tert-butyl (benzyloxy)(methyl)carbamate | 79722-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (benzyloxy)(methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-benzyloxy-N-methylcarbamate；tert-butyl N-methyl-N-phenylmethoxycarbamate
• CAS: 79722-22-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: FAXXWRUSZMAJIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-95 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (benzyloxy)(methyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以73%的产率得到N-methyl-O-benzylhydroxylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  在头孢菌素和青霉素的可电离位置进行研究：异羟肟酸酯可替代传统的羧酸酯基团。

  摘要：

  典型地，β-内酰胺需要一个可电离的基团来增强抗菌活性。合成了以不同取代的羟肟酸盐代替传统羧酸盐基团的头孢菌素和青霉素组，并测试了其抗生素活性。许多化合物显示出抗菌活性，其MIC值在6-0.2μM范围内。

  DOI：

  10.1038/ja.2016.149
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基羟胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl (benzyloxy)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-Methylation of O-benzyl-.alpha.-N-(alkoxycarbonyl)-.alpha.-amino acid hydroxamate derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00339a047

文献信息

• Condensed derivatives of imidazole useful as pharmaceuticals
  申请人：LABORATOIRE BIODIM

  公开号：EP2913330A1

  公开（公告）日：2015-09-02

  The invention relates to the compounds (I) and their acids and bases salts: wherein: the dotted line indicates a double bond; X is N or C-R1 and Y is N or C-R2, X and Y not being simultaneously N; A is selected from the group consisting of phenyl, naphthyl and (5-11) membered monocyclic or bicyclic unsaturated cycle or heterocycle possibly substituted as defined in the application, and A can also comprise either a further (4-7) membered heterocycle, said heterocycle being a monocycle, fused, saturated or unsaturated, the polycyclic system then comprising up to 14 members and up to 5 heteroatoms selected from N, O and S; B is Hydrogen or a substituent as defined in the application, or B is a (4-10) membered mono or bicyclic saturated or unsaturated heterocycle containing 1-3 heteroatoms selected from N, O and S, and possibly substituted as defined in the application; B not being Hydrogen when X is N and Y is C-R2; R1 is Hydrogen or a substituent as defined in the application; B and R1 cannot be simultaneously Hydrogen; R2 is Hydrogen or Halogen; their preparation, their use in the antibacterial prevention and therapy, alone or in association with antibacterials, antivirulence agents or drugs reinforcing the host innate immunity, and pharmaceutical compositions and associations containing them.

  该发明涉及化合物（I）及其酸盐和碱盐： 其中： 虚线表示双键； X为N或C-R1，Y为N或C-R2，X和Y不同时为N； A选自苯基、萘基和（5-11）成员单环或双环不饱和环或杂环，可能按申请中定义进行取代， A还可以包括另一个（4-7）成员杂环，该杂环为单环、融合、饱和或不饱和，多环系统则包括最多14个成员和最多5个N、O和S中选择的杂原子； B为氢或按申请中定义的取代基，或 B为含有1-3个N、O和S中选择的杂原子的（4-10）成员单环或双环饱和或不饱和杂环，并可能按申请中定义进行取代； 当X为N且Y为C-R2时，B不是氢； R1为氢或按申请中定义的取代基； B和R1不能同时为氢； R2为氢或卤素； 它们的制备，它们在抗菌预防和治疗中的用途，单独或与抗菌药物、抗毒力剂或增强宿主先天免疫力的药物联合使用，以及含有它们的药物组合物和联合物。
• Acyloxybenzyl and Alkoxyalkyl Prodrugs of a Fosmidomycin Surrogate as Antimalarial and Antitubercular Agents
  作者：Charlotte Courtens、Martijn Risseeuw、Guy Caljon、Paul Cos、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00223

  日期：2018.10.11

  Two classes of prodrugs of a fosmidomycin surrogate were synthesized and investigated for their ability to inhibit in vitro growth of P. falciparum and M. tuberculosis. To this end, a novel efficient synthesis route was developed involving a cross metathesis reaction as a key step. Alkoxyalkyl prodrugs show decent antimalarial activities, but acyloxybenzyl prodrugs proved to be the most interesting

