3-羟基-2-亚甲基-3-(3-硝基苯基)丙酸甲酯 | 360574-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟基-2-亚甲基-3-(3-硝基苯基)丙酸甲酯
• 英文名称: 2-[hydroxy-(3-nitro-phenyl)-methyl]-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: 3-hydroxy-2-methylene-3-(3-nitrophenyl)propanoic acid methyl ester；2-[hydroxy-(3-nitro-phenyl)-methyl]acrylic acid, 1-methyl ester；methyl 2-(hydroxy(3-nitrophenyl)methyl)acrylate；2-[hydroxy(3-nitrophenyl)methyl]propanoate；methyl 2-[hydroxyl(3-nitrophenyl)methyl] acrylate；methyl 3-hydroxy-2-methylene-3-(3-nitrophenyl)propanoate；methyl 3-hydroxy-3-(3-nitrophenyl)-2-methylenepropanoate；methyl 2-[hydroxy(3-nitrophenyl)methyl]propenoate；methyl 2-[hydroxy-(3-nitrophenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 360574-95-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• mdl: MFCD11130428
• 分子量: 237.212
• InChiKey: JMMJHVXGAMAIAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-亚甲基-3-(3-硝基苯基)丙酸甲酯 在 硫酸 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  新的烯丙基二硫代氨基甲酸盐：合成、结构和抗真菌活性

  摘要：

  摘要 由不同的烯丙基溴化物和各种二硫代氨基甲酸钾制备了 15 种新的烯丙基二硫代氨基甲酸酯，得到 (Z)-2-(甲氧基羰基)-3-(X-硝基苯基)烯丙基-(NR-磺酰基)二硫代氨基甲酸酯（其中 X = 2、3 和 4 ；R = 苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-溴苯基和 4-碘苯基）。这些阴离子被分离为四苯基鏻盐，并通过 HRMS、红外、1H 和 13C NMR 光谱进行表征。分子静电势用于评估新物质中存在的分子间相互作用，并解释观察到的熔点变化。单晶 X 射线衍射实验证实了烯丙基二硫代氨基甲酸根阴离子的 Z 立体化学。C-H⋯O, C-H⋯N, 通过 X 射线衍射和 Hirshfeld 表面分析研究了固态中的 C-H⋯S 和 C-H⋯π 分子间相互作用。新化合物抑制了导致严重植物病害的各种真菌物种的菌丝体生长。烯丙基硫代氨基甲酸酯对灰葡萄孢特别有活性，IC50 值低至 20 μM，比商业杀菌剂

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128149
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)(3-nitrophenyl)methyl)acrylate 在 三乙烯二胺 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到3-羟基-2-亚甲基-3-(3-硝基苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Lewis Base Catalyzed Enantioselective Allylic Hydroxylation of Morita–Baylis–Hillman Carbonates with Water

  摘要：

  A Lewis base catalyzed allylic hydroxylation of Morita-Baylis-Hillman (MBH) carbonates has been developed. Various chiral MBH alcohols can be synthesized in high yields (up to 99%) and excellent enantioselectivities (up to 94% ee). This is the first report using water as a nucleophile in asymmetric organocatalysis. The nucleophilic role of water has been verified using O-18-labeling experiments.

  DOI：

  10.1021/jo201096e

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of the (E)-α-methylalkenoate framework from multifunctionalized allylic phosphonium salts
  作者：Lidiane Meier、Misael Ferreira、Marcus M. Sá

  DOI：10.1002/hc.21001

  日期：——

  A convenient and general microwave-assisted method for the synthesis of stereochemically defined α-methylalkenoic acids and esters from allylic phosphonium salts in a basic aqueous medium is described. A selective preparation of acids or esters was dependent on the base (NaOH or NaHCO3) employed in the reaction and could be achieved with good to excellent yields under mild conditions in the absence

  描述了一种方便和通用的微波辅助方法，用于在碱性水介质中从烯丙基鏻盐合成立体化学定义的 α-甲基链烯酸和酯。酸或酯的选择性制备取决于反应中使用的碱（NaOH 或 NaHCO3），并且可以在不存在氢化物和还原剂的温和条件下以良好到极好的收率实现。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:179–186, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21001
• <i>N</i>-Bromosuccinimide-Mediated Radical Cyclization of 3-Arylallyl Azides: Synthesis of 3-Substituted Quinolines
  作者：Wei-Xia Wang、Qing-Zhao Zhang、Tian-Qi Zhang、Zhan-Shan Li、Wei Zhang、Wei Yu

