2-苯甲酰基己腈 | 561305-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-苯甲酰基己腈
• 英文名称: 2-benzoylhexanenitrile
• 英文别名: α-cyanohexanophenone
• CAS: 561305-79-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: KVQGIPKUSOSNAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰基己腈 在 RuCl₂(η⁶-p-cymene){P(4-C₆H₄F)₂Cl} 、 sodium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到2-(hydroxy(phenyl)methyl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化水中β-酮腈的水合/转移加氢合成β-羟酰胺：范围和局限性

  摘要：

  提出了一种简单的一锅法将β-乙腈转化为β-羟酰胺的级联方法。的过程中，在水中进行采用芳烃-钌（II）络合物将[RuCl 2（η 6 - p -cymene）{P（4-C 6 H ^ 4 F）2氯}]如甲酸钠催化剂组合该方法涉及β-酮腈底物的初始水合反应，以生成相应的β-酮酰胺中间体，然后对其进行羰基的转移氢化（TH）。雇用40个不同的β族-乙腈具有不同的取代模式，已经确定了该方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.05.016
• 作为产物：
  描述：

  已腈 、 1-苯甲酰-1H-苯并三唑 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到2-苯甲酰基己腈
  参考文献：
  名称：

  Expedient Acylations of Primary and Secondary Alkyl Cyanides to α-Substituted β-Ketonitriles

  摘要：

  Primary and secondary cyanides are efficiently acylated with N-acylbenzotriazoles 3a-f (derived from a variety of acids) to afford the corresponding alpha-substituted beta-ketonitriles 5a-r in 67-96% yields.

  DOI：

  10.1021/jo026796x

文献信息

• Alkylation of active methylene compounds with alcohols catalyzed by an iridium complex
  作者：Masao Morita、Yasushi Obora、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1039/b702293j

  日期：——

  Base-free catalytic alpha-alkylation of active methylene compounds with primary alcohols was successfully achieved using an [IrCl(cod)](2) complex in the presence of PPh(3) to afford the corresponding saturated alpha-alkylated products in good yields.

  在PPh（3）存在下，使用[IrCl（cod）]（2）络合物成功实现了活性亚甲基化合物与伯醇的无碱催化α-烷基化，从而以良好的收率提供了相应的饱和α-烷基化产物。
• Expedient Acylations of Primary and Secondary Alkyl Cyanides to α-Substituted β-Ketonitriles
  作者：Alan R. Katritzky、Ashraf A. A. Abdel-Fattah、Mingyi Wang

  DOI：10.1021/jo026796x

  日期：2003.6.1

  Primary and secondary cyanides are efficiently acylated with N-acylbenzotriazoles 3a-f (derived from a variety of acids) to afford the corresponding alpha-substituted beta-ketonitriles 5a-r in 67-96% yields.
• Synthesis of β-hydroxyamides through ruthenium-catalyzed hydration/transfer hydrogenation of β-ketonitriles in water: Scope and limitations
  作者：Rebeca González-Fernández、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.05.016

  日期：2019.9

  A cascade process for the straightforward one-pot conversion of β-ketonitriles into β-hydroxyamides is presented. The process, that proceeds in water employing the arene-ruthenium(II) complex [RuCl2(η6-p-cymene)P(4-C6H4F)2Cl}] as catalyst in combination with sodium formate, involves the initial hydration of the β-ketonitrile substrates to generate the corresponding β-ketoamide intermediates, which

  提出了一种简单的一锅法将β-乙腈转化为β-羟酰胺的级联方法。的过程中，在水中进行采用芳烃-钌（II）络合物将[RuCl 2（η 6 - p -cymene）P（4-C 6 H ^ 4 F）2氯}]如甲酸钠催化剂组合该方法涉及β-酮腈底物的初始水合反应，以生成相应的β-酮酰胺中间体，然后对其进行羰基的转移氢化（TH）。雇用40个不同的β族-乙腈具有不同的取代模式，已经确定了该方法的范围和局限性。