3-methyl-1,3-butadienyl prenyl ether | 54717-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-1,3-butadienyl prenyl ether
• 英文别名: 1-(3-Methyl-2-butenyloxy)-3-methyl-1,3-butadien；3-Methyl-1-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]buta-1,3-diene；3-methyl-1-(3-methylbuta-1,3-dienoxy)but-2-ene
• CAS: 54717-58-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: FMTWOCDQSALHMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1,3-butadienyl prenyl ether 在 2-ethoxy-1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[d][1,3,2]diazaphosphole 作用下， 反应 0.67h， 生成 2-isopropenyl-3,3-dimethyl-pent-4-enal 、 柠檬醛
  参考文献：
  名称：

  一种在较低温度下催化Claisen重排的方法

  摘要：

  本发明提供了一种在较低温度下催化Claisen重排的方法，涉及催化领域，该方法使用催化剂DAPs催化烯醇的烯丙基醚通过重排得到Claisen重排产物。该反应既能降低生产能耗，又能简化操作，同时对设备要求较低。

  公开号：

  CN114105744A
• 作为产物：
  描述：

  3-Chloro-2-methyl-4-(3-methyl-but-2-enyloxy)-but-1-ene 在 palladium diacetate 、 sodium acetate 、 三苯基膦 作用下， 150.0 ℃ 、13.33 kPa 条件下， 生成 2-isopropenyl-3,3-dimethyl-pent-4-enal 、 3-methyl-1,3-butadienyl prenyl ether 、 柠檬醛
  参考文献：
  名称：

  New diene formation by ene-type chlorination and palladium catalyzed dehydrochlorination: Synthesis of citral from diprenyl ether

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94188-1

文献信息

• Process for the preparation of unsaturated carbonyl compounds
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US03978092A1

  公开（公告）日：1976-08-31

  An unsaturated carbonyl compound, for example, one expressed by the following formula ##EQU1## is prepared by maintaining at an elevated temperature an allyl acetal of an .alpha.,.beta.-unsaturated aldehyde, for example, one expressed by the following formula ##EQU2## or a novel dienyl ether derived from it, for example, one expressed by the following formula ##EQU3## The allyl acetal can be derived, for example, from .beta.-methylcrotonaldehyde having 5 carbon atoms and prenyl alcohol having 5 carbon atoms. It is possible therefore to introduce an allyl residue containing at least 3 carbon atoms into the carbon atoms at the .gamma.-position to the carbonyl group of an .alpha., .beta.-unsaturated aldehyde containing at least 5 carbon atoms by a reaction consisting of the reduced number of steps. Moreover, the unsaturated aldehyde having the increased number of carbon atoms can be formed at a high yield by a relatively simple reaction.

  以下是翻译结果： 一种不饱和羰基化合物，例如以下公式所示的化合物：##EQU1##，通过保持升高的温度，使α，β-不饱和醛的烯丙基缩醛，例如以下公式所示的化合物：##EQU2##或从其衍生的新型二烯基醚，例如以下公式所示的化合物：##EQU3##。例如，可以从具有5个碳原子的β-甲基丙烯醛和具有5个碳原子的异戊烯醇中得到烯丙基缩醛。因此，可以通过简化步骤的反应将至少含有5个碳原子的α，β-不饱和醛的碳原子的γ-位置引入至少含有3个碳原子的烯丙基残基。此外，通过相对简单的反应，可以高产率地形成具有增加碳原子数的不饱和醛。
• New diene formation by ene-type chlorination and palladium catalyzed dehydrochlorination: Synthesis of citral from diprenyl ether
  作者：Shigeaki Suzuki、Yoshiji Fujita、Takashi Nishida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94188-1

  日期：1983.1
• 一种在较低温度下催化Claisen重排的方法
  申请人：国药集团威奇达药业有限公司

  公开号：CN114105744A

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明提供了一种在较低温度下催化Claisen重排的方法，涉及催化领域，该方法使用催化剂DAPs催化烯醇的烯丙基醚通过重排得到Claisen重排产物。该反应既能降低生产能耗，又能简化操作，同时对设备要求较低。