(S)-1-(4'-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1-(4'-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: NJWJWMOLQUOFJR-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4'-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl decanoate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶/氧钒酸共催化的炔丙醇的动力学动力学拆分：外消旋化和重排之间的竞争。

  摘要：

  脂肪酶/氧钒共催化的动态动力学拆分已实现了外消旋炔丙醇定量转化为具有高达99％ee的旋光炔丙基酯的方法，该方法将脂肪酶催化的外消旋底物的对映选择性酯化与原位消旋剩余的对映体。我们的成功归功于我们发现了一种神奇的溶剂（三氟甲基）苯，该溶剂加速了外消旋作用，同时又充分抑制了氧杂钒酸催化的炔丙醇的重排，从而不可逆地产生了enals。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00334
• 作为产物：
  描述：

  1'-羟基-2',3'-去氢草蒿脑 在 glucose dehydrogenase 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 葡萄糖 、 laccase from Trametes versicolor 、 alcohol dehydrogenases from Ralstonia species 、 氧气 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (S)-1-(4'-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  漆酶介导的丙醇的氧化。结合酒精脱氢酶在1-芳基丙-2-yn-1-醇的脱除芳烃中的应用

  摘要：

  由Trametes versicolor漆酶和TEMPRO氧自由基组成的催化体系已成功地用于14种炔丙醇的可持续氧化。在大多数情况下，可以通过定量转化获得相应的炔丙基酮（产率87-> 99％），这表明化学酶法与传统化学氧化剂相比效率高，这通常会导致与副产物形成相关的问题。此外，还使用醇脱氢酶（如在大肠杆菌中过表达的来自Ralstonia物种的一种）研究了炔丙基酮的立体选择性还原。或市售的evo-1.1.200，这使得两种醇对映体都可以完全转化，并且选择性取决于芳族化合物的取代形式（97-> 99％ee）。为了证明漆酶介导的氧化和醇脱氢酶催化的生物还原的相容性，通过顺序的一锅两步过程，从外消旋化合物开始，制定了一种消旋策略，从而获得了（S）或（R）-1-芳基丙-2-炔-1-醇，根据所用醇脱氢酶的不同，其收率（> 98％）和选择性（> 98％ee）极佳。

  DOI：

  10.1002/cctc.201901543

文献信息

• Studies on Cu(I)-catalyzed synthesis of simple 3-substituted 1,2-allenes and optically active 2-substituted secondary 2,3-allenols
  作者：Jing Li、Chao Zhou、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.061

  日期：2009.5

  methyl ethers, which would react with primary alkyl Grignard reagents under the catalysis of CuBr to afford 3-substituted 1,2-allenes or 2-substituted secondary 2,3-allenols, respectively. The reaction may be applied to the synthesis of optically active 2-substituted secondary 2,3-allenols with up to >99% ee without any protection to the free hydroxyl group in the starting 4-hydroxy-2-alkynyl methyl

  用n -BuLi和MOMCl顺序处理末端炔烃或炔丙基醇，得到相应的炔丙基甲基醚，在CuBr的催化下，它们可以与伯烷基格氏试剂反应，得到3-取代的1,2-丙烯或2-取代的仲2,3-烯醇分别。该反应可用于合成具有高达> 99％ee的旋光性2-取代的2,3-二级烯醇，而对起始4-羟基-2-炔基甲基醚中的游离羟基没有任何保护。
• Enantiodivergent Chemoenzymatic Dynamic Kinetic Resolution: Conversion of Racemic Propargyl Alcohols into Both Enantiomers
  作者：Satoshi Horino、Tomoya Nishio、Shinji Kawanishi、Shinya Oki、Koichi Nishihara、Takashi Ikawa、Kyohei Kanomata、Karla Wagner、Harald Gröger、Shuji Akai

  DOI：10.1002/chem.202202437

  日期：2022.10.26

  Choosing the outcome: A silyl group at the alkyne terminal of secondary propargyl alcohols temporarily inverted the enantio-recognition of natural lipases. Using this phenomenon, the lipase/oxovanadium co-catalyzed dynamic kinetic resolution (DKR) of racemic alcohols achieved enantiodivergent production of R and S enantiomers in high yield and with high enantiomeric excess.

  选择结果：仲炔丙醇的炔烃末端的甲硅烷基暂时反转了天然脂肪酶的对映体识别。利用这种现象，脂肪酶/氧钒共催化外消旋醇的动态动力学拆分 (DKR)以高产率和高对映体过量实现了R和S对映体的对映异构体生产。
• Novozym-435-catalyzed enzymatic separation of racemic propargylic alcohols. A facile route to optically active terminal aryl propargylic alcohols
  作者：Daiwang Xu、Zuyi Li、Shengming Ma

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01528-4

  日期：2003.8

  Novozym-435 (a form of Candida antarctica lipase B) was found to be an effective biocatalyst for the kinetic resolution of a variety of racemic terminal aryl propargylic alcohols affording highly optically active (S)-propargylic alcohols and (R)-propargylic alcohol acetates in high yields and good ees. The advantages of this reaction are the easy availability of starting materials and the biocatalyst, simple reaction conditions, easy operation and high stereoselectivity. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.
• Kinetic resolution of propargylic alcohols via stereoselective acylation catalyzed by lipase PS-30
  作者：Peiran Chen、Xiyin Zhu

  DOI：10.1016/j.molcatb.2013.08.009

  日期：2013.12

  By using lipase PS-30 as catalyst, the kinetic resolution of a series of racemic propargylic alcohols has been achieved via stereoselective acylation. The value of kinetic enantiomeric ratio (E) reached up to 139. Substituent effect is briefly discussed. (C). 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.