(E)-3-phenyl-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one | 85197-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-phenyl-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3'-(Trifluoromethyl)chalcone；(E)-3-phenyl-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 85197-94-0
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃O
• 分子量: 276.258
• InChiKey: PBGSCTPDAVCTBJ-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟乙酰乙酸乙酯 、 (E)-3-phenyl-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到ethyl 3-phenyl-5-(3-trifluoromethylphenyl)-phenol-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由无环前体一锅法合成3,5-二取代和多取代苯酚

  摘要：

  通过一锅罗宾逊（Robinson）将α，β-不饱和酮与α-氟-β-酮酸酯进行一锅罗宾逊环化反应，然后进行原位脱氢氟化和互变异构化，建立了一种合成3,5-二取代苯酚的新策略。该方法已扩展到多取代酚的合成，并用于制备生物活性化合物。

  DOI：

  10.1021/ol503615n
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 间三氟甲基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-3-phenyl-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  有前途的非细胞毒性单取代查耳酮靶向单胺氧化酶-B

  摘要：

  选择了两个芳环上带有给电子基团和吸电子基团的单取代查尔酮库 ( 1 – 17 )。首先评估人类肿瘤细胞系的细胞活力。使用单胺氧化酶 (MAO) 活性测定法测试了无法诱导可检测的细胞毒性的化合物（ 1、13和14 ）。有趣的是，它们作为竞争性抑制剂抑制 MAO-B，其中13和14显示出最佳特性。特别地， 13表现出比作为参考的safinamide更高的效力。对接研究和晶体学分析表明，在人 MAO-B 中， 13与入口腔中的卤素取代的芳香环结合，类似于 safinamide，而14以相反的方式容纳。这项细胞生物学、生物化学和结构研究的主要结论是强调13作为一种查尔酮衍生物，值得考虑用于开发用于治疗神经退行性疾病的新型 MAO-B 选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00238

文献信息

• Antiproliferative effects of chalcones on T cell acute lymphoblastic leukemia‐derived cells: Role of PKCβ
  作者：Emanuela Corsini、Giorgio Facchetti、Sara Esposito、Ambra Maddalon、Isabella Rimoldi、Michael S. Christodoulou

  DOI：10.1002/ardp.202000062

  日期：2020.7

  series of 20 chalcone derivatives was synthesized, and their antiproliferative activity was tested against the human T cell acute lymphoblastic leukemia‐derived cell line, CCRF‐CEM. On the basis of the structural features of the most active compounds, a new library of chalcone derivatives, according to the structure–activity relationship design, was synthesized, and their antiproliferative activity was

  在这项研究中，合成了一系列 20 种查耳酮衍生物，并测试了它们对人 T 细胞急性淋巴细胞白血病衍生细胞系 CCRF-CEM 的抗增殖活性。在活性最强化合物的结构特征的基础上，根据构效关系设计合成了一个新的查尔酮衍生物库，并测试了它们对同一癌细胞系的抗增殖活性。此外，这些衍生物中的四种（化合物 3、4、8、28）基于较低的 IC50 值（在 6.1 和 8.9 μM 之间），被选择用于进一步研究 RACK1（活化 C 激酶的受体）的蛋白质表达的调节)、蛋白激酶 C (PKC)α 和 PKCβ，以及它们在细胞周期水平上的作用。细胞周期分析表明所有四种化合物均在 G0/G1 期出现阻滞，S 期细胞百分比在统计学上显着降低，没有细胞凋亡迹象（亚 G0/G1 期）。化合物 4 和 8 显示出 PKCα 表达的统计学显着降低和 PKCβ 的增加，这与 PKCβ 的抗增殖作用的证明一起，如通过用选择性 PKCβ
• Synthesis and biological evaluation of aromatic enones related to curcumin
  作者：Thomas Philip Robinson、Richard B. Hubbard、Tedman J. Ehlers、Jack L. Arbiser、David J. Goldsmith、J. Phillip Bowen

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.054

  日期：2005.6

  It has been specifically shown to be an effective inhibitor of angiogenesis both in vitro and in vivo. Using curcumin as a lead compound for anti-angiogenic analog design, a series of structurally related compounds utilizing a substituted chalcone backbone have been synthesized and tested via an established SVR cell proliferation assay. The results have yielded a wide range of compounds that equal or

  姜黄素是从香料姜黄中分离得到的天然产物，已显示出广泛的药理活性，包括某些抗癌特性。它已被明确地证明是在体外和体内血管生成的有效抑制剂。使用姜黄素作为抗血管生成类似物设计的先导化合物，已经合成了一系列利用取代的查尔酮骨架的结构相关化合物，并通过已建立的SVR细胞增殖测定法进行了测试。结果产生了范围广泛的化合物，这些化合物等于或超过姜黄素体外抑制内皮细胞生长的能力。由于它们的商业可获得性和相当简单的合成制备方法，这些低分子量化合物是开发未来血管生成抑制剂的诱人线索。
• An efficient synthesis of chalcones based on the Suzuki reaction
  作者：Said Eddarir、Nicole Cotelle、Youssef Bakkour、Christian Rolando

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01140-7

  日期：2003.7

  A general method for the synthesis of chalcones based on the Suzuki reaction either between cinnamoyl chlorides and phenylboronic acids or between benzoyl chlorides and phenylvinylboronic acids is described.

  描述了基于肉桂酰氯与苯基硼酸之间或苯甲酰氯与苯基乙烯基硼酸之间的Suzuki反应合成查耳酮的通用方法。
• Chalcone and its analogs as agents for the inhibition of angiogenesis and related disease states
  申请人：Bowen J. Phillip

  公开号：US20090018167A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present invention relates to chalcone and chalcone derivatives and analogs which are useful as angiogenesis inhibitors. The present compounds, which are inexpensive to synthesize, exhibit unexpectedly good activity as angiogenesis inhibitors. The present invention also relates to the use of chalcone and its analogs as antitumor/anticancer agents and to treat a number of conditions or disease states in which angiogenesis is a factor, including angiogenic skin diseases such as psoriasis, acne, rosacea, warts, eczema, hemangiomas, lymphangiogenesis, among numerous others, as well as chronic inflammatory disease such as arthritis.

  本发明涉及用作血管生成抑制剂的查尔酮和查尔酮衍生物和类似物。这些廉价合成的化合物表现出意外的良好的血管生成抑制活性。本发明还涉及将查尔酮及其类似物用作抗肿瘤/抗癌剂，并用于治疗许多与血管生成有关的疾病或病态，包括血管生成性皮肤疾病，如银屑病、痤疮、酒渣鼻、疣、湿疹、血管瘤、淋巴管生成等，以及慢性炎症性疾病，如关节炎。
• PYRROLE DERIVATIVES AS THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：Weiner Warren S.

  公开号：US20080249158A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Novel pyrrole derivatives are disclosed as Aβ 42 -lowering agents for the treatment and prevention of neurodegenerative disorders characterized by the formation or accumulation of amyloid plaques comprising the Aβ 42 peptide.

  本发明揭示了新型吡咯衍生物，作为Aβ42降低剂，用于治疗和预防神经退行性疾病，其特征是形成或积累包含Aβ42肽的淀粉样斑块。