(4R,5S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醛 | 146566-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4R,5S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醛
• 英文名称: (4R,5S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarbaldehyde
• 英文别名: 1,3-Dioxolane-4,5-dicarboxaldehyde, 2,2-dimethyl-, cis-(9CI)
• CAS: 146566-82-7
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: HZJHBGXHOJVFGH-OLQVQODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醛 在 甲醇 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (3R,4S)-3,4-di-O-isopropylidene-1-(4-decylphenylethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  N取代的氨基糖衍生物的合成及其免疫抑制活性的评估

  摘要：

  重要的是找到更有效，更安全的免疫抑制剂，因为临床上使用的免疫抑制剂具有明显的副作用。设计并合成了一系列N取代的亚氨基糖衍生物，并通过CCK-8分析法评估了它们的免疫抑制作用。结果显示亚氨基糖10 e和10 i，即（3 R，4 S）-1-（4-庚氧基氧基苯基乙基）吡咯烷-3,4-二醇和（3 R，4 S）-1- [2- （2-氯-4-（p -tolylthio） -苯基-1-基）乙基]吡咯烷-3,4-二醇，分别表现出对小鼠脾细胞增殖的最强的抑制作用（IC 50 = 2.16和2.48μ米分别），而在亲水头附近（化合物10 j – n）含有酰胺基的亚氨基糖则没有抑制作用。进一步的研究表明，对脾细胞增殖的抑制作用可能来自抑制IFN-γ和IL-4细胞因子。我们的结果表明合成的亚氨基糖，特别是化合物10e中和10 I，保持电位免疫抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700706
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 在 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (4R,5S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUNCTIONALIZED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MODULATORS OF STIMULATOR OF INTERFERON GENES (STING)
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES FONCTIONNALISÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU STIMULATEUR DES GÈNES DE L'INTERFÉRON (STING)

  摘要：

  这项发明涉及化合物-连接物构造和化合物的抗体药物偶联物，其化学式为(I)，可用作STING（干扰素基因刺激剂）调节剂。

  公开号：

  WO2021116446A1

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MODULATORS OF STIMULATOR OF INTERFERON GENES (STING)<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DU STIMULATEUR DES GÈNES DE L'INTERFÉRON (STING)
  申请人：RYVU THERAPEUTICS S A

  公开号：WO2021116451A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The present invention relates to compounds of formula (I) and salts, stereoisomers, tautomers or N-oxides thereof that are useful as modulators of STING (Stimulator of Interferon Genes). The present invention further relates to the compounds of formula (I) for use as a medicament and to a pharmaceutical composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）的化合物及其盐、立体异构体、互变异构体或N-氧化物，这些化合物可用作STING（干扰素基因刺激剂）的调节剂。本发明还涉及公式（I）的化合物用作药物以及包含该类化合物的药物组合物。
• Efficient Synthesis of Enantiopure Conduritols by Ring-Closing Metathesis
  作者：Morten Jørgensen、Erik H. Iversen、Andreas L. Paulsen、Robert Madsen

  DOI：10.1021/jo0101297

  日期：2001.6.1

  to enantiopure conduritols are described starting from the chiral pool. In both cases, the cyclohexene ring is assembled via ring-closing olefin metathesis. The terminal diene precursers for the metathesis reaction are prepared either from octitols or from tartaric acids. The former route involves a new method for selective bromination of the primary positions in long-chain carbohydrate polyols. Subsequent

  从手性池开始，描述了两种对映纯的对映体醇的短合成方法。在这两种情况下，环己烯环都是通过闭环烯烃复分解组装的。用于复分解反应的末端二烯前体可以由辛醇或酒石酸制备。前一条路线涉及一种新方法，用于选择性溴化长链碳水化合物多元醇中的主要位置。随后用锌进行还原消除，然后生成二烯。后一种路线使用二乙烯基锌到酒石酸二醛中的高度非对映选择性加成来制备二烯。
• Identification of the products of periodate oxidation of some mono-O-isopropylidene derivatives of aldoses and alditols by g.l.c.-m.s.
  作者：Svein Morgenlie

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85116-8

  日期：1985.5
• KRIEF, A.;DUMONT, W.;PASAU, P.;LECOMTE, PH., TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 3039-3052
  作者：KRIEF, A.、DUMONT, W.、PASAU, P.、LECOMTE, PH.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] FUNCTIONALIZED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MODULATORS OF STIMULATOR OF INTERFERON GENES (STING)<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES FONCTIONNALISÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU STIMULATEUR DES GÈNES DE L'INTERFÉRON (STING)
  申请人：RYVU THERAPEUTICS S A

  公开号：WO2021116446A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The present invention relates to compound-linker constructs and antibody-drug-conjugates of compounds of formula (I) that are useful as modulators of STING (Stimulator of Interferon Genes).

  这项发明涉及化合物-连接物构造和化合物的抗体药物偶联物，其化学式为(I)，可用作STING（干扰素基因刺激剂）调节剂。