(2E,4E)-1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one | 2373-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 2373-95-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: PGQAVLKEDKBFTN-NXZHAISVSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  435.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-acetyl-2,3-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-2-(4-phenyl-1,3-butadienyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Oxazep​​ines和thiazepines。41 †。（E，E）-肉桂亚基苯乙酮与2-氨基苯硫酚的反应合成4-芳基-2,3-二氢-2-苯乙烯基-1,5-苯并噻氮并转化为2,2-二取代的3-乙酰基-2 ，3-二氢苯并噻唑

  摘要：

  新的4-芳基-2,3-二氢-2-苯乙烯基-1,5-苯并硫氮杂s类化合物8-13是通过2-氨基苯硫酚（1）和（E，E）-肉桂亚甲基苯乙酮2-7的酸催化反应合成的。1,5-苯并硫氮杂5-类化合物8–13的环收缩在乙酰化条件下提供了2,2-二取代的3-乙酰基-2,3-二氢苯并噻唑类14–19。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410315
• 作为产物：
  描述：

  1'-羟基-2',3'-去氢草蒿脑 在 Jones reagent 、 3,3',5,5'-四溴-1,1'-联苯-2,2'-二醇 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2E,4E)-1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  中继催化合成β-取代的烯酮：用有机硼酸酯对乙烯基酯和酰胺进行有机催化取代。

  摘要：

  首次显示有机催化可促进共轭物添加到乙烯基酯和酰胺中。随后消除β-醇或胺提供了π-缀合的β-取代的烯酮。值得注意的是，亲核试剂向富电子乙烯基底物中的添加要比经典烯酮更快，形成单取代产物。双重有机催化（有机二醇和甲基苯胺）共轭加成反应直接从炔基酮合成了产物。这两种催化转化均与过渡金属催化正交，从而具有良好的收率，易于获得或可商购的试剂，高选择性，试剂回收和可循环利用性，简便的可扩展性以及出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04584

文献信息

• Tandem mass spectrometry based investigation of cinnamylideneacetophenone derivatives: valuable tool for the differentiation of positional isomers
  作者：Diana I. S. P. Resende、Eduarda M. P. Silva、Cristina Barros、M. Rosário M. Domingues、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1002/rcm.5207

  日期：2011.10.30

  compounds. Overall, it was found that the substitution pattern of the cinnamylideneacetophenone derivatives changes the ESI‐MS2 fragmentation considerably. These results indicate that ESI‐MS2 is a useful technique for distinguishing positional isomers of these cinnamylideneacetophenone derivatives. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  肉桂亚甲基苯乙酮已在许多不同的转化中广泛用作通用原料。因此，这类化合物的结构表征至关重要，因为它可以提供有关这类化合物的化学，反应性以及潜在的生物学活性的信息。因此，通过串联质谱法（MS 2）和电喷雾电离（ESI）在正离子模式下系统地研究了24种衍生物。质子化的分子[M + H] +在ESI条件下形成的，被诱导解离，并研究了碎片模式。所收集的信息提供了有关存在的取代基类型的重要结构信息，并构成了与该化合物家族有关的重要数据库。总的来说，发现肉桂亚甲基苯乙酮衍生物的取代模式极大地改变了ESI-MS 2片段。这些结果表明，ESI-MS 2是区分这些肉桂亚甲基苯乙酮衍生物的位置异构体的有用技术。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Aminomethylation of Nitrodienes and Dienones <i>via</i> Double C—N Bond Activation
  作者：Bangkui Yu、Bao Gao、Xuexia Zhang、Haocheng Zhang、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/cjoc.202000184

  日期：2021.3

  aminal via C—N bond activation has been established, in which the formation of zwitterionic intermediate through aza‐Michael addition of aminal to nitrodienes or dienones is identified as a key step for the activation of the C—N bond. The efficient strategy has enabled a new palladium‐catalyzed α‐aminomethylation of nitrodienes and dienones via double C—N bond activation. The scope and versatility of the

  从缩醛胺中活性的Pd-烷基物种的产生的新策略通过C-N键活化已经建立，在该两性离子中间体通过氮杂-迈克尔加成的缩醛胺，以nitrodienes或二烯酮的形成被识别为用于一个关键步骤C-N键的活化。有效的策略通过双CN键活化，实现了新的钯催化的硝基二烯和二酮的α-氨基甲基化。证明了该反应的范围和多功能性，并且在芳族环上带有给电子和吸电子基团的多种底物均与该反应相容，从而以中等至良好的收率提供了所需的α-氨基甲基化产物，并具有优异的区域选择性和选择性。E /Z选择性。
• Antibacterial and Antitubercular Activities of Cinnamylideneacetophenones
  作者：Carlos Polaquini、Guilherme Torrezan、Vanessa Santos、Ana Nazaré、Débora Campos、Laíza Almeida、Isabel Silva、Henrique Ferreira、Fernando Pavan、Cristiane Duque、Luis Regasini

