3-羟基-2-亚甲基-3-(吡啶-2-基)丙酸乙酯 | 153274-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-2-亚甲基-3-(吡啶-2-基)丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(hydroxy(pyridin-2-yl)methyl)acrylate
• 英文别名: ethyl 2-[hydroxy(pyridin-2-yl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 153274-52-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: OXGFZHBSHKPYOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-亚甲基-3-(吡啶-2-基)丙酸乙酯 在 potassium phosphate monohydrate 、 PdCl₂(dtbpf) 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 ethyl 1-phenylindolizine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  INDOLIZINE DERIVATIVES AS PHOSHOINOSITIDE 3-KINASES INHIBITORS

  摘要：

  式(I)所定义的化合物抑制磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K），对与PI3K酶相关的疾病的治疗具有用处。

  公开号：

  US20150361100A1
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 3-羟基-2-亚甲基-3-(吡啶-2-基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸通过茚茚的 Friedel-Crafts 共轭加成催化环戊二烯去对称化

  摘要：

  已经成功地开发了一种有机催化的高度非对映选择性和对映选择性弗里德尔-克拉夫茨共轭加成将吲哚腙添加到前手性环戊烯二酮上。这种不对称转化提供了以 62-91% 的产率和出色的立体选择性直接获得所需的吲哚腙取代的环戊二酮的途径。通过还原或氧化进行的各种后期功能化证明了该方法的实用性。重要的是，在一锅法中用硝基甲烷直接 sp 2 C-H 官能化导致了带有远程手性中心的茚茚连接的轴向手性苯乙烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03780

文献信息

• 1,3,5-Triaza-7-phosphaadamantane (PTA): A Practical and Versatile Nucleophilic Phosphine Organocatalyst
  作者：Xiaofang Tang、Bo Zhang、Zhengrong He、Ruili Gao、Zhengjie He

  DOI：10.1002/adsc.200700071

  日期：2007.8.6

  cycloaddition reaction of 4-substituted 2,3-butadienoates with N-tosylimines, PTA is also proven to be a comparable catalyst as tributylphosphine (PBu3). By systematic comparison with other structurally similar N,P catalysts, it is concluded that the superiority of PTA in the above nucleophilic catalysis is attributable to its comparable nucleophilicity with that of trialkylphosphines. The feasibility

  在本文中，据报道，空气稳定且容易获得的1,3,5-triaza-7-phosphaadmantane（PTA）是一种实用且用途广泛的亲核膦有机催化剂。在15–30 mol％的PTA的介导下，各种亲电试剂（如醛和亚胺）容易与各种活化的烯烃发生Morita-Baylis-Hillman反应，从而以高收率得到相应的加合物。在4-取代的2,3-丁二烯酸酯与N-甲苯胺的膦催化的[3 + 2]环加成反应中，PTA也被证明是与三丁基膦类似的催化剂（PBu 3）。通过与其他结构相似的N，P催化剂的系统比较，得出的结论是PTA在上述亲核催化中的优越性归因于其与三烷基膦可比的亲核性。还讨论了使用PTA替代对空气敏感的三烷基膦的替代催化剂的可行性。
• [EN] INDOLIZINE-BASED DYES FOR DYE-SENSITIZED SOLAR CELL<br/>[FR] COLORANTS À BASE D'INDOLIZINE POUR CELLULE SOLAIRE SENSIBILISÉE PAR COLORANT
  申请人：UNIV MISSISSIPPI

  公开号：WO2016019182A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Compounds for use as sensitizer dyes in dye-sensitized solar cells.

  用作染料敏化太阳能电池中感光染料的化合物。
• Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Indolizines to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：José Tiago Menezes Correia、Benjamin List、Fernando Coelho

  DOI：10.1002/anie.201700513

  日期：2017.6.26

  A catalytic enantioselective conjugate addition of indolizines to enones is described. The chiral phosphoric acid (S)‐TRIP activates α,β‐unsaturated ketones, thereby promoting an enantioface‐differentiating attack by indolizines. Using this reaction, several alkylated indolizines were synthesized in good yields and with enantiomeric ratios of up to 98:2.

  描述了吲哚向烯酮的催化对映体选择性共轭加成。手性磷酸（S）-TRIP激活α，β-不饱和酮，从而促进吲哚嗪类药物的对映体分化攻击。使用该反应，以高收率和高达98：2的对映体比例合成了几种烷基化的吲哚嗪。
• The First Air-Stable and Efficient Nucleophilic Trialkylphosphine Organocatalyst for the Baylis–Hillman Reaction
  作者：Zhengrong He、Xiaofang Tang、Yaoming Chen、Zhengjie He

  DOI：10.1002/adsc.200505403

  日期：2006.3

  1,3,5,-Triaza-7-phosphaadamantane (PTA) is first reported to be a convenient and efficient nucleophilic trialkylphosphine organocatalyst for the Baylis–Hillman reaction. Thus, under the mediation of 15–20 mol % of PTA and practical conditions, both aromatic and aliphatic aldehydes react with the activated alkenes like acrylates and methyl vinyl ketone to afford the corresponding adducts in fair to

  1,3,5，-Triaza-7-phosphaadamantane（PTA）首次被报道是一种用于Baylis-Hillman反应的便捷有效的亲核三烷基膦有机催化剂。因此，在15-20 mol％的PTA和实际条件下，芳族和脂族醛均与活化的烯烃（如丙烯酸酯和甲基乙烯基酮）反应，以相当高的收率获得相应的加合物。
• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Asymmetric Arylation of Indolizines: Atroposelective Access to Axially Chiral 3-Arylindolizines
  作者：Xiaoxiao Song、Yanjun Fan、Zhiming Zhu、Qijian Ni

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00461

  日期：2022.4.1

  straightforward strategy for the synthesis of a new axially chiral 3-arylindolizine scaffold via organocatalytic asymmetric arylation reactions of indolizines and p-quinone esters. Using the chiral phosphoric acid catalyst, a series of axially chiral 3-arylindolizines were accessed in good to excellent yields and atropo-enantioselectivities. This approach features a broad substrate scope, mild reaction conditions

  我们在此报告了一种非常简单的策略，用于通过中氮茚和对醌酯的有机催化不对称芳基化反应合成新的轴向手性 3-芳基中氮茚支架。使用手性磷酸催化剂，一系列轴向手性 3-arylindolizines 以良好至优异的产率和 atropo-enantioselectivity 获得。该方法具有底物范围广、反应条件温和、可扩展性好、易于衍生化等特点。此外，基于非线性效应和热消旋研究的初步研究证明了形成轴向手性的内在途径及其潜在效用。