3-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-methallyl-6-O-methylprenyl-α-D-glucofuranose | 753488-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-methallyl-6-O-methylprenyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1R)-2-(2,3-dimethylbut-2-enoxy)-1-(2-methylprop-2-enoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 753488-53-8
• 化学式: C₂₂H₃₆O₆
• 分子量: 396.524
• InChiKey: KVOKJAGMBCBULR-YMQHIKHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-methallyl-6-O-methylprenyl-α-D-glucofuranose 在 (PhSO₂)2 作用下， 以 二氯甲烷-D2 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  烯丙基，甲基烯丙基，异戊烯基和甲基异戊烯基醚作为受保护的醇：在中性条件下用二苯二砜选择性裂解。

  摘要：

  二苯二砜是一种温和有效的试剂，用于选择性裂解甲基异戊烯基（2,3-二甲基丁-2-烯-1-基），异戊二烯基（3-甲基丁-2-烯-1-基）和甲基烯丙基（2-甲基烯丙基）醚。这些反应条件与其他保护基如缩醛，乙酸酯和烯丙基，苄基和TBDMS醚的存在相容。将2，3-二甲基丁-2-烯-1-基和3-甲基丁-2-烯-1-基醚暴露于二苯基二砜导致分别形成2，3-二甲基丁-1，3-二烯和异戊二烯。2-甲基烯丙基醚经历异构化为2-甲基丙烯基醚，其易于水解为相应的游离醇和异丁醛。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol049135q
• 作为产物：
  描述：

  3-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-methallyl-6-O-methylprenyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  烯丙基，甲基烯丙基，异戊烯基和甲基异戊烯基醚作为受保护的醇：在中性条件下用二苯二砜选择性裂解。

  摘要：

  二苯二砜是一种温和有效的试剂，用于选择性裂解甲基异戊烯基（2,3-二甲基丁-2-烯-1-基），异戊二烯基（3-甲基丁-2-烯-1-基）和甲基烯丙基（2-甲基烯丙基）醚。这些反应条件与其他保护基如缩醛，乙酸酯和烯丙基，苄基和TBDMS醚的存在相容。将2，3-二甲基丁-2-烯-1-基和3-甲基丁-2-烯-1-基醚暴露于二苯基二砜导致分别形成2，3-二甲基丁-1，3-二烯和异戊二烯。2-甲基烯丙基醚经历异构化为2-甲基丙烯基醚，其易于水解为相应的游离醇和异丁醛。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol049135q