  DOI：10.1002/adsc.201400637

  日期：2015.1.12

  an effective means to convert methyl 2‐(azidomethyl)‐3‐arylpropenoates and 2‐(azidomethyl)‐3‐arylacrylonitriles to the corresponding iminyl radicals via α‐hydrogen abstraction and subsequent extrusion of dinitrogen. Thus formed iminyl radicals then undergo intramolecular ortho attack on the aryl ring, affording methyl quinoline‐3‐carboxylates and quinoline‐3‐carbonitriles respectively.

  N-溴代琥珀酰亚胺的可见光照射是一种有效的手段，可通过α-氢提取并随后挤出二氮，将2-（叠氮基甲基）-3-芳基丙烯酸甲酯和2-（叠氮基甲基）-3-芳基丙烯腈转化为相应的亚氨基。如此形成的亚氨基自由基随后在芳基环上进行分子内邻位攻击，分别得到喹啉-3-羧酸甲酯和喹啉-3-腈。
• An expedient stereoselective synthesis of (Z)- and (E)-allyl iodides from Baylis–Hillman adducts along with selective iodination of benzylic alcohols using the polymethylhydrosiloxane–iodine system
  作者：Biswanath Das、Harish Holla、Yallamalla Srinivas、Nikhil Chowdhury、B.P. Bandgar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.050

  日期：2007.4

  A stereoselective method has been developed for the synthesis of (Z)- and (E)-allyl iodides from Baylis–Hillman adducts using polymethylhydrosiloxane (PMHS) and iodine in chloroform at room temperature. In addition, the reagent system has been utilized for the iodination of benzylic alcohols selectively.

  已经开发了一种立体选择性方法，用于在室温下使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）和碘在氯仿中从Baylis-Hillman加合物合成（Z）-和（E）-烯丙基碘。另外，该试剂系统已被用于选择性地对苄醇进行碘化。
• Star-like polyionic heterogeneous nanocatalyst as a highly active catalyst for promotion of Baylis–Hillman reaction in [bmim]Cl
  作者：Hassan Valizadeh、Ashkan Shomali、Saeideh Noorshargh

  DOI：10.1007/s13738-015-0694-9

  日期：2015.12

  The use of star-like polyionic Lewis base heterogeneous nanocatalyst for the Baylis–Hillman reaction of benzyl- and methylacrylates with aryl aldehydes has been investigated. The corresponding Baylis–Hillman adducts are obtained in good to high yields in one-pot procedure at room temperature in 5.5–8 h. The catalyst can be easily recovered with excellent purity by filtration and can be reused directly without any change in its catalytic activity.

  研究了一种用于Baylis-Hillman反应中苄基和甲基丙烯酸酯与芳香醛反应的类似星形多离子配体异质纳米催化剂。在室温下一锅法操作5.5至8小时，相应的Baylis-Hillman加成产物以良好至高产率获得。该催化剂可通过过滤轻松回收，并保持优异的纯度，直接重复使用而不损失其催化活性。
• One-pot easy conversion of Baylis–Hillman adducts into carbamates of unsaturated β-amino acids
  作者：Manouchehr Mamaghani、Abed Badrian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.046

  日期：2004.2

  An easy, one-pot transformation of Baylis–Hillman adducts into carbamates of unsaturated β-amino acids, for example, 2-(aryl(methoxycarbonylamino)methyl)acrylic acid methyl esters 7 and 2-(methoxycarbonyl aminomethyl)-3-arylacrylic acid methyl esters 8 via reaction with the Burgess reagent is described.

  一种简单的一锅法式将Baylis-Hillman加合物转化为不饱和β-氨基酸的氨基甲酸酯，例如2-（芳基（甲氧基羰基氨基）甲基）丙烯酸甲酯7和2-（甲氧基羰基氨基甲基）-3-芳基丙烯酸描述了通过与Burgess试剂反应的甲基酯8。