2-苯甲酰基戊腈 | 1780-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-苯甲酰基戊腈
• 英文名称: 2-benzoylpentanenitrile
• 英文别名: 2-Benzoylvaleronitrile
• CAS: 1780-48-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: CHOBBVMFOFGSBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152 °C(Press: 4.5 Torr)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰基戊腈 在 PPA 作用下， 生成 2-苯甲酰戊酰胺
  参考文献：
  名称：

  The Conversion of β-Ketonitriles to β-Ketoamides by Boron Fluoride in Aqueous Acetic Acid and by Polyphosphoric Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01560a061
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基戊烯 在 1,10-菲罗啉 、 水 、 iron(II) acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-苯甲酰基戊腈
  参考文献：
  名称：

  使用芳基（氰基）碘三氟甲磺酸盐对炔烃进行区域选择性和立体选择性氰化

  摘要：

  描述了一种将芳基（氰基）碘三氟甲磺酸盐的 CN 和 OTf 基团区域选择性合成加成到炔烃的新型、温和且通用的方法。该反应使用铁催化并且可以以克规模进行。邻位 cyanotriflation 的产物可以立体定向地容易地进一步功能化, 使该方法非常有价值。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00869

文献信息

• Sustainable Palladium-Catalyzed Tsuji–Trost Reactions Enabled by Aqueous Micellar Catalysis
  作者：Nicholas R. Lee、Farbod A. Moghadam、Felipe C. Braga、Daniel J. Lippincott、Bingchun Zhu、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01329

  日期：2020.7.2

  reactions, can be run under micellar catalysis conditions featuring not only chemistry in water but also numerous combinations of reaction partners that require low levels of palladium, typically on the order of 1000 ppm (0.1 mol %). These couplings are further characterized by especially mild conditions, leading to a number of cases not previously reported in an aqueous micellar medium. Inclusion of diverse

  钯催化的烯丙基取代或“ Tsuji–Trost”反应可在胶束催化条件下进行，该条件不仅具有水中的化学性质，而且具有需要低钯含量（通常约为1000 ppm（0.1）的反应伙伴的众多组合）摩尔％）。这些偶联的特征还在于特别温和的条件，导致许多以前在胶束水性介质中没有报道的病例。描述了包含各种亲核试剂，例如NH杂环，醇，二羰基化合物和磺酰胺。分子内环化进一步说明了该方法的广泛用途。除了回收研究之外，还报告了一个多克规模的示例，该示例表明了扩大规模的前景。
• Acylations of Nitriles with Esters by Sodium Amide in Liquid Ammonia to Form β-Ketonitriles. Consideration of Amidine Formation¹
  作者：Charles J. Eby、Charles R. Hauser

  DOI：10.1021/ja01560a060

  日期：1957.2
• THE PREPARATION OF BENZOYLACETIC ESTER AND SOME OF ITS HOMOLOGS
  作者：John B. Dorsch、S. M. McElvain

  DOI：10.1021/ja01346a047

  日期：1932.7
• Preiss, A.; Dietzel, St.; Fedgenhaeuer, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 4, p. 569 - 574
  作者：Preiss, A.、Dietzel, St.、Fedgenhaeuer, H.、Hesse, B.

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Diastereoselective Reduction of α-Alkyl-β-keto Carbonitriles with TiCl4/BH3 or LiBH4/CeCl3 to syn- or anti-α-Alkyl-β-hydroxy Carbonitriles
  作者：Renato Dalpozzo、Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Antonio De Nino、Antonio Procopio、Letizia Sambri、Antonio Tagarelli

  DOI：10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2971::aid-ejoc2971>3.0.co;2-k

  日期：2001.8

  alpha -Alkyl-beta -keto carbonitriles can be reduced stereoselectively to syn- and anti-alpha -alkyl-beta -hydroxy carbonitriles. The stereoselectivity can be explained in terms of properties of the Lewis acid employed. TiCl4 in noncoordinating solvents such as dichloromethane, followed by reduction with the borane/pyridine complex, predominantly led to the syrz-alpha -alkyl-beta -hydroxy carbonitriles, according to a chelate transition state, whereas CeCl3 in coordinating solvents such as THF, followed by reduction with LiBH4, predominantly led to the anti-isomers, in agreement with an open-chain transition state. The reduction to syn-alpha -alkyl-beta -hydroxy carbonitriles is the first general preparation of these compounds.