2-chloro-4-(3-nitrophenyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-(3-nitrophenyl)pyridine
• 英文别名: 2-Chloro-4-(3-nitrophenyl)pyridine
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂O₂
• 分子量: 234.642
• InChiKey: UJHHNYYOKSCBHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-(3-nitrophenyl)pyridine 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 3-(2-ethoxypyridin-4-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  WO2020168148A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020168148A5
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-溴吡啶 、 3-硝基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以47%的产率得到2-chloro-4-(3-nitrophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  WO2020168143A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020168143A5

文献信息

• Unconventional Site Selectivity in Palladium-Catalyzed Cross-Couplings of Dichloroheteroarenes under Ligand-Controlled and Ligand-Free Systems
  作者：Jacob P. Norman、Nathaniel G. Larson、Emily D. Entz、Sharon R. Neufeldt

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00665

  日期：2022.6.3

  conventionally more reactive in Pd-catalyzed cross-couplings of dihalogenated N-heteroarenes. However, a very sterically hindered N-heterocyclic carbene ligand is shown to promote room-temperature cross-coupling at C4 of 2,4-dichloropyridines with high selectivity (∼10:1). This work represents the first highly selective method with a broad scope for C4-coupling of these substrates where selectivity is clearly

  与氮相邻的卤化物通常在二卤代N-杂芳烃的 Pd 催化交叉偶联中更具反应性。然而，空间位阻非常大的N-杂环卡宾配体被证明可以在 2,4-二氯吡啶的 C4 处以高选择性 (~10:1) 促进室温交叉偶联。这项工作代表了第一个具有广泛范围的高选择性方法，用于这些底物的 C4 偶联，其中选择性明显受配体控制。在优化条件下，多种取代的 2,4-二氯吡啶和相关化合物发生交叉偶联形成 C4-C (sp2)和 C4-C (sp3)使用有机硼、-锌和-镁试剂进行键合。这种方法的合成效用在将 C4 选择性交叉偶联与随后的亲核芳族取代反应相结合的多步合成中得到了强调。本文中的大部分产品 (71%) 以前没有报道过，强调了这种方法打开未充分探索的化学空间的能力。值得注意的是，我们发现无配体的“Jeffery”条件将 Suzuki 偶联的 C4 选择性提高了一个数量级 (>99:1)。这些无配体条件使 2,5-二氯吡啶和
• Substituted bicyclic compounds as farnesoid X receptor modulators
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US11254663B2

  公开（公告）日：2022-02-22

  Disclosed are compounds of Formula (I): or a stereoisomer, a tautomer, or a salt or solvate thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds modulate the activity of farnesoid X receptor (FXR), for example, as agonists. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating a disease, disorder, or condition associated with FXR dysregulation, such as pathological fibrosis, transplant rejection, cancer, osteoporosis, and inflammatory disorders, by using the compounds and pharmaceutical compositions.

  公开的是式 (I) 化合物： 或其立体异构体、同系物、盐或溶液，其中所有变量如本文所定义。这些化合物可调节法尼类固醇 X 受体（FXR）的活性，例如作为激动剂。还公开了包含这些化合物的药物组合物，以及通过使用这些化合物和药物组合物治疗与 FXR 失调相关的疾病、紊乱或病症的方法，如病理性纤维化、移植排斥、癌症、骨质疏松症和炎症性紊乱。
• WO2020168143A5
  申请人：——

  公开号：WO2020168143A5

  公开（公告）日：2022-12-22
• SUBSTITUTED BICYCLIC COMPOUNDS AS FARNESOID X RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3924336A1

  公开（公告）日：2021-12-22
• [EN] SUBSTITUTED BICYCLIC COMPOUNDS AS FARNESOID X RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR FARNÉSOÏDE X
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2020168143A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  Disclosed are compounds of Formula (I) or a stereoisomer, a tautomer, or a salt or solvate thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds modulate the activity of farnesoid X receptor (FXR), for example, as agonists. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating a disease, disorder, or condition associated with FXR dysregulation, such as pathological fibrosis, transplant rejection, cancer, osteoporosis, and inflammatory disorders, by using the compounds and pharmaceutical compositions.