(1'S,5''R)-1-acetyl-3-{1'-azido-2'-oxo-2'-(2''-oxo-5''-phenyl-3'',1''-oxazolidinyl)ethyl}-6-bromoindole | 849592-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1'S,5''R)-1-acetyl-3-{1'-azido-2'-oxo-2'-(2''-oxo-5''-phenyl-3'',1''-oxazolidinyl)ethyl}-6-bromoindole
• 英文别名: (4R)-3-[(2S)-2-(1-acetyl-6-bromoindol-3-yl)-2-azidoacetyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 849592-57-0
• 化学式: C₂₁H₁₆BrN₅O₄
• 分子量: 482.293
• InChiKey: WPDZEUTZDTZBEQ-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (1'S,5''R)-1-acetyl-3-{1'-azido-2'-oxo-2'-(2''-oxo-5''-phenyl-3'',1''-oxazolidinyl)ethyl}-6-bromoindole 在 盐酸 、 三丁基膦 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.0h， 以82%的产率得到tert-butyl (1'S,5''R)-N-{1'-(1-acetyl-6-bromoindol-3-yl)-2'-oxo-2'-(2''-oxo-5''-phenyl-3'',1''-oxazolidinyl)}ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  海洋双吲哚生物碱，顺式-二氢金黄色素B的（+）-金黄色素A，B和（-）-正肽的全合成

  摘要：

  海洋双吲哚生物碱的全合成，（+） - hamacanthins A（2A）和B（图2b），和（ - ） -对映体的顺式-dihydrohamacanthin B（2E）通过的转酰氨环化来实现ñ - （2-氨基乙基）-2-氧代乙酰胺18衍生自（S）-吲哚基甘氨醇10。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.058
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-6-bromo-2-methoxy-1,2-dihydro-3H-indol-3-one 在 甲烷磺酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1'S,5''R)-1-acetyl-3-{1'-azido-2'-oxo-2'-(2''-oxo-5''-phenyl-3'',1''-oxazolidinyl)ethyl}-6-bromoindole
  参考文献：
  名称：

  海洋双吲哚生物碱，顺式-二氢金黄色素B的（+）-金黄色素A，B和（-）-正肽的全合成

  摘要：

  海洋双吲哚生物碱的全合成，（+） - hamacanthins A（2A）和B（图2b），和（ - ） -对映体的顺式-dihydrohamacanthin B（2E）通过的转酰氨环化来实现ñ - （2-氨基乙基）-2-氧代乙酰胺18衍生自（S）-吲哚基甘氨醇10。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.058

文献信息

• Total synthesis of marine bisindole alkaloids, (+)-hamacanthins A, B and (−)-antipode of cis-dihydrohamacanthin B
  作者：Takashi Kouko、Ken Matsumura、Tomomi Kawasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.058

  日期：2005.2

  The total synthesis of the marine bisindole alkaloids, (+)-hamacanthins A (2a) and B (2b), and (−)-antipode of cis-dihydrohamacanthin B (2e) was achieved by transamidation–cyclization of N-(2-aminoethyl)-2-oxoethanamide 18 derived from (S)-indolylglycinol 10.

  海洋双吲哚生物碱的全合成，（+） - hamacanthins A（2A）和B（图2b），和（ - ） -对映体的顺式-dihydrohamacanthin B（2E）通过的转酰氨环化来实现ñ - （2-氨基乙基）-2-氧代乙酰胺18衍生自（S）-吲哚基甘氨醇10。