3-(2-苯并噻唑基)伞形酮 | 58851-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-苯并噻唑基)伞形酮
• 中文别名: 3-(2-苯并噻唑基)-7-羟基香豆素
• 英文名称: 3-benzothiazol-2-yl-7-hydroxy-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(2-benzothiazolyl)-7-hydroxycoumarin；3-benzothiazolyl-7-hydroxycoumarin；3-(2-benzothiazolyl)umbelliferone；3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one；3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-7-hydroxychromen-2-one
• CAS: 58851-99-3
• 化学式: C₁₆H₉NO₃S
• mdl: MFCD00037411
• 分子量: 295.318
• InChiKey: CYONGLVNBSZCQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290-292 °C(lit.)
• 溶解度：
  在DMF中可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

用途：适用于用作pH值指示剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-苯并噻唑基)伞形酮 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 亚硝酸氧盐 、 二乙烯三胺五醋酸 、 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 3-(benzothiazol-2-yl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  基于3-苯并噻唑-2-基-7-羟基-苯并吡喃-2-酮的新型硼酸盐探针用于检测过氧亚硝酸盐和次氯酸盐

  摘要：

  最近开发了含有对氧化剂敏感的硼酸酯基团的香豆素衍生物，用于荧光检测炎症氧化剂。在此，我们报道了 3-(2-苯并噻唑基)-7-香豆素硼酸频哪醇酯 ( BC-BE ) 的合成和表征，作为检测过氧亚硝酸盐 (ONOO – ) 的荧光探针，具有高稳定性和快速检测能力。响应时间。 BC-BE探针在磷酸盐缓冲液中水解为 3-(2-苯并噻唑基)-7-香豆素硼酸 ( BC-BA )，即使在延长的孵育时间（24 小时）后，该物质在溶液中仍保持稳定。 BC-BA被 H 2 O 2缓慢氧化，形成酚类产物 3-苯并噻唑-2-基-7-羟基-苯并吡喃-2-酮 ( BC-OH )。另一方面， BC-BA探针与ONOO -快速反应。 BC-BA探头检测ONOO的能力是使用真实的ONOO和共同生成 O 2 • -和• NO 稳态通量的系统来测量的。 BC-BA被 ONOO –氧化为BC-OH 。然而，在此反应中，3-苯并噻唑-2-基-苯并吡喃-2-酮

  DOI：

  10.3390/molecules26195940
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-benzothiazolyl)-7-hydroxy-2-iminocoumarin 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(2-苯并噻唑基)伞形酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluations of 3-Benzothiazol-2-yl Coumarin Derivatives as MEK1 Inhibitors

  摘要：

  为了发现新型MEK抑制剂，一系列3-(苯并噻唑-2-基)香豆素衍生物被研究 根据我们早期对 3-苄基香豆素衍生物的研究合成的。经缩合得到目标化合物， 以邻羟基苯甲醛和苯并噻唑-2-为原料进行氰化、水解和酯化 乙腈。氰化反应只有在香豆素C3位有带拉基的电子时才能发生 脚手架。所有合成的化合物均对磷酸化 MEK1 表现出较弱的结合和抑制能力 但对未磷酸化的MEK1有明显的抑制作用，提示化合物对MEK1的抑制主要是由于 抑制 npMEK1 而不是 pMEK1。最有效的化合物 3 在 1 μM 时抑制率为 60.7% 在 RAF-MEK 级联测定中。分子对接研究表明口袋占据和结构疏水性 可能对活动很重要。这些结果有助于进一步优化香豆素支架和LED 设计新型香豆素衍生物作为更有效的 MEK1 抑制剂。

  DOI：

  10.2174/15701808113109990012

文献信息

• NOVEL DYES WITH PHOSPHINIC ACID, PHOSPHINATE, PHOSPHONATE AND PHOSPHONAMIDATE SUBSTITUENTS AS AUXOCHROMIC GROUPS AND METHODS FOR PREPARING THE SAME
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Foerderung der Wissenschaften e. V.

  公开号：US20180223102A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  Compounds of formula I are disclosed: wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 are independently H, F, Cl, Br, I, CN, NO 2 , OR 1 , SR 1 , NR 1 R 2 , COR 1 , COOR 1 , CONR 1 R 2 , PO 3 R 1 R 2 , SO 2 R 1 , SO 3 R 1 or R 3 ; R 1 and R 2 are, e.g., H, alkyl or aryl or optionally a ring; R 3 is, e.g., alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl or cycloalkyl; Y is OR 1 , NR 1 R 2 , or NR 1 R 3 ; Q is O, S, SO 2 , NR, C(R 3 ) 2 , Si(R 3 ) 2 , Ge(R 3 ) 2 , P(═O)R 3 or P(═O)OR 3 ; Q and X 1 can optionally form part of a ring; L and M are independently OR 1 , SR 1 , NR 1 R 2 and R 3 ; L and M can optionally form part of a ring; Z is O, S, NR 1 , CR 1 R 3 or aryl; and Z and X 4 can optionally form part of a ring.

