tert-butyl (2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate | 919787-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl(2-(1-Methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate；tert-butyl N-[2-(1-methylindol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 919787-22-7
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.363
• InChiKey: OBEAIWNORVRQSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 4-methyl-N-(2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的碳酸炔丙酯与2-氧色胺和色胺的级联反应获得螺环化的吲哚和吲哚胺

  摘要：

  这里报道的是直接构建一系列螺环化的吲哚和吲哚类化合物的方法，它们的产率都很高到极好。具体来说，我们报告了钯和双炔碳酸酯，它们均作为双亲核试剂与羟吲哚和吲哚发生钯催化反应，以提供在新形成的环上具有环外双键的螺环产物。反应通过一个过程进行，在该过程中，羟吲哚或吲哚上的第一个亲核单元与通过将Pd（0）氧化加成炔丙基碳酸酯而形成的烯丙基-钯物质反应，生成π-烯丙基钯中间体，然后该中间体进一步与羟吲哚或吲哚的第二个亲核组分。级联过程在螺环化的吲哚和吲哚烯产品中形成了两个键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00277
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 tert-butyl (2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  铜催化色胺与重氮化合物的级联反应得到六氢吡咯并二氢吲哚衍生物

  摘要：

  开发了色胺衍生物与供体-受体重氮化合物的环丙烷化/开环/亚胺环化的多米诺反应序列，以提供吡咯并二氢吲哚，一步创建三个连续的立体异构中心。铜催化的反应在室温下提供了具有良好底物范围的吡咯并二氢吲哚。

  DOI：

  10.1039/d2ob01635d

文献信息

• Photocatalytic Oxidative C–H Thiolation: Synthesis of Benzothiazoles and Sulfenylated Indoles
  作者：Andrew N. Dinh、Ashley D. Nguyen、Ernesto Millan Aceves、Samuel T. Albright、Mario R. Cedano、Diane K. Smith、Jeffrey L. Gustafson

  DOI：10.1055/s-0039-1690107

  日期：2019.9

  sulfenylated indoles via an intermolecular reaction. Cyclic voltammetry (CV) and density functional theory studies suggest that benzothiazole formation proceeds via a mechanism that involves an electrophilic sulfur radical, while the indole sulfenylation likely proceeds via a nucleophilic sulfur radical adding into a radical cationic indole. These conditions were successfully extended to several thiobenzamides

  我们报告了光催化形成 C-S 键以通过分子内环化形成苯并噻唑和通过分子间反应形成磺基化吲哚的研究。循环伏安法 (CV) 和密度泛函理论研究表明，苯并噻唑的形成通过涉及亲电硫自由基的机制进行，而吲哚磺基化可能通过亲核硫自由基加入自由基阳离子吲哚进行。这些条件已成功扩展到几种硫代苯甲酰胺和吲哚底物。
• Visible-Light-Promoted Redox Neutral C–H Amidation of Heteroarenes with Hydroxylamine Derivatives
  作者：Qixue Qin、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/ol501457s

  日期：2014.7.3

  redox neutral direct C–H amidation of heteroarenes has been achieved. Hydroxylamine derivatives, which are easily accessed, have been employed as tunable nitrogen sources. These reactions were enabled by a visible-light-promoted single-electron transfer pathway without a directing group. A variety of heteroarenes, such as indoles, pyrroles, and furans, could go through this amidation with high yields (up

  在室温下实现了杂芳烃的氧化还原中性直接C–H酰胺化。容易获得的羟胺衍生物已被用作可调氮源。这些反应是通过可见光促进的单电子转移途径实现的，而没有指导基团。各种杂芳烃，例如吲哚，吡咯和呋喃，都可以高产率（高达98％）通过酰胺化反应。这些反应具有高度的区域选择性，所有产物均作为单一的区域异构体被分离出来。
• SUBSTITUTED DIAMINOPYRIMIDYL COMPOUNDS, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH
  申请人：Signal Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US20150175557A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Provided herein are diaminopyrimidyl Compounds having the following structures: wherein X, L, R 1 , and R 2 are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Diaminopyrimidyl Compound, and methods for treating or preventing PKC-theta-mediated disorders, or a condition treatable or preventable by inhibition of a kinase, for example, PKC-theta.

  本文提供具有以下结构的二氨基嘧啶化合物： 其中X、L、R1和R2如本文所定义，包含有效量二氨基嘧啶化合物的组合物，以及用于治疗或预防PKC-theta介导的疾病或通过抑制激酶（例如PKC-theta）可治疗或预防的疾病的方法。
• Synthesis of pyrroloindolines and furoindolines via cascade dearomatization of indole derivatives with carbenium ion
  作者：Chuan Liu、Qin Yin、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c5cc00780a

  日期：——

  Intermolecular cascade dearomatization of substituted indoles with benzodithiolylium tetrafluoroborate has been developed, providing C3 methyl-substituted pyrroloindolines and furoindolines.

  用苯二硫代亚铁四氟硼酸盐对取代吲哚进行分子间级联脱芳构化反应，得到了C3甲基取代的吡咯吲哚烷和呋吲哚烷。
• Visible-Light-Induced Direct Oxidative C−H Amidation of Heteroarenes with Sulfonamides
  作者：Kun Tong、Xiaodong Liu、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/chem.201604014

  日期：2016.10.24

  A direct oxidative C−H amidation of heteroarenes with sulfonamides via nitrogen‐centered radicals has been achieved. Nitrogen‐centered radicals are directly generated from oxidative cleavage of N−H bonds under visible‐light photoredox catalysis. Sulfonamides, which are easily accessed, are used as tunable nitrogen sources and bleach (aqueous NaClO solution) is used as the oxidant. A variety of heteroarenes

  已经实现了杂芳烃与磺酰胺通过氮中心自由基的直接氧化CH H酰胺化反应。氮中心自由基是在可见光光氧化还原催化下，NH键的氧化裂解直接产生的。易于使用的磺酰胺用作可调氮源，而漂白剂（NaClO水溶液）用作氧化剂。包括吲哚，吡咯和苯并呋喃在内的各种杂芳烃都可以高产率（高达92％）进行酰胺化反应。这些反应具有高度的区域选择性，所有产物均被分离为单一的区域异构体。