1-(4-methoxyphenyl)-2-(1,3-dithian-2-yl)ethan-1-one | 144712-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(1,3-dithian-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(1,3-dithian-2-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 144712-20-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S₂
• 分子量: 268.401
• InChiKey: IKNQBBRCNJOXHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1'-羟基-2',3'-去氢草蒿脑 在 aluminum oxide 、 jones reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-(1,3-dithian-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .beta.-keto 1,3-dithianes from acetylenic ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00052a064

文献信息

• Metal-Free Difunctionalization of Alkynes with 2-Chlorodithiane for Synthesis of β-Ketodithianes
  作者：Junshan Lai、Lixia Tian、Xing Huo、Yuan Zhang、Xingang Xie、Shouchu Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00187

  日期：2015.6.5

  Dithianes are versatile umpolung intermediates in organic synthesis but have rarely been employed in radical cross-coupling reactions. Here we describe the oxidative coupling method for alkyne difunctionalization under metal-catalyst-free conditions. The efficient protocol directly affords a variety of β-ketodithianes in good to excellent yields with high regioselectivities. It provides a general pathway

  二噻烷在有机合成中是多用途的杂酚中间体，但很少用于自由基交叉偶联反应中。在这里，我们描述了在无金属催化剂的条件下炔烃双官能化的氧化偶联方法。有效的方案直接提供了多种β-酮二硫醚，具有良好的收率和极高的区域选择性。它提供了通过自由基偶联途径可控地形成新的C–C键和C–O键来获得有价值的二硫杂环戊烷的一般途径。