3-(4-甲基苯基)-5-苯基-1,2,4-恶二唑 | 16151-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(4-甲基苯基)-5-苯基-1,2,4-恶二唑
• 英文名称: 5-Phenyl-3p-tolyl-1,2,4-oxadiazol
• 英文别名: 5-phenyl-3-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole；3-(4-methylphenyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole；3-p-Tolyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazol；5-phenyl-3-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 16151-03-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• mdl: MFCD02650635
• 分子量: 236.273
• InChiKey: GZLTUHPTDPXMHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  389.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)-5-苯基-1,2,4-恶二唑 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-硝基丙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-<4-(5-tert-Butyl-benzoxazol-2-yl)-2-chlor-stilben-4'-yl>-5-phenyl-1.2.4-oxadiazol
  参考文献：
  名称：

  Anil-Synthese。20.米特隆。1,2,4，-恶二唑的Herstellung von Stilbenyl-Derivaten † ‡

  摘要：

  1,2,4-Oxadiazoles的Stilbenyl衍生物的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620506
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯腈 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 78.0~100.0 ℃ 、689.28 Pa 条件下， 反应 0.5h， 生成 3-(4-甲基苯基)-5-苯基-1,2,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-恶二唑和异恶唑的新型合成

  摘要：

  通过利用a肟和α，β-炔醛和/或酮之间的反应，描述了1,2,4-恶二唑和异恶唑的新型合成方法。从a胺肟和α，β-炔醛和/或酮获得的共轭加成产物在分别用碱和酸处理时分别得到1,2,4-恶二唑和异恶唑。1,2,4-氧杂二唑也可以在碱性条件下一锅法直接由a胺肟和α，β-炔醛合成。该反应对于各种起始化合物是通用的，并且可以耐受芳基，杂芳基和烷基的存在。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.043

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct Synthesis of 1,2,4-Oxadiazoles from Amides and Organic Nitriles by Oxidative N-O Bond Formation
  作者：Malleswara Rao Kuram、Woo Gyum Kim、Kyungjae Myung、Sung You Hong

  DOI：10.1002/ejoc.201501502

  日期：2016.1

  Cu-catalyzed one-step method for the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from stable, less toxic, and readily available amides and organic nitriles by a rare oxidative N–O bond formation using O2 as sole oxidant. This method has a broad substrate scope and a good tolerance for diverse functional groups. Moreover, the synthetic utility of this method is highlighted by the synthesis of biologically active 3,5-disubstituted

  在此，我们报告了第一个 Cu 催化一步法，通过使用 O2 作为唯一的稀有氧化 N-O 键，从稳定、毒性较低且易于获得的酰胺和有机腈合成 1,2,4-恶二唑。氧化剂。该方法具有广泛的底物范围和对不同官能团的良好耐受性。此外，该方法的合成效用通过具有生物活性的 3,5-二取代衍生物的合成而突出。
• The first one-pot ambient-temperature synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from amidoximes and carboxylic acid esters
  作者：Sergey Baykov、Tatyana Sharonova、Anton Shetnev、Sergey Rozhkov、Stanislav Kalinin、Alexey V. Smirnov

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.007

  日期：2017.2

  The first one-pot room-temperature protocol for the synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles via the condensation between amidoximes and carboxylic acid esters in superbase medium MOH/DMSO is reported. A broad spectrum of alkyl, aryl and hetaryl amidoximes and esters was examined. This reaction route provides convenient access to 1,2,4-oxadiazoles, which is highly desirable because in the light

  据报道，第一个单锅室温规程是通过在超碱性介质MOH / DMSO中通过a肟和羧酸酯之间的缩合反应合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑。检查了烷基，芳基和杂芳基肟和酯的广谱光谱。该反应途径提供了方便地获得1,2,4-恶二唑的途径，这是非常需要的，因为鉴于这种特权支架，公认其是新型治疗剂和高科技材料设计的重要核心。
• NBS-mediated practical cyclization of N-acyl amidines to 1,2,4-oxadiazoles via oxidative N‒O bond formation
  作者：Ertong Li、Manman Wang、Zhen Wang、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.036

