(2E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙烯腈 | 37629-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙烯腈
• 英文名称: (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 3,4-dimethoxycinnamonitrile；(2E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enenitrile；3-(3,4-Dimethoxyphenyl)acrylonitrile；(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 37629-85-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: WGPTVEZJYRFEGT-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙烯腈 在 吡啶 、 iron(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 10% palladium hydroxide on charcoal 、 氨 、 氢气 、 溴 、 sodium acetate 、 sodium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、490.01 kPa 条件下， 反应 67.5h， 生成 伊伐布雷定
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF (2E)-3-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)PROP-2-ENENITRILE, AND APPLICATION IN THE SYNTHESIS OF IVABRADINE AND ADDITION SALTS THEREOF WITH A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID

  摘要：

  化合物（I）的合成过程：在伊维布地定的合成中的应用，以及其与药用可接受酸的加合盐和水合物。

  公开号：

  US20140128598A1
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propenamide 在 二氯磷酸乙酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以55%的产率得到(2E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of siphonazole and its O-methyl derivative, structurally unusual bis-oxazole natural products

  摘要：

  报道了不寻常的双噁唑天然产物siphonazole及其O-甲基衍生物的首次合成细节。采用重氮羰基化学构建了肉桂基取代的噁唑，将肉桂酰胺与来自甲基2-重氮-3-氧代丁酸酯的铑卡宾反应，生成β-酮酰胺，随后环脱水生成相应的噁唑-4-酯。将其还原为相应的醛后，与来自甲基2-碘甲基-5-甲基噁唑-4-羧酸酯的锌试剂耦合，同样使用铑卡宾化学进行合成，得到的次级醇经过氧化后，得到所需的双噁唑酮。合成通过水解酯和耦合2,4-戊二烯基胺侧链完成。

  DOI：

  10.1039/b810855b

文献信息

• A Biocompatible Alkene Hydrogenation Merges Organic Synthesis with Microbial Metabolism
  作者：Gopal Sirasani、Liuchuan Tong、Emily P. Balskus

  DOI：10.1002/anie.201403148

  日期：2014.7.21

  Organic chemists and metabolic engineers use orthogonal technologies to construct essential small molecules such as pharmaceuticals and commodity chemicals. While chemists have leveraged the unique capabilities of biological catalysts for small‐molecule production, metabolic engineers have not likewise integrated reactions from organic synthesis with the metabolism of living organisms. Reported herein

  有机化学家和代谢工程师使用正交技术构建必要的小分子，如药物和商品化学品。虽然化学家利用生物催化剂的独特能力生产小分子，但代谢工程师还没有将有机合成的反应与生物体的代谢相结合。本文报道了一种利用钯催化剂和由活微生物直接产生的氢气进行烯烃加氢的方法。这种生物相容性转化需要催化剂和微生物，并且可以在制备规模上使用，代表了一种结合有机化学和代谢工程的化学合成新策略。
• Synthesis and Catalytic Use of Gold(I) Complexes Containing a Hemilabile Phosphanylferrocene Nitrile Donor
  作者：Karel Škoch、Ivana Císařová、Petr Štěpnička

  DOI：10.1002/chem.201502968

  日期：2015.11.2

  [Au(1‐κP)2][SbF6]. The particular combination of a firmly coordinated (phosphane) and a dissociable (nitrile) donor moieties renders complexes 3/3′ attractive for catalysis because they can serve as shelf‐stable precursors of coordinatively unsaturated AuI fragments, analogous to those that result from the widely used [Au(PR3)(RCN)]X catalysts. The catalytic properties of the Au‐1 complexes were evaluated in model

  从[AUCL（氯化物配体的去除1个-κ P）]（2含有P-1单齿'） - （二苯基膦基）-1- cyanoferrocene配体（1），通过使用银（I）盐，得到阳离子络合物类型[Au（1）] X的类型，以环状二聚体[Au（1）] 2 X 2（3 a，X = SbF 6；3 c，X = NTf 2）或线性配位聚合物[Au（1） ] n X n（3 a'，X = SbF 6 ; 3 b'，X = ClO 4），取决于阴离子X和分离步骤。所证明为3' ，该聚合物可容易地通过加入给体，如Cl的裂解- ，四氢噻吩（THT）或1，从而产生母体化合物2，[金（THT）（1个-κ P） ] [的SbF 6 ]（5）或[AU（1个-κ P）2 ] [的SbF 6 ]（4），分别，其中最后两个化合物也可以通过在[金逐步置换THT的制备（1 ‐κ P）2 ] [SbF 6]。牢固配位的（膦）和可解离的（腈）供体
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 3-(2-BROMO-4,5-DIMETHOXYPHENYL)PROPANENITRILE, AND APPLICATION IN THE SYNTHESIS OF IVABRADINE AND ADDITION SALTS THEREOF WITH A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：US20140107334A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  Process for the synthesis of the compound of formula (I): Application in the synthesis of ivabradine, addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid and hydrates thereof.

  合成化合物(I)的过程：在伊维布地定的合成中的应用，以及其与药用可接受酸的加合盐和水合物。
• Manganese(I)-Catalyzed H–P Bond Activation via Metal–Ligand Cooperation
  作者：Juana M. Pérez、Roxana Postolache、Marta Castiñeira Reis、Esther G. Sinnema、Denisa Vargová、Folkert de Vries、Edwin Otten、Luo Ge、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1021/jacs.1c10756

  日期：2021.12.8

  Mn(I) complexes are capable of H–P bond activation. This activation mode enables a general method for the hydrophosphination of internal and terminal α,β-unsaturated nitriles. Metal−ligand cooperation, a strategy previously not considered for catalytic H–P bond activation, is at the base of the mechanistic action of the Mn(I)-based catalyst. Our computational studies support a stepwise mechanism for the

  在这里，我们报告手性 Mn(I) 配合物能够活化 H-P 键。这种活化模式为内部和末端 α,β-不饱和腈的氢膦化提供了一种通用方法。金属-配体合作是一种以前未考虑用于催化 H-P 键活化的策略，它是 Mn(I) 基催化剂的机械作用的基础。我们的计算研究支持氢膦化的逐步机制，并提供了对对映选择性起源的深入了解。
• Total synthesis of (+)-virgatusin via AlCl3-catalyzed [3+2] cycloaddition
  作者：Shanina D. Sanders、Andrea Ruiz-Olalla、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1039/b911765b

  日期：——

  The AlCl3-catalyzed cycloaddition of a donor–acceptor (don–acc) cyclopropane and piperonal succinctly provides the core of virgatusin in a selective, high-yielding manner.

  AlCl3催化的供体-受体（don–acc）环丙烷与美喃醛的环加成反应简洁地以选择性、高产率的方式提供了virgatusin的核心。

表征谱图