2-isopropenyl-3,3-dimethyl-pent-4-enal | 54717-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 2-isopropenyl-3,3-dimethyl-pent-4-enal
• 英文别名: 2,4,4-trimethyl-3-formyl-1,5-hexadiene；4-Pentenal, 3,3-dimethyl-2-(1-methylethenyl)-；3,3-dimethyl-2-prop-1-en-2-ylpent-4-enal
• CAS: 54717-61-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: PJDVDOYSDZKWPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropenyl-3,3-dimethyl-pent-4-enal 在 sodium tetrahydroborate 、 异丙醇 作用下， 以26.8 g的产率得到2-异丙烯基-3,3-二甲基-戊-4-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIALKYLPENTENE ETHER AND DIALKYLPENTADIENE ETHER DERIVATIVES AS FRAGRANCES
  [FR] DÉRIVÉS D'ÉTHER DE DIALKYLPENTÈNE ET D'ÉTHER DE DIALKYLPENTADIÈNE COMME PARFUMS

  摘要：

  本发明涉及二烷基戊烯醚和二烷基戊二烯醚衍生物作为香料。具体而言，本发明涉及使用醚衍生物作为香料化学物质，并用于增强和/或改变组合物的香气。本发明进一步涉及至少包括一种二烷基戊烯醚或二烷基戊二烯醚衍生物的组合物，以及（i）与二烷基戊烯醚和二烷基戊二烯醚衍生物不同的至少一种香料化学物质，或（ii）至少一种非香料化学载体，或（iii）同时包括（i）和（ii）。

  公开号：

  WO2022207642A1
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienoxy]but-2-ene 生成 2-isopropenyl-3,3-dimethyl-pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of aldehydes

  摘要：

  一种制备α，β-不饱和脂肪族醛类化合物（如柠檬醛）的多步骤过程，首先将烯丙醇与丁二烯基醚或相应的丙烯醛衍生物或其缩醛进行反应，包括该过程中的新型中间体。

  公开号：

  US04016212A1

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE, RACEMIC MENTHOL
  申请人：Heydrich Gunnar

  公开号：US20100249467A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention relates to a particularly economic overall method for producing menthol, specifically for producing optically active, essentially enantiomerically and diastereomerically pure L-menthol and racemic menthol, starting from the starting material citral which is available inexpensively on an industrial scale. The method comprises the following steps a.1) catalytic hydrogenation of neral and/or geranial to give citronellal, b.1) cyclization of citronellal to isopulegol in the presence of an acidic catalyst, c.1) purification of isopulegol by crystallization and d.1) catalytic hydrogenation of isopulegol to give menthol.

  该发明涉及一种特别经济的生产薄荷醇的整体方法，具体用于生产光学活性、基本上对映异构和顺反异构纯的L-薄荷醇和混合薄荷醇，从廉价的工业规模起始原料柠檬醛开始。该方法包括以下步骤：a.1）将柠檬醛和/或莰醛催化氢化得到柠檬醛醇，b.1）在酸性催化剂存在下将柠檬醛醇环化为异薄荷醇，c.1）通过结晶纯化异薄荷醇，d.1）将异薄荷醇催化氢化得到薄荷醇。
• 一种在较低温度下催化Claisen重排的方法
  申请人：国药集团威奇达药业有限公司

  公开号：CN114105744A

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明提供了一种在较低温度下催化Claisen重排的方法，涉及催化领域，该方法使用催化剂DAPs催化烯醇的烯丙基醚通过重排得到Claisen重排产物。该反应既能降低生产能耗，又能简化操作，同时对设备要求较低。
• Verfahren zur Herstellung von Citral
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0992477A1