  日期：2018.8

  A reaction involving an efficient NBS-mediated oxidative N‒O bond formation has been established for the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from readily accessible N-acyl amidines. The features of this synthetic method include simplicity of operation, mild reaction conditions, short reaction times, high yields, and eco-friendliness. The reaction also works well with crude N-acyl amidines obtained by amidation

  已经建立了涉及有效的NBS介导的氧化N ＝ O键形成的反应，用于由容易获得的N-酰基am合成1,2,4-恶二唑。这种合成方法的特点包括操作简单，反应条件温和，反应时间短，产率高和环保。该反应还适用于通过简单的苯甲酸和mid酰胺化而获得的粗制N-酰基s，以可扩展的方式生产生物学上相关的1,2,4-恶二唑。
• Base-mediated one-pot synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from nitriles, aldehydes and hydroxylamine hydrochloride without addition of extra oxidant
  作者：Wei Wang、Hao Xu、Yuanqing Xu、Tao Ding、Wenkai Zhang、Yanrong Ren、Haibo Chang

  DOI：10.1039/c6ob01794k

  日期：——

  A simple base-mediated one-pot synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles from nitriles, aldehydes and hydroxylamine hydrochloride has been developed, in which the aldehydes act as both substrates and oxidants. The reactions include three sequential procedures: base-promoted intermolecular addition of hydroxylamine to nitrile to lead to amidoxime, treatment of the amidoxime with an aldehyde to

  已经开发了由腈，醛和盐酸羟胺形成的简单的碱介导的一锅法合成3,5-二取代的1,2,4-恶二唑，其中醛既充当底物又充当氧化剂。反应包括三个顺序程序：碱促进的羟胺分子间加成到腈中以生成a胺肟；用醛处理the胺肟以形成4,5-二氢-1,2,4-恶二唑；以及氧化4， 5-二氢-1,2,4-恶二唑通过使用另一种醛得到1,2,4-恶二唑。该方法代表了合成3,5-二取代的1,2,4-恶二唑的直接而简单的方法。
• Potassium Poly(Heptazine Imide): Transition Metal‐Free Solid‐State Triplet Sensitizer in Cascade Energy Transfer and [3+2]‐cycloadditions
  作者：Aleksandr Savateev、Nadezda V. Tarakina、Volker Strauss、Tanveer Hussain、Katharina Brummelhuis、José Manuel Sánchez Vadillo、Yevheniia Markushyna、Stefano Mazzanti、Alexander P. Tyutyunnik、Ralf Walczak、Martin Oschatz、Dirk M. Guldi、Amir Karton、Markus Antonietti

  DOI：10.1002/anie.202004747

  日期：2020.8.24

  Polymeric carbon nitride materials have been used in numerous light‐to‐energy conversion applications ranging from photocatalysis to optoelectronics. For a new application and modelling, we first refined the crystal structure of potassium poly(heptazine imide) (K‐PHI)—a benchmark carbon nitride material in photocatalysis—by means of X‐ray powder diffraction and transmission electron microscopy. Using

  聚合氮化碳材料已用于从光催化到光电子学的众多光能转换应用中。对于新的应用和建模，我们首先通过 X 射线粉末衍射和透射电子显微镜精炼了聚庚嗪酰亚胺钾 (K-PHI)（光催化领域的基准氮化碳材料）的晶体结构。利用 K-PHI 的晶体结构，进行周期性 DFT 计算，以计算态密度 (DOS) 并定位带内态 (IBS)。研究发现 IBS 负责增强近红外区域的 K-PHI 吸收，充当电子陷阱，并可用于能量转移反应。一旦被可见光激发，氮化碳除了直接复合之外，还可以发生单线态-三线态系间窜越。我们利用以 K-PHI 为中心的三重激发态来触发一系列能量转移反应，进而敏化单线态氧 ( 1 O 2 ) 作为起点，合成多达 25 种不同的富氮杂环。