  DOI：10.3390/molecules22101685

  日期：——

  Cinnamaldehyde is a natural product with broad spectrum of antibacterial activity. In this work, it was used as a template for design and synthesis of a series of 17 cinnamylideneacetophenones. Phenolic compounds 3 and 4 exhibited MIC (minimum inhibitory concentration) and MBC (minimum bactericidal concentration) values of 77.9 to 312 µM against Staphylococcus aureus, Streptococcus mutans, and Streptococcus

  肉桂醛是一种具有广谱抗菌活性的天然产品。在这项工作中，它被用作设计和合成一系列17种肉桂亚甲基苯乙酮的模板。酚类化合物3和4对金黄色葡萄球菌，变形链球菌和血链球菌的MIC（最小抑菌浓度）和MBC（最小杀菌浓度）值为77.9至312 µM。化合物2、7、10和18对结核分枝杆菌表现出有效的作用（57.2 µM≤MIC≤70.9 µM）。B环上的取代基引起的亲水作用增强了对革兰氏阳性菌的抗菌活性。因此，通过使用高效液相色谱-光电二极管阵列检测（HPLC-PDA）分析来计算log Po / w，并且肉桂叉乙炔苯乙酮的值在2.5到4.1之间。此外，评估了3和4对肺细胞的作用，表明与阿霉素相比，它们具有中等毒性（46.3 µM≤IC50≤96.7 µM）。对生物活性化合物进行了计算机动力学的药物代谢动力学预测，并且没有违反Lipinski和Veber的规定，通过口服途径证实了其潜在的生物利用度。
• Epoxidation of (E,E)-Cinnamylideneacetophenones with Hydrogen Peroxide and Iodosylbenzene with Salen-MnIII as the Catalyst
  作者：Clementina M. M. Santos、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro、Albert Lévai、Tamás Patonay

  DOI：10.1002/ejoc.200700123

  日期：2007.6

  (E,E)-Cinnamylideneacetophenones 3a–j were epoxidized under mild conditions with Jacobsen's catalyst 4 and hydrogen peroxide or iodosylbenzene as oxidants. γ,δ-Monoepoxides and a diastereomeric mixture of α,β:γ,δ-diepoxides were obtained in each case, and only the α,β-monoepoxide of 4-nitrocinnamylideneacetophenone (3d) was isolated. The presence of a methyl group in the vinylic moiety of substrates

  (E,E)-肉桂基苯乙酮 3a-j 在温和条件下用雅各布森催化剂 4 和过氧化氢或碘代苯作为氧化剂进行环氧化。γ,δ-单环氧化物和 α,β:γ,δ-二环氧化物的非对映异构混合物在每种情况下都得到了，只有 4-硝基肉桂基苯乙酮 (3d) 的 α,β-单环氧化物被分离出来。底物 3i,j 的乙烯基部分中甲基的存在允许形成两个 γ,δ-单环氧化物非对映异构体。(E,E)-2'-羟基肉桂基苯乙酮 3h,j 的环氧化导致相应的 γ,δ-单环氧化物以及 (E)-2,3-trans-3-hydroxy-2-styryl-4 的形成-chromanones，其起源于 2,3-epoxy-1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenyl-4-penten-1-ones 的原位环化。所有新化合物的结构和单环氧化物和双环氧化物非对映异构体的立体化学均通过 NMR 研究确定。(© Wiley-VCH Verlag
• Biological Evaluation of Chalcones and Analogues as Hypolipidemic Agents
  作者：Lorena Santos、Rozangela Curi Pedrosa、Rogério Correa、Valdir Cechinel Filho、Ricardo José Nunes、Rosendo Augusto Yunes

  DOI：10.1002/ardp.200600034

  日期：2006.10

  In order to evaluate the anti‐hyperlipidemic effect of synthetic chalcones and some analogues, nineteen compounds with different substituents in both rings were synthesized and hypolipidemic activities were measured in vivo using Triton WR1339 acute and hypercaloric chronic assays. 4′,4‐dichlorochalcone, 3′,4′,4‐trichlorochalcone, and 4′‐chlorochalcone gave an excellent decrease in serum total cholesterol

  为了评估合成查尔酮和一些类似物的抗高血脂作用，合成了 19 种在两个环中具有不同取代基的化合物，并使用 Triton WR1339 急性和高热量慢性测定在体内测量了降血脂活性。4 ', 4 - 二氯查尔酮, 3 ', 4 ', 4 - 三氯查尔酮和 4' - 氯查尔酮在急性试验中显着降低血清总胆固醇和甘油三酯。这些化合物在慢性试验中也显示出显着的抗血脂活性。

表征谱图