3-(1-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-one | 1619929-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 1619929-47-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NOS
• 分子量: 269.367
• InChiKey: UHBSJSSTFDFVFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-one 在 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙炔基吡咯作为通过炔丙基胺的二氢脱嵌反应一锅获得2-（吡咯-2-基）-3-酰基吡啶的平台

  摘要：

  乙炔基吡咯可通过吡咯与酰基卤代乙炔的无过渡金属偶联而容易地与炔丙基胺按一锅法逐步进行退火：在DMSO中无催化剂加热（60–65°C，6–16 h），然后保持在相同温度下用CuI放置2.5小时。产物是吡咯烷基吡啶，分离率高至优异（56–94％）。实验表明，中间体二氢吡啶部分的脱氢不是由DMSO（未检测到Me 2 S）或空气（氩气覆盖）氧化引起的，可能与CuI催化有关。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.066
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-(2-thenoyl)acetylene 、 1-甲基-4,5,6,7-四氢吲哚 在 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以48%的产率得到3-(1-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  From 4,5,6,7-tetrahydroindoles to 3- or 5-(4,5,6,7-tetrahydroindol-2-yl)isoxazoles in two steps: a regioselective switch between 3- and 5-isomers

  摘要：

  由4,5,6,7-四氢吲哚与芳香酰基（杂环芳酰基）溴代炔烃或乙基溴代丙二烯酸酯在K₂CO₃存在下进行交叉偶联反应，可合成出带有4,5,6,7-四氢吲哚-2-基的炔烃。这些炔烃能选择性地与羟胺环化，生成3-或5-(4,5,6,7-四氢吲哚-2-基)异噁唑，这取决于反应混合物的酸性：在醋酸存在下，主要生成3-异构体（约100%选择性），而在中性条件下，则转向生成5-异构体（94-97%选择性）。 ©2014 Elsevier Ltd.出版。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.099

文献信息

• Chemo- and stereoselective synthesis of E-2-(2-acyl-1-tosylvinyl)pyrroles from tosylmethyl isocyanide (TosMIC) and 2-(acylethynyl)pyrroles
  作者：Ivan V. Saliy、Maxim D. Gotsko、Lyubov' N. Sobenina、Igor A. Ushakov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153432

  日期：2021.11

  Uniquely functionalized at the double bond with tosyl and acyl substituents, E-2-(2-acyl-1-tosylvinyl)pyrroles, are chemo- and stereoselectively formed in up to 82% yield in reaction (Et3N/MeCN) of tosylmethyl isocyanide (TosMIC) and available 2-(acylethynyl)pyrroles.

  E-2-(2-acyl-1-tosylvinyl)pyrroles 在双键上具有对甲苯磺酰基和酰基取代基的独特功能化，在甲苯磺酰基甲基的反应 (Et 3 N/MeCN)中化学和立体选择性地形成，产率高达 82%异氰化物 (TosMIC) 和可用的 2-（酰基乙炔基）吡咯。
• From acylethynylpyrroles to pyrrole-pyrone ensembles in a one step
  作者：Maxim D. Gotsko、Ivan V. Saliy、Lyubov' N. Sobenina、Igor A. Ushakov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151126

  日期：2019.10

  Functionalized pyrrole-pyrone ensembles have been synthesized in up to 87% yields by KOH/MeCN [4 +2]-cyclization of available acylethynylpyrroles with methylene active esters. The synthesized compounds, due to their potential rich chemistry, are rewarding building blocks for novel pyrrole-integrated complex molecules and promising precursors of medicine targeted compounds. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.