2-(3-methoxyphenoxy)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenoxy)pyridine
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: NYTFJVCRVVCOPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenoxy)pyridine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到3-(pyridin-2-yloxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  芳基 2-吡啶基醚通过碳氧键断裂的铑催化硼酸化：导向基团的硼酸化去除

  摘要：

  芳基 2-吡啶基醚与二硼试剂的铑催化反应导致通过活化 C(芳基)-O 键形成芳基硼酸衍生物。1,2-二取代芳烃的直接合成是通过由 2-吡啶氧基引导的催化邻位 CH 键官能化，然后用硼基取代该基团来实现的。几个对照实验表明，在底物的 2 位存在 sp(2) 氮原子和使用基于硼的试剂对于芳基相对惰性的 C(芳基)-O 键的活化至关重要。 2-吡啶基醚。

  DOI：

  10.1021/ja511622e
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 3-甲氧基苯酚 在 2-吡啶甲酸 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(3-methoxyphenoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  α-氧代羧酸的钯催化偶联脱羧与C（SP2） ？H 2-芳氧基吡啶

  摘要：

  描述了2-芳氧基吡啶与α-氧代羧酸的高效钯催化的脱羧邻位酰化反应。在这个新的转化过程中，芳香族C（sp 2）H键成功地被酰化，以中度到良好的产率区域选择性地产生了多种芳香族酮。酰化后可轻松除去吡啶基团，得到相应的2-羟基芳族酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300078

文献信息

• 合成邻烯基苯酚衍生物的方法
  申请人：江汉大学

  公开号：CN106831414A

  公开（公告）日：2017-06-13

  本发明公开了一种合成邻烯基苯酚衍生物的方法，该合成方法经过乌尔曼C‑O偶联反应、烯烃化反应、脱去吡啶基团反应得到邻烯基苯酚衍生物。本发明所述合成邻烯基苯酚衍生物的方法通过选择不同的R1基团，得到不同的苯酚衍生物，即可得到不同种类的邻烯基苯酚衍生物。通过便宜易得的苯酚衍生物原料即可，扩大了原料的选择范围，以及节省了成本。本发明的方法得到的反应产物具有丰富的官能团，可反应性强。当R2基团选择特定的基团时，通过进一步的水解还可以得到邻羟基肉桂酸衍生物。同时，本发明反应步骤简单，反应条件温和，避免了使用危险试剂，容易操作，具有很强的实用性。
• Rh(III)-Catalyzed Direct <i>ortho</i>-Chalcogenation of Phenols and Anilines
  作者：Shiping Yang、Boya Feng、Yudong Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02221

  日期：2017.12.1

  A highly efficient Rh(III)-catalyzed direct C–H chalcogenation of phenols and anilines has been achieved with the assistance of the 2-pyridyl group. The reaction features a broad substrate scope, good functional group tolerance, complete monothiolation selectivity, and easily removable directing group.

  在2-吡啶基的帮助下，高效的Rh（III）催化的苯酚和苯胺的C–H直接硫族元素化。该反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，完全的单硫醇选择性和易于除去的导向基团。
• Pd(ii)-catalyzed oxidative alkoxycarbonylation of 2-phenoxypyridine derivatives with CO and alcohols
  作者：Bin Liu、Huai-Zhi Jiang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c4ob00084f

  日期：——

  A Pd(II)-catalyzed oxidative alkoxycarbonylation of phenol derivatives with atmospheric pressure of CO–O2 and alcohols has been achieved. The reaction provides an efficient strategy for the synthesis of carboxylic esters and can be applied to the late-stage modification of complex molecules.

  在大气压力为CO-O 2和醇的条件下，已实现了Pd（II）催化的苯酚衍生物的氧化烷氧基羰基化反应。该反应为羧酸酯的合成提供了有效的策略，可用于复杂分子的后期修饰。
• Rhodium-catalyzed <i>ortho</i>-heteroarylation of phenols: directing group-enabled switching of the electronic bias for heteroaromatic coupling partner
  作者：Yimin Wu、Wei Li、Linfeng Jiang、Luoqiang Zhang、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1039/c8sc02529k

  日期：——

  The directed oxidative C–H/C–H cross-coupling reactions between a functionalized arene and a heteroarene typically exhibit an electronic bias for the heteroaromatic coupling partner. Disclosed herein is a conception of directing group enabled-switching of the electronic bias for coupling partner from the electron-deficient to electron-rich heteroarene, demonstrating that the modification of the directing

  官能化芳烃和杂芳烃之间的定向氧化C–H / C–H交叉偶联反应通常会显示杂芳族偶联配偶体的电子偏压。本文公开了用于使配偶体的电子偏压从缺乏电子的杂芳烃转变为富含电子的杂芳烃的导向基团启用切换的概念，表明该导向基团的修饰可以匹配由于明显不同而引起的杂芳烃底物的潜在反应性。电子性质。在这项工作中，我们开发了Rh（III）催化的苯酚与非常重要的富电子的杂芳烃如苯并噻吩，苯并呋喃，噻吩，呋喃和吡咯的邻杂芳基化反应。两倍的C–H活化，代表了酚和富电子杂芳基的广泛底物范围，并显示了对反应性官能团（特别是卤素）的耐受性。这项工作还为以显着简化的程序构建在材料科学中普遍存在的π-共轭呋喃-稠合杂并苯构造提供了新的策略，这使该协议具有很高的适用性。
• Ruthenium(II)-Catalyzed CH Acyloxylation of Phenols with Removable Auxiliary
  作者：Keshav Raghuvanshi、Karsten Rauch、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201405071

  日期：2015.1.19

  Intermolecular CH acyloxylations of phenols with removable directing groups were accomplished with a versatile ruthenium catalyst. Specifically, a cationic ruthenium(II) complex, formed in situ, enabled the chemoselective CH oxygenations of a broad range of substrates. The catalyst proved tolerant of synthetically valuable functional groups, and the substrate scope included both (hetero)aromatic

  用通用的钌催化剂可实现具有可移动的导向基团的酚的分子间CH酰氧基化反应。具体来说，原位形成的阳离子钌（II）配合物可实现多种底物的化学选择性CH氧合。事实证明该催化剂可耐受合成上有价值的官能团，并且底物范围包括（杂）芳族和更具挑战性的脂族羧酸。拟议的反应机理涉及可逆的CH钌化和氧化诱导的CO键形成的还原消除。