxazolidinyl)ethyl}ethoxyformamide
  参考文献：
  名称：

  海洋双吲哚生物碱，顺式-二氢金黄色素B的（+）-金黄色素A，B和（-）-正肽的全合成

  摘要：

  海洋双吲哚生物碱的全合成，（+） - hamacanthins A（2A）和B（图2b），和（ - ） -对映体的顺式-dihydrohamacanthin B（2E）通过的转酰氨环化来实现ñ - （2-氨基乙基）-2-氧代乙酰胺18衍生自（S）-吲哚基甘氨醇10。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.058
• 作为产物：
  描述：

  (三苯基膦烯)乙烯酮 、 (R)-3-(2-chloroacetyl)-4-phenyloxazolidin-2-one 生成 (4R)-(4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-on-3-yl)carbomethylenetriphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  合成2,4-二取代的四氢喹啉的分子内碳氢化反应：以立体选择性评价TMEDA和作为配体的（-）-Sparteine † † 在他70岁生日之际献给Josep Font教授。

  摘要：

  研究了由N-烯基取代的2-碘苯胺通过分子内碳锂化反应制备4-取代的2-苯基四氢喹啉。碳锂化反应的立体化学结果取决于用于进行锂-卤素交换的有机锂的性质，溶剂或使用添加剂（例如TMEDA或手性双齿配体，例如（-）-天冬氨酸）的性质。因此，当使用Weinreb酰胺衍生物（R ＝ CONMe（OMe））时，获得2,4-二取代的四氢喹啉具有中等非对映选择性（高达77:23）和ee高达94％。

  DOI：

  10.1021/ol900066c

文献信息

• Asymmetric Conjugate Addition for the Preparation of <i>s</i><i>yn</i>-1,3-Dimethyl Arrays:  Synthesis and Structure Elucidation of Capensifuranone
  作者：David R. Williams、Andrea L. Nold、Richard J. Mullins

  DOI：10.1021/jo049567e

  日期：2004.8.1

  capensifuranone (1) has been achieved by the application of developments for asymmetric conjugate addition reactions of organocopper reagents with nonracemic N-enoyl-4-phenyl-1,3-oxazolidinones for the preparation of 1,3-syn-dimethyl arrays. The assignment of relative and absolute stereochemistry of 1 has been made following the high-field NMR characterizations of synthetic diol derivatives. The previously

  己烯呋喃酮（1）的合成已通过应用有机铜试剂与非外消旋N-烯酰基-4-苯基-1,3-恶唑烷酮的不对称共轭加成反应的进展来制备1,3-顺二甲基阵列而实现。根据合成二醇衍生物的高场NMR表征，确定了1的相对和绝对立体化学。先前未分配的C 4立体化学1被确定为（S）-构型。己烯呋喃酮及其C 4非对映异构体的热力学平衡已得到检验。
• Efficient asymmetric synthesis of the functionalized pyroglutamate core unit common to oxazolomycin and neooxazolomycin using Michael reaction of nucleophilic glycine Schiff base with α,β-disubstituted acrylate
  作者：Takeshi Yamada、Kazuhiko Sakaguchi、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.11.036

  日期：2008.12

  The functionalized pyroglutamate core unit, (2R,4R)-3, which could be converted into the beta-lactone/pyrrolidine or gamma-lactone/pyrrolidine ring system of oxazolomycin A 1 and neooxazolomycin 2, and which possesses an exomethylene group at C3 as a scaffold for the Construction of their C3 polyene segment, was synthesized by the Michael reaction of a glycine Schiff base 4 with the alpha,beta-disubstituted acrylate 8 as the key step. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Formal Synthesis of (+)-Phorbol¹
  作者：Kwangho Lee、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/ja010643u

  日期：2001.6.1
• Total synthesis of marine bisindole alkaloids, (+)-hamacanthins A, B and (−)-antipode of cis-dihydrohamacanthin B
  作者：Takashi Kouko、Ken Matsumura、Tomomi Kawasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.058

  日期：2005.2

  The total synthesis of the marine bisindole alkaloids, (+)-hamacanthins A (2a) and B (2b), and (−)-antipode of cis-dihydrohamacanthin B (2e) was achieved by transamidation–cyclization of N-(2-aminoethyl)-2-oxoethanamide 18 derived from (S)-indolylglycinol 10.

  海洋双吲哚生物碱的全合成，（+） - hamacanthins A（2A）和B（图2b），和（ - ） -对映体的顺式-dihydrohamacanthin B（2E）通过的转酰氨环化来实现ñ - （2-氨基乙基）-2-氧代乙酰胺18衍生自（S）-吲哚基甘氨醇10。
• Intramolecular Carbolithiation Reactions for the Synthesis of 2,4-Disubstituted Tetrahydro-quinolines: Evaluation of TMEDA and (−)-Sparteine as Ligands in the Stereoselectivity † Dedicated to Prof. Josep Font on the occasion of his 70th birthday.
  作者：Unai Martínez-Estíbalez、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.1021/ol900066c

  日期：2009.3.19

  N-alkenylsubstituted 2-iodoanilines via intramolecular carbolithiation reactions has been investigated. The stereochemical outcome of the carbolithiation reactions depends on the nature of organolithium employed to perform the lithium-halogen exchange, the solvent, or the use of additives, for example, TMEDA or chiral bidentated ligands such as (−)-sparteine. Thus, the 2,4-disubstituted tetrahydroquinolines

  研究了由N-烯基取代的2-碘苯胺通过分子内碳锂化反应制备4-取代的2-苯基四氢喹啉。碳锂化反应的立体化学结果取决于用于进行锂-卤素交换的有机锂的性质，溶剂或使用添加剂（例如TMEDA或手性双齿配体，例如（-）-天冬氨酸）的性质。因此，当使用Weinreb酰胺衍生物（R ＝ CONMe（OMe））时，获得2,4-二取代的四氢喹啉具有中等非对映选择性（高达77:23）和ee高达94％。