3-(4-甲基苯基)-5-苯基-1,2-恶唑 | 29329-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-甲基苯基)-5-苯基-1,2-恶唑
• 英文名称: 5-phenyl-3-(p-tolyl)isoxazole
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)-5-phenylisoxazole；5-Phenyl-3-p-tolyl-isoxazol；Isoxazole, 3-(4-methylphenyl)-5-phenyl-；3-(4-methylphenyl)-5-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 29329-38-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: AUEHGTQWNAPNBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)-5-苯基-1,2-恶唑 在 rhodium(III) chloride hydrate 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 4-benzoyl-5-(p-tolyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异恶唑和钌介导的三取代吡咯的位置选择性C–H烯基化反应中的催化剂控制

  摘要：

  在确定异恶唑的CH链烯基化反应中的位置选择性方面，证明了高水平的催化剂控制能力。阳离子铑介导的强方向性基团在近端芳基环处促进C（sp 2）-H活化，而钯介导的亲电金属化作用则在该方向的远端位置导致C（sp 2）-H活化团体。通过钌和铜的共催化合成这种C–H链烯基化产物，可得到一种高效的方法，用于组装密集取代的吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00446
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-3-苯基-1,3-丙烷二酮 在 羟胺 作用下， 生成 3-(4-甲基苯基)-5-苯基-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  Shenoi et al., Journal of the Chemical Society, 1940, p. 247,249, 251

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unusual Reactivity of 4-Vinyl Isoxazoles in the Copper-Mediated Synthesis of Pyridines, Employing DMSO as a One-Carbon Surrogate
  作者：Pravin Kumar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01935

  日期：2020.8.7

  An efficient protocol for the synthesis of nicotinate derivatives and tetrasubstituted pyridines through a copper-mediated cleavage of isoxazoles has been developed. The highlight of the work is the observation of an unusual reactivity of 4-vinyl isoxazoles under the reaction conditions. DMSO serves as a one-carbon surrogate generating an active methylene group during the reaction to form two C–C bonds

  已经开发了一种通过铜介导的异恶唑裂解合成烟酸酯衍生物和四取代吡啶的有效方案。这项工作的重点是在反应条件下观察到4-乙烯基异恶唑具有异常的反应活性。DMSO可作为单碳替代物，在反应过程中生成两个C–C键，从而生成一个活性亚甲基。该协议为密集取代的N杂环化合物的组装提供了一种便捷的方法。
• 水溶性维生素E参与的异恶唑类化合物的绿色制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113582937B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明提供了一种式(Ⅲ)所示的异恶唑类化合物的绿色合成方法，所述方法为：以式(I)所示的醛肟类化合物为底物，在质量浓度为1wt％‑5wt％的表面活性剂的水溶液中，在N‑氯代丁二酰亚胺、碱性物质的共同作用下，与式(II)所示的炔类化合物在室温下反应6‑16h，所得反应液经后处理，得到式(Ⅲ)所示异恶唑类化合物；本发明以水作为反应溶剂，减少了有机溶剂的使用量，实现了溶剂的零排放。
• Facile one-pot preparation of 5-aryltetrazoles and 3-arylisoxazoles from aryl bromides
  作者：Eiji Kobayashi、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.044

  日期：2018.8

  The successive treatment of aryl bromides with n-BuLi, DMF, hydroxylamine hydrochloride, and finally diphenylphosphoryl azide provided efficiently the corresponding 5-aryltetrazoles in good to moderate yields. Similarly, the successive treatment of aryl bromides with n-BuLi, DMF, hydroxylamine hydrochloride, and finally diethyl acetylenedicarboxylate and Oxone® provided efficiently the corresponding

  用正丁基锂，二甲基甲酰胺，盐酸羟胺和最后的二苯基磷酰基叠氮化物连续处理芳基溴化物，可以有效地提供相应的5-芳基四唑，并具有良好至中等的收率。类似地，与芳基溴化物的连续处理Ñ正丁基锂，DMF，盐酸羟胺，最后丁炔二酸二甲酯和过硫酸氢钾®有效地提供良好的对应的二乙基3-芳基异恶唑-4,5-二羧酸酯至适中的产率。芳族醛肟是这两个反应的关键中间体，在无过渡金属条件下，一锅中可从芳基溴化物中获得5-芳基四唑和3-芳基异恶唑。
• Rhodium-Catalyzed Cascade Annulative Coupling of 3,5-Diarylisoxazoles with Alkynes
  作者：Teppei Noguchi、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1055/s-0037-1610376

  日期：2019.1

  the sequential construction of isoquinoline and naphtho[1,8-bc]pyran frameworks connected by a biaryl linkage is achieved by a single operation. Most of the obtained polycyclic compounds exhibit visible fluorescence in both the solution and the solid state. The hexaphenylated isoquinoline-naphthopyran conjugate (R = Ph) as a representative product shows a green emission which can be turned off by making

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-黄金周年纪念日 抽象的 在Cu（II）氧化剂存在下，铑催化的3,5-二芳基异恶唑与三当量炔烃的级联环氧化反应平稳进行，其中异喹啉和萘并[1,8- bc ]吡喃骨架的顺序结构相连联芳键的单键操作是通过一次操作即可实现的。大部分获得的多环化合物在溶液和固态下均显示可见的荧光。作为代表产物的六苯基化异喹啉-萘并吡喃共轭物（R = Ph）显示绿色发射，可通过用酸制备异喹啉鎓盐来关闭该发射。通过用碱处理也可逆地开启发射。 在Cu（II）氧化剂存在下，铑催化的3,5-二芳基异恶唑与三当量炔烃的级联环氧化反应平稳进行，其中异喹啉和萘并[1,8- bc ]吡喃骨架的顺序结构相连联芳键的单键操作是通过一次操作即可实现的。大部分获得的多环化合物在溶液和固态下均显示可见的荧光。作为代表产物的六苯基化异喹啉-萘并吡喃共轭物（R = Ph）显示绿色发射，可通过用酸制备异喹啉鎓盐
• Synthesis of isoxazoles by hypervalent iodine-induced cycloaddition of nitrile oxides to alkynes
  作者：Anup M. Jawalekar、Erik Reubsaet、Floris P. J. T. Rutjes、Floris L. van Delft

  DOI：10.1039/c0cc04646a

  日期：——

  Treatment of oximes with hypervalent iodine leads to substituted isoxazoles via rapid formation of nitrile oxides. Reaction with terminal alkynes led to a series of 3,5-disubstituted isoxazoles with complete regioselectivity and high yield, in a procedure mild enough to prepare a range of nucleoside and peptide conjugates. Exceptionally high reaction rates were found for the formation of 3,4,5-trisubstituted

  用高价碘处理肟可以通过迅速形成腈氧化物来生成取代的异恶唑。与末端炔烃的反应产生一系列具有完全区域选择性和高产率的3，5-二取代的异恶唑，该过程足够温和以制备一系列核苷和肽缀合物。发现由环状炔烃形成3,4,5-三取代异恶唑的反应速率极高。