3-(benzothiazol-2-yl)coumarin | 1032-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzothiazol-2-yl)coumarin
• 英文别名: 3-(2-Benzothiazolyl)coumarin；3-(1,3-benzothiazol-2-yl)chromen-2-one
• CAS: 1032-98-0
• 化学式: C₁₆H₉NO₂S
• mdl: MFCD00711402
• 分子量: 279.319
• InChiKey: KMZRPGPWSFZJLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 3-(benzothiazol-2-yl)coumarin 在 对苯二酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 70.0 ℃ 、900.0 MPa 条件下， 反应 50.0h， 以86%的产率得到(6aRS,10aSR)-8,9-dimethyl-6a-(1,3-benzothiazol-2-yl)-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  3-取代的香豆素在水中和高压条件下的Diels-Alder反应。四氢-6 H-苯并[ c ] chromen-6-ones的未催化途径

  摘要：

  据报道，在9 kbar的压力下，仅在水中和在CH 2 Cl 2中进行的3-取代香豆素1a - g与甲基-1,3-丁二烯2a - c的狄尔斯-阿尔德反应。在水性介质中，通过在150°C下操作可获得令人满意的结果，而在高压下，环加成反应在60-70°C下完成，收率极高（85-95％）。与异戊二烯（2b）的反应总是导致对环加合物的排他性形成，而与（E）-亚戊二烯（2c）的反应仅检测到邻位产物。3-苯基磺酰基香豆素的环加成（图1A）与（ê）-piperylene （2C）允许内被排他地获得的加合物，而-3-羧基- （1B）与反应2C，得到的混合物的相应的内切/外切加合物以58:42的比例在水中，并在高压条件下以45:55的比例。

  DOI：

  10.1021/jo051539o
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-7-羟基香豆素 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 亚硝酸氧盐 、 二乙烯三胺五醋酸 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 3-(benzothiazol-2-yl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  基于3-苯并噻唑-2-基-7-羟基-苯并吡喃-2-酮的新型硼酸盐探针用于检测过氧亚硝酸盐和次氯酸盐

  摘要：

  最近开发了含有对氧化剂敏感的硼酸酯基团的香豆素衍生物，用于荧光检测炎症氧化剂。在此，我们报道了 3-(2-苯并噻唑基)-7-香豆素硼酸频哪醇酯 ( BC-BE ) 的合成和表征，作为检测过氧亚硝酸盐 (ONOO – ) 的荧光探针，具有高稳定性和快速检测能力。响应时间。 BC-BE探针在磷酸盐缓冲液中水解为 3-(2-苯并噻唑基)-7-香豆素硼酸 ( BC-BA )，即使在延长的孵育时间（24 小时）后，该物质在溶液中仍保持稳定。 BC-BA被 H 2 O 2缓慢氧化，形成酚类产物 3-苯并噻唑-2-基-7-羟基-苯并吡喃-2-酮 ( BC-OH )。另一方面， BC-BA探针与ONOO -快速反应。 BC-BA探头检测ONOO的能力是使用真实的ONOO和共同生成 O 2 • -和• NO 稳态通量的系统来测量的。 BC-BA被 ONOO –氧化为BC-OH 。然而，在此反应中，3-苯并噻唑-2-基-苯并吡喃-2-酮

  DOI：

  10.3390/molecules26195940

文献信息

• NOVEL ORGANIC HETEROCYCLIC COMPOUND AND LIGHT-EMITTING DEVICE COMPRISING SAME
  申请人：SFC CO., LTD.

  公开号：US20180072753A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The present invention relates to an organic light-emitting compound represented by [Chemical Formula A] and an organic light-emitting device. In Chemical Formula, A, X, Y, Z, and the substituents R 1 to R 8 , and R 11 to R 20 are as defined in the specification.

