4-溴-2-碘-1-(苯磺酰基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 | 889939-26-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-2-碘-1-(苯磺酰基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
• 中文别名: 1-(苯磺酰基)-2-碘-4-溴-7-氮杂吲哚；4-溴-2-碘-1-(苯磺酰基)-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶；4-溴-2-碘-1-苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
• 英文名称: 4-bromo-2-iodo-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)-4-bromo-2-iodopyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 889939-26-8
• 化学式: C₁₃H₈BrIN₂O₂S
• mdl: MFCD08443802
• 分子量: 463.093
• InChiKey: JVCKOYFZXMUSEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-碘-1-(苯磺酰基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 在 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-bromo-1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-iodo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS FOR USING IN IMAGING AND PARTICULARLY FOR THE DIAGNOSIS OF NEURODEGENERATIVE DISEASES

  摘要：

  该发明涉及公式（II）的化合物，用于影像学，特别是用于诊断神经退行性疾病。

  公开号：

  US20190211011A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 在 lithium diisopropyl amide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-溴-2-碘-1-(苯磺酰基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  TETRACYCLIC CDK9 KINASE INHIBITORS

  摘要：

  公开了公式(Ia)的化合物，以及其中X、Y、R1、R2、R3A、R3B和R4如本文所述的药用可接受盐。这些化合物可用作治疗疾病(包括癌症)的药物。还公开了包含一个或多个公式(Ia)化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20150218165A1

文献信息

• [EN] TANK-BINDING KINASE INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE KINASES SE LIANT À TANK
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2015187684A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Compounds having the following formula (I) and methods of their use and preparation are disclosed:

  揭示了具有以下化学式（I）的化合物及其使用和制备方法。
• Discovery of GSK1070916, a Potent and Selective Inhibitor of Aurora B/C Kinase
  作者：Nicholas D. Adams、Jerry L. Adams、Joelle L. Burgess、Amita M. Chaudhari、Robert A. Copeland、Carla A. Donatelli、David H. Drewry、Kelly E. Fisher、Toshihiro Hamajima、Mary Ann Hardwicke、William F. Huffman、Kristin K. Koretke-Brown、Zhihong V. Lai、Octerloney B. McDonald、Hiroko Nakamura、Ken A. Newlander、Catherine A. Oleykowski、Cynthia A. Parrish、Denis R. Patrick、Ramona Plant、Martha A. Sarpong、Kosuke Sasaki、Stanley J. Schmidt、Domingos J. Silva、David Sutton、Jun Tang、Christine S. Thompson、Peter J. Tummino、Jamin C. Wang、Hong Xiang、Jingsong Yang、Dashyant Dhanak

  DOI：10.1021/jm901870q

  日期：2010.5.27

  over Aurora A. Biochemical characterization revealed that compound 17k has an extremely slow dissociation half-life from Aurora B (>480 min), distinguishing it from clinical compounds 1 and 2. In vitro treatment of A549 human lung cancer cells with compound 17k results in a potent antiproliferative effect (EC50 = 7 nM). Intraperitoneal administration of 17k in mice bearing human tumor xenografts leads

  Aurora激酶在有丝分裂的调控中起关键作用，并经常在人类肿瘤中过度表达或扩增。选择性抑制剂可能为治疗具有Aurora激酶扩增的肿瘤提供新的疗法。在这里，我们描述了基于7氮杂吲哚的系列研究中的领先优化工作，最终确定了GSK1070916（17k）。该系列进展的关键是将含有碱性胺的2-芳基引入到氮杂吲哚上，从而显着改善了细胞活性。化合物17k是具有K i的Aurora B和C的有效且选择性的ATP竞争性抑制剂*值分别为0.38±0.29和1.5±0.4 nM，并且是Aurora A的选择性> 250倍。生化特征表明，化合物17k与Aurora B的解离半衰期非常慢（> 480分钟），这与之区别开来来自临床化合物1和2。用化合物17k体外治疗A549人肺癌细胞可产生有效的抗增殖作用（EC 50 = 7 nM）。在携带人类肿瘤异种移植物的小鼠中腹膜内施用17k会导致人类结肠癌（Colo205）丝
• AZAINDOLE INHIBITORS OF AURORA KINASES
  申请人：DHANAK Dashyant

  公开号：US20070149561A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention relates to a compound represented by Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts. Compounds of the present invention inhibit Aurora kinase, making them especially suitable for the treatment of a number of diseases, including solid tumor cancers and hematological cancers.

  本发明涉及一种由化学式（I）表示的化合物： 及其药学上可接受的盐。本发明的化合物抑制极化激酶，使其特别适用于治疗多种疾病，包括实体肿瘤癌和血液系统癌症。
• Azaindole inhibitors of aurora kinases
  申请人：SmithKline Beecham

  公开号：US07282588B2

  公开（公告）日：2007-10-16

  The present invention relates to a compound represented by Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts. Compounds of the present invention inhibit Aurora kinase, making them especially suitable for the treatment of a number of diseases, including solid tumor cancers and hematological cancers.

  本发明涉及一种由公式（I）表示的化合物及其药学上可接受的盐。本发明的化合物能够抑制极化子激酶，因此特别适用于治疗多种疾病，包括实体肿瘤癌和血液系统肿瘤。
• Azaindole inhibitors of Aurora kinases
  申请人：SmithKline Beecham

  公开号：US07605266B2

  公开（公告）日：2009-10-20

  The present invention relates to a compound represented by Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts. Compounds of the present invention inhibit Aurora kinase, making them especially suitable for the treatment of a number of diseases, including solid tumor cancers and hematological cancers.

  本发明涉及一种由公式（I）表示的化合物及其药学上可接受的盐。本发明的化合物能够抑制极化子激酶，使其特别适用于治疗多种疾病，包括实体瘤癌和血液系统癌症。