  合成了两类磷霉素的前药，并研究了它们抑制恶性疟原虫和结核分枝杆菌体外生长的能力。为此，开发了涉及交叉复分解反应作为关键步骤的新颖的有效合成途径。烷氧基烷基前药显示出良好的抗疟活性，但事实证明，酰氧基苄基前药是最令人感兴趣的，并显示出增强的抗疟和抗结核活性。最具活性的抗疟疾类似物显示出较低的纳摩尔IC 50值。
• Biomimetic ferrichrome: structural motifs for switching between narrow- and broad-spectrum activities in P. putida and E. coli
  作者：Evgenia Olshvang、Agnieszka Szebesczyk、Henryk Kozłowski、Yitzhak Hadar、Elzbieta Gumienna-Kontecka、Abraham Shanzer

  DOI：10.1039/c5dt02685g

  日期：——

  Mimics with ferrichrome-like activity allowed the formulation of guidelines for broad-spectrum active compounds. Deviation from these guidelines provided narrow-spectrum active compounds.

  具有铁铬样活性的模拟物使得可以制定广谱活性化合物的指导方针。偏离这些指导方针会提供窄谱活性化合物。
• Structural Requirements of Histone Deacetylase Inhibitors: SAHA Analogs Modified on the Hydroxamic Acid
  作者：Anton V. Bieliauskas、Sujith V. W. Weerasinghe、Ahmed T. Negmeldin、Mary Kay H. Pflum

  DOI：10.1002/ardp.201500472

  日期：2016.5

  have emerged as targets for anti‐cancer therapeutics, with several inhibitors used in the clinic, including suberoylanilide hydroxamic acid (SAHA, vorinostat). Because SAHA and many other inhibitors target all or most of the 11 human HDAC proteins, the creation of selective inhibitors has been studied intensely. Recently, inhibitors selective for HDAC1 and HDAC2 were reported where selectivity was attributed

  组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 蛋白已成为抗癌治疗的靶点，临床上使用了几种抑制剂，包括辛二酰苯胺异羟肟酸（SAHA、伏立诺他）。由于 SAHA 和许多其他抑制剂针对 11 种人类 HDAC 蛋白中的全部或大部分，因此对选择性抑制剂的产生进行了深入研究。最近，报道了对 HDAC1 和 HDAC2 具有选择性的抑制剂，其中选择性归因于抑制剂金属结合部分上的取代基与 HDAC 酶结构的 14-Å 内腔中的残基之间的相互作用。基于这一早期工作，我们合成并测试了在异羟肟酸金属结合部分上具有取代基的 SAHA 类似物。与 SAHA 相比，N 取代的 SAHA 类似物显示出较低的效力和溶解度，但具有更高的选择性。对接研究表明，N-取代基进入 14-Å 内腔以优先抑制 HDAC1。这些对 N 取代的 SAHA 类似物的研究与利用 HDAC 蛋白的 14 Å 内腔产生 HDAC1/2 选择性抑制剂的策略一致。
• Cascade radical reaction of substrates with a carbon–carbon triple bond as a radical acceptor
  作者：Hideto Miyabe、Ryuta Asada、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.3762/bjoc.9.128

  日期：——

  intermolecular reaction involving a radical addition and sequential allylation processes. Next, the effect of hydroxamate ester was studied in the cascade addition-cyclization-trapping reaction of substrates with a carbon-carbon triple bond as a radical acceptor. When substrates with a methacryloyl moiety and a carbon-carbon triple bond as two polarity-different radical acceptors were employed, the cascade reaction

  异羟肟酸酯作为手性路易斯酸配位部分的局限性首先在涉及自由基加成和连续烯丙基化过程的分子间反应中显示出来。接下来，研究了异羟肟酸酯在以碳-碳三键为自由基受体的底物的级联加成-环化-捕获反应中的作用。当使用具有甲基丙烯酰基部分和碳-碳三键作为两种极性不同的自由基受体的底物时，级联反应有效地进行。手性路易斯酸和这些底物的适当组合也获得了高水平的对映选择性。