1-(2-(3-methyldodec-1-en-3-yloxy)ethyl)benzene | 1103532-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(3-methyldodec-1-en-3-yloxy)ethyl)benzene
• CAS: 1103532-06-4
• 化学式: C₂₁H₃₄O
• 分子量: 302.5
• InChiKey: ZTLUFXDXHPUNMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-methyl-1-nonylcyclopropane 在 [bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate](triphenylphosphine)gold(I) (2:1) toluene adduct 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 1-(2-(3-methyldodec-1-en-3-yloxy)ethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Gold catalysed reactions with cyclopropenes

  摘要：

  金(I)催化温和且区域选择性地促进环丙烯的环打开加成反应。

  DOI：

  10.1039/b815891f

文献信息

• Gold(i)-catalysed alcohol additions to cyclopropenes
  作者：Maximillian S. Hadfield、Jürgen T. Bauer、Pauline E. Glen、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1039/c0ob00085j

  日期：——

  Gold(I)-catalysed addition of alcohols to 3,3-disubstituted cyclopropenes occurs in a highly regioselective and facile manner to produce alkyl tert-allylic ethers in good yields. The reaction is tolerant of sterically hindered substituents on the cyclopropene as well as primary and secondary alcohols as nucleophiles. In this full article, we report on the substrate scope and plausible mechanism, as well as the regioselectivity issues arising from subsequent gold(I)-catalysed isomerisation of tertiary to primary allylic ethers.

  金(I)催化醇与3,3-二取代环丙烯的加成以高度区域选择性和简便的方式进行，良好产率生成烷基叔醇醚。该反应对环丙烯上的立体位阻取代基以及作为亲核试剂的一级和二级醇具有良好的耐受性。在这篇全文中，我们报告了底物范围和合理的机制，以及由于随后的金(I)催化三级到一级烯丙醚异构化引起的区域选择性问题。