2,3-Dibromo-1-(4-bromo-phenyl)-3-phenyl-propan-1-one | 6271-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,3-Dibromo-1-(4-bromo-phenyl)-3-phenyl-propan-1-one
• 英文别名: 2,3-Dibromo-1-(4-bromophenyl)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 6271-51-8
• 化学式: C₁₅H₁₁Br₃O
• 分子量: 446.964
• InChiKey: MMOWIUFXIYZUMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dibromo-1-(4-bromo-phenyl)-3-phenyl-propan-1-one 在 甲醇 、 sodium 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 以45%的产率得到1-(4-溴苯基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing vinyl substituted beta-diketones

  摘要：

  制备乙烯基取代的β-二酮的方法包括在反应区域中，在存在催化剂、碱和有机膦的条件下，将含卤素的β-二酮与烯烃进行 Heck 偶联反应，从而得到乙烯基取代的β-二酮产物。

  公开号：

  US20060069288A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,3-Dibromo-1-(4-bromo-phenyl)-3-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔加成环化反应的α-叠氮基苯并随后进行维蒂希反应，制取2,4,5-三取代的1 H-咪唑和高度取代的吡咯并[1,2- c ]咪唑的新合成策略

  摘要：

  描述了用于制备高度官能化的1 H-咪唑和5 H-吡咯并[1,2- c ]咪唑的有效而简便的方法。在纯净的条件下加热α-叠氮hal烷和N，N，N'，N'-四甲基胍的混合物，通过迈克尔加成环化以相应的产率得到相应的2,4,5-三取代的1 H-咪唑。随后，在二氯甲烷中在三苯膦存在下，将制得的1 H-咪唑与炔属酯进行加成-Wittig反应，以高收率提供5 H-吡咯并[1,2- c ]咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.042

文献信息

• A one-pot and three-component synthetic approach for the preparation of asymmetric and multi-substituted 1,4-dihydropyrazines
  作者：Fariba Peytam、Mehdi Adib、Reihaneh Shourgeshty、Mahmoud Rahmanian-Jazi、Mehdi Jahani、Bagher Larijani、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151257

  日期：2019.11

  An efficient, one-pot and three-component synthesis of a new series of 2-acyl-3,4,6-triaryl-1,4-dihydropyrazines is described. This two-step strategy involves treatment of phenacyl bromides and anilines to give the nucleophilic substitution intermediate followed by Michael-addition-cyclization to α-azidochalcones to afford the title compounds in high yields.

  描述了一种新的2-酰基-3,4,6-三芳基-1,4-二氢吡嗪系列的有效的一锅三组分合成方法。该两步策略涉及处理苯甲酰溴和苯胺，以得到亲核取代中间体，然后将迈克尔加成环化成α-叠氮基对二甲苯，以高收率得到标题化合物。
• Hydrazine-1-carbonitriles: new synthesis approach to and reactions with carbonyl compounds
  作者：Boris V. Paponov、Oleg V. Shihkin、Svetlana V. Shishkina、Yulia A. Kovach、Sergey A. Kravchenko、Andrey O. Doroshenko

  DOI：10.1007/s00706-009-0184-9

  日期：2009.11

  AbstractA series of 1-(pyrimidin-2-yl)hydrazine-1-carbonitriles was synthesized by base-catalyzed condensation of 3,4-diamino-1,2,4-triazole hydrobromide with several 1,3-dinucleophilic compounds. These final products were formed by ring opening of the 1,2,4-triazolium ring via intermediate 3-amino[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidinium bromides. Graphical Abstract

  摘要通过3,4-二氨基-1,2,4-三唑氢溴酸盐与几种1,3-二亲核化合物的碱催化缩合反应，合成了一系列1-（嘧啶-2-基）肼-1-腈。这些最终产物是通过中间体3-氨基[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶溴化物开环1,2,4-三唑鎓环而形成的。 图形概要
• Tautomerism of diazepines fused with pyrimidine rings
  作者：Valentin A. Chebanov、Sergey M. Desenko、Oleg V. Shishkin、Nadezhda N. Kolos、Sergey A. Komykhov、Valery D. Orlov、Herbert Meier

  DOI：10.1002/jhet.5570400102

  日期：2003.1

  The tautomerism of 1,4-diazepines fused with pyrimidine rings was studied by means of nmr spec-troscopy, X-ray analysis and quantum chemical calculations. It was found that in the case of 6,8-diphenyl-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepin-4-ols (7a - e) the enamine form is more stable than the diimine form. This result is rationalized with the electron-withdrawing effect of the 4-hydroxypyrimidine ring and

  通过核磁共振光谱，X射线分析和量子化学计算研究了与嘧啶环稠合的1，4-二氮杂的互变异构现象。发现在6,8-二苯基-嘧啶[4,5- b ] [1,4]二氮杂-4-醇（7a-e）的情况下，烯胺形式比二亚胺形式更稳定。该结果通过4-羟基嘧啶环的吸电子作用和分子间氢键的形成得以合理化。与7a-e相比，6,8-二芳基-2,3,4,7-四氢-1,3-二甲基-1 H-嘧啶基[4,5- b ] [1,4]二氮杂-2，二亚胺形式存在4-二酮（9a，c，f）。
• Reactions of 5,6-diamino-1,3-dimethyluracil with halogen derivatives of chalcones
  作者：V. D. Orlov、N. N. Kolos、M. Tu�ni、E. Yu. Yur'eva、S. M. Ivkov

  DOI：10.1007/bf00474494

  日期：1992.7
• ANTIMALARIALS. α,β-DIMORPHOLINYL KETONES AND RELATED COMPOUNDS^{1, 2}
  作者：ROBERT E. LUTZ、TELLIS A. MARTIN、JOHN F. CODINGTON、T. M. AMACKER、R. K. ALLISON、N. H. LEAKE、R. J. ROWLETT、J. D. SMITH、J. W. WILSON

  DOI：10.1021/jo01158a007

  日期：1949.11