(2R,3S)-3-溴-2-(2-丙炔-1-氧基)四氢呋喃 | 109789-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 中文名称: (2R,3S)-3-溴-2-(2-丙炔-1-氧基)四氢呋喃
• 英文名称: (2RS,3RS)-3-bromo-2-(prop-2-yn-1-yloxy)-tetrahydrofuran
• 英文别名: trans-3-bromo-2-(prop-2-yn-1-yloxy)tetrahydrofuran；trans-3-Bromo-2-(2-propyn-1-yloxy)tetrahydrofuran；(+/-)-trans-3-Bromotetrahydro-2-(2-propynyloxy)-furan；(2S,3R)-3-bromo-2-prop-2-ynoxyoxolane
• CAS: 109789-15-3
• 化学式: C₇H₉BrO₂
• 分子量: 205.051
• InChiKey: AWULWFRVGOGUEH-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-溴-2-(2-丙炔-1-氧基)四氢呋喃 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2aRS,3aSR)-3a,4,5,6a-tetrahydrofuro[2,3-b]furan
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化制取全氢和四氢呋喃-2,3b呋喃的新途径

  摘要：

  通过不饱和溴缩醛的自由基环化，已高产率地制备了Perhydrofuro-2,3b呋喃。描述了它们向四氢衍生物的转化以及碘乙酸三丁锡自由基自由基化成2，3-二氢呋喃的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83861-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 2-丙炔-1-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(2R,3S)-3-溴-2-(2-丙炔-1-氧基)四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  迈向黄曲霉毒素：黄曲霉毒素B2的正式合成

  摘要：

  描述了黄曲霉毒素B2正式合成的开发过程，该过程利用了Dötz苯并环化反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.114

文献信息

• Ni-Catalyzed Reductive Coupling of Alkyl Acids with Unactivated <i>Tertiary</i> Alkyl and Glycosyl Halides
  作者：Chenglong Zhao、Xiao Jia、Xuan Wang、Hegui Gong

  DOI：10.1021/ja510653n

  日期：2014.12.17

  highlights Ni-catalyzed reductive coupling of alkyl acids with alkyl halides, particularly sterically hindered unactivated tertiary alkyl bromides for the production of all carbon quaternary ketones. The reductive strategy is applicable to α-selective synthesis of saturated, fully oxygenated C-acyl glycosides through easy manipulations of the readily available sugar bromides and alkyl acids, avoiding otherwise

  这项工作突出了烷基酸与烷基卤化物的 Ni 催化还原偶联，特别是用于生产所有碳季酮的空间位阻未活化叔烷基溴化物。该还原策略适用于通过容易获得的溴化糖和烷基酸的简单操作来 α 选择性合成饱和的、完全氧化的 C-酰基糖苷，避免了其他困难的多步转化。初步的机理研究表明自由基链机制（循环 B，方案 1）可能是合理的，其中 MgCl2 促进 Ni(II) 配合物的还原。
• A formal synthesis of aflatoxin B2: a Dötz benzannulation approach
  作者：Stephen A. Eastham、Steven P. Ingham、Michael R. Hallett、John Herbert、Peter Quayle、James Raftery

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.024

  日期：2006.4

  A Dötz benzannulation reaction has been utilized in the synthesis of the furo[2,3-b]furan core of aflatoxin B2.

  在合成黄曲霉毒素B2的呋喃[2,3- b ]呋喃核中已利用了Dötz苯环化反应。
• Allenyl allylic ethers: synthesis and thermal rearrangements
  作者：Jean Pierre Dulcere、Jack Crandall、Robert Faure、Maurice Santelli、Valerie Agati、Mohamed N. Mihoubi

  DOI：10.1021/jo00073a032

  日期：1993.10

  Application of the sequence halogenation/dehydrohalogenation/isomerization to alkenes 1a-g affords allenyl allylic ethers 5a-g. Thermal isomerizations of 5a,d,e proceed by Claisen rearrangement, while 5b,c,f,g are transformed by alternate modes of [2 + 2]cycloaddition involving biradical intermediates of type 19 to polycyclic structures; the variations in these thermal isomerizations are mainly a function of ring size.
• Towards aflatoxins: a formal synthesis of aflatoxin B2
  作者：Stephen A. Eastham、Steven P. Ingham、Michael R. Hallett、John Herbert、Andrea Modi、Timothy Morley、James E. Painter、Prakash Patel、Peter Quayle、Dean C. Ricketts、James Raftery

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.114

  日期：2008.1

  The development of a formal synthesis of aflatoxin B2 is described, which utilizes a Dötz benzannulation reaction as a key step.

  描述了黄曲霉毒素B2正式合成的开发过程，该过程利用了Dötz苯并环化反应作为关键步骤。
• A new route to perhydro- and tetrahydro- furo-2,3b furans via radical cyclisation
  作者：M. Pezechk、A.P. Brunetiere、J.Y. Lallemand

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83861-7

  日期：1986.1

  Perhydrofuro-2,3b furans have been prepared in high yield by radical cyclisation of unsaturated bromo acetals. Their transformation into tetrahydro derivatives is described along with a radical annelation to 2,3- dihydrofurans by tributyltin iodoacetate.

  通过不饱和溴缩醛的自由基环化，已高产率地制备了Perhydrofuro-2,3b呋喃。描述了它们向四氢衍生物的转化以及碘乙酸三丁锡自由基自由基化成2，3-二氢呋喃的方法。