  本发明涉及一种由[化学公式A]表示的有机发光化合物以及一种有机发光器件。在化学公式中，A、X、Y、Z以及取代基R1至R8和R11至R20如说明书中所定义。
• The one-pot synthesis and fluorimetric study of 3-(2′-benzothiazolyl)coumarins
  作者：Shihai Zhou、Jianhong Jia、JianRong Gao、Liang Han、Yujin Li、Weijian Sheng

  DOI：10.1016/j.dyepig.2009.12.005

  日期：2010.7

  A novel, piperidene-catalysed, one-pot synthesis of 3-(2′-benzothiazolyl)coumarins was undertaken, starting from salicylaldehydes, ethyl cyanoacetate and o-aminobenzenethiols in ethanol. Salicylaldehydes with electron-donating group gave optimum yields. The novel method is characterized by mild reaction conditions, simple procedure and low waste. All compounds were fluorescent in solution emitting

  从乙醇中的水杨醛，氰基乙酸乙酯和邻氨基苯硫醇开始，进行了新颖的，哌啶催化的3-（2'-苯并噻唑基）香豆素一锅合成。具有给电子基团的水杨醛具有最佳产率。该方法反应条件温和，操作简单，浪费少。所有化合物在溶液中均发出荧光，发出绿光（490 nm）或蓝光（440-460 nm）。在三维荧光光谱中发现了两个典型的荧光峰。
• Synthesis and Free Radical Scavenging Activity of Coumarin Derivatives Containing a 2-Methylbenzothiazoline Motif
  作者：Mehdi Khoobi、Saeed Emami、Gholamreza Dehghan、Alireza Foroumadi、Ali Ramazani、Abbas Shafiee

  DOI：10.1002/ardp.201000271

  日期：2011.9

  number of natural or synthetic antioxidants. In an effort to develop a novel radical scavenger and potential antioxidant, a series of coumarin derivatives containing 2‐methylbenzothiazoline motif and related compounds was synthesized and evaluated for their DPPH (1,1‐diphenyl‐2‐picrylhydrazyl) and ABTS•+ (2,2′‐azinobis(3‐ethylbenzothiazoline‐6‐sulfonic acid) radicals scavenging activities. Among them

  香豆素和苯并噻唑支架可以在许多天然或合成抗氧化剂中找到。为了开发一种新型自由基清除剂和潜在的抗氧化剂，合成了一系列含有 2-甲基苯并噻唑啉基序和相关化合物的香豆素衍生物，并评估了它们的 DPPH（1,1-二苯基-2-苦基肼）和 ABTS•+（2 ,2'-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) 自由基清除活性。其中，7-hydroxy-3-(2-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]thiazol-2-yl)-2H- chromen-2-one (3e) 显示出显着的自由基清除活性，从结构活性的角度，发现目标化合物中的酚香豆素环和苯并噻唑啉部分可能有助于清除自由基。
• Efficient microwave-assisted synthesis of 3-benzothiazolo and 3-benzothiazolino coumarin derivatives catalyzed by heteropoly acids
  作者：M. Khoobi、A. Ramazani、A. R. Foroumadi、H. Hamadi、Z. Hojjati、A. Shafiee

  DOI：10.1007/bf03246560

  日期：2011.12

  Heteropoly acids are reported as efficient catalysts for the microwave-assisted synthesis of 3-benzothiazolo and 3-benzothiazolino coumarin from o-aminothiophenol derivatives with 3-acetly and 3-cyanochromen-2-one in good to excellent isolated yields (73–95%). This study suggests new techniques for the synthesis of chromene derivatives using an inexpensive and easily available catalyst, a simple procedure

  据报道，杂多酸是由邻氨基苯硫酚衍生物与3-乙酰基和3-氰基色素-2-酮微波辅助合成3-苯并噻唑啉和3-苯并噻唑啉代香豆素的有效催化剂，分离产率良好至优异（73-95％ ）。这项研究提出了使用廉价且易于获得的催化剂，方法简单，反应时间短以及产物收率良好至优异的方法来合成色烯衍生物的新技术。
• Chlorophyll-catalyzed photochemical regioselective coumarin C–H arylation with diazonium salts
  作者：Ali Moazzam、Farnaz Jafarpour

  DOI：10.1039/d0nj02012e

  日期：——

  A metal-free, direct C–H arylation of coumarins with aryl diazonium salts at room temperature using chlorophyll as a green photosensitizer is devised.

  一种无金属参与的新方法被设计出来，在室温下使用叶绿素作为绿色光敏剂，直接将香豆素与芳基重氮盐进行C-H芳基化。