3-pentylindolin-2-one | 1150560-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-pentylindolin-2-one
• 英文别名: 3-pentyl-2,3-dihydro-1H-indol-2-one；3-pentyl-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 1150560-87-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: UBQVZTWMAFQYFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pentylindolin-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 bis(4-(trifluoromethyl)phenyl) 2-oxo-3-pentylindoline-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用带有4-氨基吡啶基的单手动态螺旋聚喹喔啉作为手性亲核催化剂，对吲哚碳酸酯进行不对称O-C芳氧基羰基迁移

  摘要：

  证明了单手动态螺旋大分子作为3-取代的吲哚-2-基芳基碳酸酯的不对称Stegligch型O-至C芳氧基羰基重排的亲核催化剂的用途。在几种单手聚（喹喔啉-2,3-二基）单手共聚物中，PQXap（在喹喔啉环的5位带有非手性4-氨基吡啶-3-基）和PQXmdpp和PQXapy（含有N-甲基吡咯烷）吡啶-3-基和4-（1-氮杂环丁烷基）吡啶-3-基分别显示出比带有4-二甲基氨基吡啶-3-基的PQXdmap更高的对映选择性和催化活性。承重p的基材氮原子和氧原子上的-（三氟甲基）苯氧羰基均显示出高反应活性，从而使在吲哚酚中最多具有97：3对映体比例的三吲哚具有在其3位具有季立体位碳中心。大分子催化剂通过溶剂作用使其螺旋感反转，使相同的催化剂在甲基叔丁基醚和1,1,2-三氯乙烷（3：1）的混合物中产生相反的对映异构体。通过向反应混合物中加入乙腈可以容易地回收大分子催化剂，并在不降低对映选择性的情况下重复使用四次。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200369
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 戊醇 在 1,10-菲罗啉 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85 %的产率得到3-pentylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化羟吲哚与烷基醇的烷基化反应

  摘要：

  与醇的烷基化：在此，镍催化的借氢策略用于使用烷基醇对 2-羟吲哚进行烷基化。进行了烷基化产物的初始机理研究、氘标记实验和后期合成调制。

  DOI：

  10.1002/cctc.202201433

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Alkylation of Oxindole with Alcohols
  作者：Thomas Jensen、Robert Madsen

  DOI：10.1021/jo900341w

  日期：2009.5.15

  An atom-economical and solvent-free catalytic procedure for the mono-3-alkylation of oxindole with alcohols is described. The reaction is mediated by the in situ generated catalyst from RuCl3·xH2O and PPh3 in the presence of sodium hydroxide. The reactions proceed in good to excellent yields with a wide range of aromatic, heteroaromatic, and aliphatic alcohols.

  描述了用于羟吲哚与醇的单-3-烷基化的原子经济且无溶剂的催化方法。该反应由RuCl 3 · x H 2 O和PPh 3在氢氧化钠存在下原位生成的催化剂介导。使用多种芳族，杂芳族和脂族醇，反应可以以良好的收率进行，收率很高。
• Electrochemical Umpolung C–H Functionalization of Oxindoles
  作者：Miryam Pastor、Marie Vayer、Harald Weinstabl、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02616

  日期：2022.1.7

  Herein, we present a general electrochemical method to access unsymmetrical 3,3-disubstituted oxindoles by direct C–H functionalization where the oxindole fragment behaves as an electrophile. This Umpolung approach does not rely on stoichiometric oxidants and proceeds under mild, environmentally benign conditions. Importantly, it enables the functionalization of these scaffolds through C–O, and by

  在这里，我们提出了一种通用的电化学方法，通过直接 C-H 官能化来获得不对称的 3,3-二取代的羟吲哚，其中羟吲哚片段表现为亲电体。这种 Umpolung 方法不依赖于化学计量氧化剂，并且在温和、环境友好的条件下进行。重要的是，它能够通过 C-O 对这些支架进行功能化，并扩展到 C-C 甚至 C-N 键的形成。
• [EN] OXINDOLE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXINDOLE ET COMPOSITIONS LES COMPRENANT
  申请人：MILLIKEN & CO

  公开号：WO2015138067A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  Compounds that are derivatives of oxindole conform to the general structure of Formula (I).[Formula should be entered here] These compounds are believed to exhibit antioxidant properties. A composition comprises an organic material and a compound conforming to the structure of Formula (I).

  衍生自氧吲哚的化合物符合公式（I）的一般结构。这些化合物被认为具有抗氧化性能。一种组合物包括一种有机物和符合公式（I）结构的化合物。
• Analgesic and antiinflammatory 1,3-diacyl-2-oxindole compounds
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0175551A1

  公开（公告）日：1986-03-26

  Certain novel 2-oxindole compounds, having an acyl substituent at both the 1-position and the 3-position, are inhibitors of the cyclooxygenase (CO) and lipoxygenase (LO) enzymes, and are useful as analgesic agents and antiinflammatory agents in mammalian subjects. These 1,3-diacyl-2-oxindole compounds are of particular value for acute administration for ameliorating pain in human patients recovering from surgery or trauma, and also for chronic administration to human subjects for alleviating the symptoms of chronic diseases such as rheumatoid arthritis and osteoarthritis.

  某些新型 2-氧化吲哚化合物在 1 位和 3 位上都有一个酰基取代基，是环氧合酶（CO）和 脂氧合酶（LO）的抑制剂，可用作哺乳动物的镇痛剂和抗炎剂。这些 1,3-二乙酰基-2-氧化吲哚化合物特别适用于急性用药，以减轻手术或创伤后恢复期病人的疼痛，也适用于慢性用药，以减轻类风湿性关节炎和骨关节炎等慢性疾病的症状。
• Indolinonderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Arzneimittel und deren Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0212481A1

  公开（公告）日：1987-03-04

  Beschrieben werden Calciumantagonisten der Formel mit R(1), R(2), R(3), R(4), unter anderem H, Alkyl, Alkoxy Halogen, z.T. Phenyl; m 1-4; n 0-3; CH2, 0, S, CO, CHOH, oder CR2 und R verschiedene Stickstoffatome enthaltende Gruppen. Sie werden erhalten durch Umsetzung von ebenfalls neuen Verbindungen II, welche an Stelle von R(5) eine Abgangsgruppe Y enthalten (CI, Br, J) mit der entsprechenden (cyclischen) Aminoverbindung. Eine andere Synthese besteht mit der Umsetzung des entsprechenden Indolinonderivats IV mit unverätherter Hydroxylgruppe mit einer Seitenkette, weiche eine endständige Abgangsgruppe Z (CI, Br, J) enthält in Gegenwart einer Base. Des weiteren können Indolinon-Derivate VI mit einer Ätherseitenkette mit endständiger Epoxid-Gruppe mit (cyclischen) Aminen zu Verbindungen I umgesetzt werden.

  所述钙拮抗剂的式为 式中 R(1)、R(2)、R(3)、R(4)包括 H、烷基、烷氧基卤素、部分苯基；m 1-4；n 0-3；CH2、0、S、CO、CHOH 或 CR2 以及 R 含有各种氮原子。 化合物 II 也含有一个离去基团 Y 而不是 R(5)（CI、Br、J），它们可以通过与相应的（环状）氨基化合物反应而得到。 另一种合成方法是将相应的吲哚啉酮衍生物 IV 与带有含有末端离去基团 Z（CI、Br、J）的侧链的未乙醚化羟基在碱存在下进行反应。 此外，带有醚侧链和末端环氧基的吲哚啉酮衍生物 VI 可以与（环）胺反应，得到化合物 I。