  式I的化合物已被披露： 其中X1、X2、X3、X4独立地为H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、OR1、SR1、NR1R2、COR1、COOR1、CONR1R2、PO3R1R2、SO2R1、SO3R1或R3；R1和R2为H、烷基或芳基或可选地为环；R3为烷基、烯基、炔基、芳基或环烷基；Y为OR1、NR1R2或NR1R3；Q为O、S、SO2、NR、C(R3)2、Si(R3)2、Ge(R3)2、P(═O)R3或P(═O)OR3；Q和X1可选择地形成环的一部分；L和M独立地为OR1、SR1、NR1R2和R3；L和M可选择地形成环的一部分；Z为O、S、NR1、CR1R3或芳基；Z和X4可选择地形成环的一部分。
• The Unusually Strong Effect of a 4-Cyano Group upon Electronic Spectra and Dissociation Constants of 3-Substituted 7-Hydroxycoumarin
  作者：Otto S. Wolfbeis、Ernst Koller、Petra Hoghmuth

  DOI：10.1246/bcsj.58.731

  日期：1985.2

  Synthesis, absorption and fluorescence spectra as well as pKa values of 7-hydroxycoumarins with electron-withdrawing substituents in positions 3 are described. Introduction of a 4-cyano group is achieved by oxidative cyanation of coumarins using potassium cyanide and elemental bromine. 7-Hydroxycoumarins without a 4-cyano group are useful indicators for measuring physiological pH values due to their

  描述了在位置 3 具有吸电子取代基的 7-羟基香豆素的合成、吸收和荧光光谱以及 pKa 值。4-氰基的引入是通过使用氰化钾和元素溴对香豆素进行氧化氰化来实现的。没有 4-氰基的 7-羟基香豆素是测量生理 pH 值的有用指标，因为它们具有强烈的荧光、长波吸收和发射，以及大约 7 的 pKa 值。 4-氰基的存在产生了显着的吸收（甲醇中 30-40 nm）和发射（55-80 nm）的长波位移。在水溶液中，荧光最大值在 570-600 nm 左右，激发最大值在 410 和 510 nm 之间，具体取决于苯酚或酚盐物质是否被激发。对于所有被调查的香豆素，即使在 pH 2-7 范围内，荧光也来自阴离子形式。根据 Forster 模型，这种现象被解释为激发态解离。我...
• Aminomethylation of cytisine by 3-hetaryl-7-hydroxycoumarins
  作者：M. S. Frasinyuk、A. V. Turov、V. I. Vinogradova、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-007-0073-6

  日期：2007.3

  8-Aminomethyl derivatives of 7-hydroxycoumarins were prepared by reaction of methylene-bis-cytisine and substituted 7-hydroxycoumarins.

  通过亚甲基双氧野靛碱与取代的7-羟基香豆素的反应，制备了8-氨基甲基衍生物的7-羟基香豆素。
• A novel coumarin-based fluorescence enhancement and colorimetric probe for Cu2+ via selective hydrolysis reaction
  作者：Wenbin Tan、Taohua Leng、Guoqiao Lai、Zhifang Li、Kai Wang、Yongjia Shen、Chengyun Wang

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.03.014

  日期：2016.6

  A new colorimetric fluorescent probe, 3-benzothiazolyl-coumarin-7-yl picolinate (P1), based on coumarin derivative has been designed and synthesized to detect Cu2+ in CH3CN-water (1:1,v/v) solution. The probe showed highly selective and sensitive fluorescence enhancement response towards Cu2+ via selective hydrolysis reaction of the picolinate moiety followed by generating a strongly fluorescent 3

  设计并合成了一种基于香豆素衍生物的比色荧光探针3-苯并噻唑基-香豆素-7-基吡啶甲酸（P1），用于检测CH 3 CN-水（1：1，v / v）溶液中的Cu 2+。。该探针显示出对Cu 2+的高度选择性和敏感的荧光增强反应，该反应是通过吡啶甲酸部分的选择性水解反应，随后产生强荧光的3-benzothiazolyl-7-hydroxycoumarin（2）部分，而其他竞争性金属阳离子（Na +，K +，Mg 2 +，Ag +，Fe 3+，Pb 2 +，Mn 2 +，Ca2+，Ni 2 +，Cr 3+，Zn 2 +，Sn 2 +，Hg 2 +，Al 3+，Pd 2 +，Pt 2 +，Co 2 +，Au 3+）不具有该性质。加入Cu 2+时，P1的颜色从无色变为黄绿色，并在470 nm附近发射。此外，计算出的对Cu 2+的检出限低至23.9 nM。
• An ultrasensitive fluorescent probe for hydrazine detection and its application in water samples and living cells
  作者：Shao-Hua Guo、Zhi-Qian Guo、Cheng-Yun Wang、Yongjia Shen、Wei-Hong Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.022

  日期：2019.5

  due to its high toxicity. Therefore, developing an ultrasensitive method for determining hydrazine in real water and biosystems is of great significance. Herein, based on coumarin dye, a turn-on fluorescent probe Cou-1-N2H4, which contains an acetyl group as the trigger unit and the fluorescence quencher, is developed. The probe can achieve a rapid (3min) and colorimetric sensing detection for hydrazine

  肼作为一种强还原剂，已广泛用于许多工业产品中。然而，由于其高毒性，它是潜在的人类致癌物和环境污染物。因此，开发一种用于测定实际水和生物系统中肼的超灵敏方法具有重要意义。在此，基于香豆素染料，开发了包含乙酰基作为触发单元和荧光猝灭剂的开启型荧光探针Cou-1-N 2 H 4。该探针可快速（3分钟）进行比色传感检测，并具有极低的下限检测（11.9 nM或0.38 ppb）。更重要的是，通过定量的N 2 H 4已成功证明了探针的实用性。检测环境水样中的活细胞中N 2 H 4的生物成像。