  公开（公告）日：2000-04-12

  Verfahren zur Herstellung von 3,7-Dimethyl-2,6-octadien -1-al (Citral) durch thermische Spaltung ggf. in Gegenwart eines sauren Katalysators von 3-Methyl-2-buten-1-al-diprenylacetal unter Abspaltung von 3-Methyl-2-buten-1-ol (Prenol) zu cis/trans-Prenyl-(3-methyl-butadienyl)-ether, Claisen-Umlagerung desselben zu 2,4,4-Trimethyl-3-formyl-1,5-hexadien und anschließende Cope-Umlagerung desselben zum Citral, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man sowohl das gebildete Prenol, als auch die intermediär gebildeten Zwischenprodukte und das Citral schon während der Umsetzung fortlaufend destillativ aus dem Reaktionsgemisch entfernt und die genannten Zwischenprodukte vor oder nach destillativer Entfernung von Prenol thermisch in Citral umlagert. Mit Vorteil führt man die thermische Spaltung des 3-Methyl-2-buten-1-als im unteren Teil oder im Sumpf einer Destillationskolonne mit 5 bis 100 theoretischen Trennstufen durch. Besonders vorteilhaft gestaltet sich das Verfahren, wenn man die thermische Spaltung des Acetals der Formel II im unteren Teil oder im Sumpf der Destillationskolonne durchführt, dabei das Acetal durch geeignete Auswahl der Destillationsbedingungen im unteren Teil bzw. im Sumpf der Kolonne hält, das gebildete Citral und die intermediär gebildeten Zwischenprodukte gemeinsam an einem im mittleren Teil der Kolonne angeordneten Seitenabzug abzieht und das abgespaltene Prenol am Kopf der Kolonne mit dem Kopfstrom abtrennt. Das am Seitenabzug abgezogene Gemisch aus Citral und den intermediär gebildeten Zwischenprodukten kann dann in einem nachfolgenden beheizten Verweilzeitrohr bei Temperaturen von 100 bis 200 °C zu dem gewünschten Citral umgelagert werden.

  酌情通过热裂解制备 3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醛（柠檬醛）的工艺在酸性催化剂存在下，将 3-甲基-2-丁烯-1-al-二烯基乙缩醛与 3-甲基-2-丁烯-1-醇（prenol）裂解为顺式/反式异戊烯基（3-甲基-丁二烯基）醚，将其克莱森重排为 2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯，随后将其科普重排为柠檬醛，其特征在于在反应过程中，通过蒸馏不断从反应混合物中除去形成的前醇、中间产物和柠檬醛，并在通过蒸馏除去前醇之前或之后将上述中间产物热重排为柠檬醛。在理论分离级数为 5 至 100 级的蒸馏塔下部或底部进行 3-甲基-2-丁烯-1-醛的热分解是非常有利的。如果在蒸馏塔的下部或底部进行式 II 乙缩醛的热裂解，通过适当选择蒸馏条件将乙缩醛保留在蒸馏塔的下部或底部，将形成的柠檬醛和中间产物一起从布置在蒸馏塔中部的侧抽出口抽出，并在蒸馏塔顶部用顶流分离出前炔醇，则该工艺尤为有利。然后，柠檬醛混合物和在侧出口形成的中间产物可在温度为 100 至 200 °C 的下游加热停留时间管中重新排列，形成所需的柠檬醛。
• Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Neral in reiner oder angereicherter Form
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2008989A1

  公开（公告）日：2008-12-31

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Neral (cis-Citral) in reiner oder angereicherter Form durch destillative Abtrennung von Neral aus Stoffgemischen die im wesentlichen Neral und Geranial (trans-Citral) enthalten. Dabei wird die destillative Abtrennung in einer Trennwandkolonne oder in einer Zusammenschaltung von zwei Destillationskolonnen in Form einer thermischen Kopplung vorgenommen.

  本发明涉及一种通过蒸馏从主要含有矿物质和香叶醇（反式柠檬醛）的混合物中分离出矿物质来生产纯的或富集的矿物质（顺式柠檬醛）的连续工艺。蒸馏分离在一个分隔壁塔中进行，或以热耦合形式在两个蒸馏塔之间进行。
• New diene formation by ene-type chlorination and palladium catalyzed dehydrochlorination: Synthesis of citral from diprenyl ether
  作者：Shigeaki Suzuki、Yoshiji Fujita、Takashi Nishida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94188-1

  日期：1983.1